7-bromoquinoline-5,8-dione | 20947-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-bromoquinoline-5,8-dione
• CAS: 20947-47-1
• 化学式: C₉H₄BrNO₂
• 分子量: 238.04
• InChiKey: GOCLHSLGUKQMTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  355.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromoquinoline-5,8-dione 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.2h， 生成 7-[(Triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]quinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Inverse electron demand Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes. Studies on the total synthesis of lavendamycin: investigative studies on the preparation of the CDE .beta.-carboline ring system and AB quinoline-5,8-quinone ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a069
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二溴-8-羟基喹啉 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以79.5 %的产率得到7-bromoquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  异恶唑并醌衍生物通过靶向 STAT3 并触发其泛素依赖性降解来抑制肿瘤生长。

  摘要：

  背景 三阴性乳腺癌 (TNBC) 是最具侵袭性的乳腺癌亚型，五年生存率低于其他乳腺癌亚型，并且缺乏靶向和激素治疗策略。信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 信号在包括 TNBC 在内的各种肿瘤中上调，并且在调节多种增殖和凋亡相关基因的表达中起着至关重要的作用。结果 通过将天然化合物 STA-21 和 Aulosirazole 的独特结构与抗肿瘤活性相结合，我们合成了一类新型异恶唑并醌衍生物，并表明其中一种化合物 ZSW 与 STAT3 的 SH2 结构域结合，导致 STAT3 表达降低和 TNBC 细胞中的激活。此外，ZSW 促进 STAT3 泛素化，在体外抑制 TNBC 细胞的增殖，并在体内以可控的毒性减弱肿瘤生长。ZSW 还通过抑制 STAT3 来减少乳腺癌干细胞 (BCSC) 的乳腺球形成。结论 我们得出结论，新型异恶唑并醌 ZSW 可开发为癌症治疗剂，因为它靶向 STAT3，从而抑制癌细胞的干性。

  DOI：

  10.3390/cancers15092424

文献信息

• Hetero Diels–Alder Reactions of 1-Acetylamino- and 1-Dimethylamino-1-azadienes with Benzoquinones
  作者：José Marı́a Pérez、Pilar López-Alvarado、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00058-2

  日期：2000.3

  Treatment of bromobenzoquinone with 2 equiv. of a 1-dimethylamino-1-azadiene afforded mixtures of the corresponding 1,8-diaza-9,10-anthraquinone and 1,5-diaza-9,10-anthraquinone. Double hetero Diels–Alder reactions between 1-dimethylamino-1-azadienes and 2,6-dibromobenzoquinone afford symmetrically substituted 1,8-diaza-9,10-anthraquinone derivatives in excellent yields. 3-Substituted 1-azadienes afford

  2当量的溴苯醌处理。制备1-二甲基氨基-1-氮杂二烯，得到相应的1，8-二氮杂-9，10-蒽醌和1，5-二氮杂-9，10-蒽醌的混合物。双杂Diels – 1-二甲基氨基-1-氮杂二烯与2,6-二溴苯醌之间的Alder反应以极好的收率得到对称取代的1,8-二氮杂-9,10-蒽醌衍生物。3-取代的1-azadienes提供芳族衍生物，而4-取代的或3,4-二取代的1-azadienes导致1,8-双-（二甲基氨基）-1,4,5,8-四氢-1,8-二氮杂-9,10-蒽醌，在热条件下被芳香化。还可以控制杂Diels-Alder反应，得​​到孤立的7-溴5,8-喹啉醌，将其与第二氮杂二烯处理可以制备不对称的1,8-二氮杂9,10-蒽醌。
• TGase 2 억제제로서의 퀴놀린-5,8-디온 유도체 및 이를 포함하는 약제학적 조성물
  申请人：Daegu-Gyeongbuk Medical Innovation Foundation 재단법인 대구경북첨단의료산업진흥재단(120110319805) Corp. No ▼ 170122-0006899BRN ▼502-82-19772

  公开号：KR20190109007A

  公开（公告）日：2019-09-25

  본 발명은 화학식 I로 표시되는 퀴놀린-5,8-디온 유도체 화합물, 이의 입체이성질체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염에 대한 것이다. 본 발명의 화학식 I로 표시되는 화합물은, TGase 2 저해 효과를 갖고, 이를 포함하는 약제학적 조성물은 TGase 2에 의해 매개되거나 TGase 2의 억제에 대해 반응하는 장애 또는 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

  这项发明涉及一种化学式为I的喹诺林-5,8-二酮衍生物化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐。化学式为I的化合物具有TGase 2抑制作用，包含该化合物的药学组合物可用于预防或治疗由TGase 2介导或对TGase 2抑制反应的障碍或疾病。
• TGase 2 억제제로서의 퀴놀린-5,8-디온 유도체의 제조 방법
  申请人：Daegu-Gyeongbuk Medical Innovation Foundation 재단법인 대구경북첨단의료산업진흥재단(120110319805) Corp. No ▼ 170122-0006899BRN ▼502-82-19772

  公开号：KR20200030970A

  公开（公告）日：2020-03-23

  본 발명은 화학식 I로 표시되는 퀴놀린-5,8-디온 유도체 화합물, 이의 입체이성질체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염의 제조 방법에 대한 것이다. 본 발명의 화학식 I로 표시되는 화합물은, TGase 2 저해 효과를 갖고, 이를 포함하는 약제학적 조성물은 TGase 2에 의해 매개되거나 TGase 2의 억제에 대해 반응하는 장애 또는 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种化学式为I的喹诺酮-5,8-二酮衍生物化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐的制备方法。化学式为I的化合物具有TGase 2抑制作用，包含该化合物的药学组合物可用于预防或治疗由TGase 2介导或对TGase 2抑制反应的障碍或疾病。
• (-)-Shikimic Acid as a Chiral Building Block for the Synthesis of New Cytotoxic 6-Aza-Analogues of Angucyclinones
  作者：Natalia Quiñones、Santiago Hernández、Luis Espinoza Catalán、Joan Villena、Ivan Brito、Alan Cabrera、Cristian Salas、Mauricio Cuellar

  DOI：10.3390/molecules23061422

  日期：——

  The cytotoxic activity of the new synthesized compounds and five angucyclinones, previously reported, was evaluated in vitro against three cancer cell lines: PC-3 (prostate cancer), HT-29 (colon cancer), MCF-7 (breast cancer), and one non-tumoral cell line, human colon epithelial cells (CCD841 CoN). Our results showed that most 6-azadiene derivatives exhibited significant cytotoxic activities, which

  我们描述了九种新的 angucyclinone 6-aza-analogues 的合成，通过莽草酸衍生物-氮杂二烯 13 与不同萘醌之间的异狄尔斯-阿尔德反应实现。先前报道的新合成化合物和五种环环素酮的细胞毒活性在体外针对三种癌细胞系进行了评估：PC-3（前列腺癌）、HT-29（结肠癌）、MCF-7（乳腺癌）和一种非肿瘤细胞系，人结肠上皮细胞 (CCD841 CoN)。我们的结果表明，大多数 6-氮杂二烯衍生物表现出显着的细胞毒活性，其 IC50 值（小于 10 μM）证明了这一点，尤其是对于最敏感的细胞 PC-3 和 HT-29。从化学的角度来看，取决于A环的保护基团和D环上的取代模式，就其效力和选择性而言，细胞毒性引发了这些化合物。因此，根据这些化学特征，对于每种癌细胞系，最有希望的药物是 PC-3 细胞的 7a、17 和 19c；HT-29 细胞为 7a、17 和 20，MCF-7 细胞为
• Synthesis and structure-activity relationship of furoquinolinediones as inhibitors of Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 2 (TDP2)
  作者：Le-Mao Yu、Zhu Hu、Yu Chen、Azhar Ravji、Sophia Lopez、Caroline B. Plescia、Qian Yu、Hui Yang、Monica Abdelmalak、Sourav Saha、Keli Agama、Evgeny Kiselev、Christophe Marchand、Yves Pommier、Lin-Kun An

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.024

  日期：2018.5

  Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 2 (TDP2) is a recently discovered enzyme specifically repairing topoisomerase II (TOP2)-mediated DNA damage. It has been shown that inhibition of TDP2 synergize with TOP2 inhibitors. Herein, we report the discovery of the furoquinolinedione chemotype as a suitable skeleton for the development of selective TDP2 inhibitors. Compound 1 was identified as a TDP2 inhibitor as a result

  酪氨酰-DNA磷酸二酯酶2（TDP2）是最近发现的一种酶，可特异性修复拓扑异构酶II（TOP2）介导的DNA损伤。已经显示出对TDP2的抑制与TOP2抑制剂协同作用。在此，我们报告了呋喃喹啉二酮化学型作为开发选择性TDP2抑制剂的合适骨架的发现。通过筛选内部化合物库中对TDP2和TDP1有选择性的化合物，化合物1被确定为TDP2抑制剂。进一步的SAR研究提供了几种在低微摩尔范围内的选择性TDP2抑制剂。最有效的化合物74对全细胞提取物（WCE）中的重组TDP2和TDP2表现出抑制活性，IC50分别为1.9和2.1μM。