14-hydroxy-4,5-dihydro-β-caryophyllene | 87-44-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 烃类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-hydroxy-4,5-dihydro-β-caryophyllene
• 英文别名: 9‐epi‐(E)‐caryophyllene；2-epi-trans-β-caryophyllene；(+)-9βH-caryophyllene；9-epi-β-caryophyllene；9-epi-(E)-caryophyllene；β-caryophyllene；(E)-2-epi-beta-caryophyllene；(1R,4E,9R)-4,11,11-trimethyl-8-methylidenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene
• CAS: 87-44-5
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: NPNUFJAVOOONJE-QWAJQTJBSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25℃
• 比旋光度：
  D -8 to -9° (chloroform)
• 沸点：
  129-130 °C/14 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.901 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  205 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  6.23 at 25℃
• 物理描述：
  Beta-caryophyllene is a pale yellow oily liquid with an odor midway between odor of cloves and turpentine. (NTP, 1992)
• 大气OH速率常数：
  2.00e-10 cm3/molecule*sec
• 折光率：
  1.498-1.504
• 保留指数：
  1429;1467;1462;1465

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2902199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DT8400000
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302,H413

制备方法与用途

含量分析

按GT-10-4中用极性柱方法测定。

毒性

GRAS (FEMA)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：

• 软饮料：14
• 冷饮：2.0
• 糖果：34
• 焙烤食品：27
• 胶姆糖：200
• 调味品：50

适度为限 (FDA 172．515，2000)。

食品添加剂最大允许使用量和最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
β-石竹烯	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色至微黄色油状液体，具有淡的丁香似香味。沸点为256℃。溶于乙醚和乙醇，不溶于水。天然品存在于丁香油、丁香茎油、锡兰桂皮油、肉桂叶油、薰衣草油、百里香油、胡椒油、甘椒油等精油中。

用途

GB 2760—96规定为允许使用的食用香料，主要用于配制精油仿制品和定香剂。

生产方法

由丁香叶油、丁香茎油、肉桂叶油等中分离而得。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔-大鼠 LD: > 48 毫克/公斤

刺激数据

皮肤-兔 500 毫克/24小时 轻度

可燃性危险特性

遇高温、明火或强氧化剂易燃；热分解产生辛辣刺激烟雾

储运特性

库房低温通风干燥；防火，避免高温，与氧化剂分开存放

灭火剂

雾水、二氧化碳、泡沫、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-hydroxy-4,5-dihydro-β-caryophyllene 在 二甲基硫 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 9-epi-cobusone
  参考文献：
  名称：

  Dacrydium cupressinum 9-epi-β-石竹烯的结构和绝对立体化学的确认

  摘要：

  摘要 从新西兰 rimu 树 Dacrydium cupressinum 的叶子中分离出的稀有倍半萜 9-epi-β-caryophyllene 的结构通过 2D NMR 技术和 NOE 研究确定的相对立体化学进行了验证。通过将 β-石竹烯和 9-epi-β-石竹烯转化为相同的已知 [7,2,0 1,6 ,0 1,9 ] 三环化合物来确定绝对立体化学。β-石竹烯和 9-epi-β-石竹烯最低能量构象的分子建模结果与实验结果一致。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)86882-x
• 作为产物：
  描述：

  farnesyl pyrophosphate 生成 14-hydroxy-4,5-dihydro-β-caryophyllene 、 pyrophosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  Nonseed plant Selaginella moellendorffii has both seed plant and microbial types of terpene synthases

  摘要：

  萜烯合酶（TPS）是植物和其他生物合成萜烯类次生代谢产物的关键酶。为了了解植物中这些酶的广泛多样性的基础，我们研究了一种非种子植物——墨角藻。该物种的基因组发现包含两种不同类型的TPS基因。第一类基因被指定为墨角藻TPS基因（SmTPSs），由18个成员组成。SmTPSs与典型的种子植物TPS具有共同的祖先。选定的SmTPSs被证明编码二萜烯合酶。第二类基因被指定为墨角藻微生物TPS样基因（SmMTPSLs），由48个成员组成。系统发育分析表明，SmMTPSLs与微生物TPS比其他植物TPS更密切相关。选定的SmMTPSLs被确定为单萜烯和倍半萜烯合酶。大多数产物是典型的单萜烯和倍半萜烯，这些产物以前已经被证明是由经典植物TPS酶合成的。一些经过表征的SmMTPSLs的体外产物在用真菌诱导剂alamethicin处理的墨角藻植物的空气中被检测到，表明它们也在完整的植物中形成。墨角藻基因组中存在两种不同类型的TPS，这提出了其他植物物种中的TPS也可能具有不止一个进化起源的可能性。

  DOI：

  10.1073/pnas.1204300109

文献信息

• An Unusual Skeletal Rearrangement in the Biosynthesis of the Sesquiterpene Trichobrasilenol from<i>Trichoderma</i>
  作者：Keiichi Murai、Lukas Lauterbach、Kazuya Teramoto、Zhiyang Quan、Lena Barra、Tsuyoshi Yamamoto、Kenichi Nonaka、Kazuro Shiomi、Makoto Nishiyama、Tomohisa Kuzuyama、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201907964

  日期：2019.10.14

  derivatives) than provided by their oligoprenyl diphosphate precursor. This is sometimes the result of an oxidative ring-opening reaction at a terpene-cyclase-derived molecule containing the regular number of Me group equivalents, as observed for picrotoxan sesquiterpenes. In this study a sesquiterpene cyclase from Trichoderma spp. is described that can convert farnesyl diphosphate (FPP) directly via a remarkable

  某些类萜的骨架不寻常，因为它们包含比它们的异戊二烯基二磷酸酯前体所提供的更多的Me基团（或它们的生物合成等价物，例如亚烷基，羟甲基，醛或羧酸及其衍生物）。有时这是在萜烯环化酶衍生的分子上发生氧化性开环反应的结果，该分子含有规则数量的Me基团当量，如对于吡咯烷酮倍半萜烯所观察到的。在这项研究中，木霉属的倍半萜环化酶。据描述，它可以通过显着的骨架重排直接将法呢基二磷酸酯（FPP）转化为三chobrasilenolol，一种新的Brasil倍半萜烯，与FPP相比具有一个额外的Me基等价物。
• Bohlmann, Ferdinand; Zdero, Christa; King, Robert M., Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 3, p. 503 - 511
  作者：Bohlmann, Ferdinand、Zdero, Christa、King, Robert M.、Robinson, Harold

  DOI：——

  日期：——