(R)-6-(4-hydroxyphenethyl)tetrahydropyran-2-one | 767330-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-6-(4-hydroxyphenethyl)tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (6R)-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]oxan-2-one
• CAS: 767330-06-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ZGMVPZLDPLYSBJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(4-hydroxyphenethyl)tetrahydropyran-2-one 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Centrolobin
  参考文献：
  名称：

  （-）-中心叶素的全合成：通过串联格氏加成和立体选择性半缩酮还原形成β- C-糖苷

  摘要：

  已经证明，可以通过由布朗不对称烯丙基化，闭环易位，氢化，亲核加成和立体选择性Et 3 SiH还原组成的序列有效地构建芳基-β - C-糖苷。以这种方式仅使用五个步骤就合成了抗生素天然产物（-）-中心洛宾，总产率为53％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.156
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 (R)-6-(4-hydroxyphenethyl)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Resolution of 1-[4-(Benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-ol: Synthesis of (-)-Centrolobine

  摘要：

  已开发出一种实用且高效的制备同烯丙醇的方法，并成功进行了酶促分解。这一脂肪酶催化的分解过程已针对不同脂肪酶和溶剂进行了优化。此外，还应用了Mitsunobu策略以回收不需要的异构体。进一步强化光学纯度的同烯丙醇已用于合成（-）-中心罗宾。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20816

文献信息

• Two successive one-pot reactions leading to the expeditious synthesis of (−)-centrolobine
  作者：Lucie Boulard、Samir BouzBouz、Janine Cossy、Xavier Franck、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.025

  日期：2004.8

  A very short and efficient synthesis of (-)-centrolobine has been achieved by using two successive one-pot reactions. The first sequence involves a cross-metathesis reaction/hydrogenation/lactonization and the second sequence is a Grignard addition/reduction. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.