7-溴-6-甲氧基喹啉-5,8-二酮 | 14151-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-6-甲氧基喹啉-5,8-二酮
• 英文名称: 7-bromo-6-methoxyquinoline-5,8-quinone
• 英文别名: 7-bromo-6-methoxy-5,8-quinolinedione；7-bromo-6-methoxy-quinoline-5,8-dione；7-Brom-6-methoxy-chinolin-5,8-dion；7-Brom-6-methoxy-5,8-chinolindion；7-Bromo-6-methoxyquinoline-5,8-dione
• CAS: 14151-20-3
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₃
• 分子量: 268.067
• InChiKey: VFJSDBUJXJBRRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-6-甲氧基喹啉-5,8-二酮 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到7-azido-6-methoxyquinoline-5,8-quinone
  参考文献：
  名称：

  Boger, Dale L.; Yasuda, Masami, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 4, p. 1067 - 1073

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 7-bromoquinoline-5,8-dione 在 cerium(III) chloride 、 sodium methylate 作用下， 生成 7-溴-6-甲氧基喹啉-5,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  链霉酮的全合成

  摘要：

  详细介绍了链霉酮 (1) 的首次全合成，该合成基于 N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯 11 的室温、逆电子需求 Diels-Alder 反应的实施，以引入完全取代的吡啶酮（C环）位于药物结构的中心。通过将相应的肟转化为 O-亚磺酸盐，然后原位、室温均裂重排为 N-磺酰亚胺，有效地完成了氮杂二烯 11 的生成。11 与 1,1-二甲氧基丙烯在室温下进行 [4+2] 环加成反应，完成了 1 的碳骨架的组装，然后实施了导致中心 C 环芳构化的独特反应序列，利用了通过亚砜碱催化消除甲磺酰胺。随后通过羧酸 18 的改良 Curtius 重排引入 C 环 C5 胺，然后在两相、相转移反应条件下进行 20 至关键的 7-溴喹啉-5,8-醌 21 的令人满意的选择性 Fremy's 盐氧化。7-氨基-6-甲氧基喹啉-5,8-醌 AB 环系统的后期引入完成了 1 的合成，需要开发和实施改进的金属催化 (Ti(Oi-Pr)

  DOI：

  10.1021/ja00076a035

文献信息

• ONE-POT PHOTOCHEMICAL SYNTHESIS OF NAPHTHO[1,2-<i>g</i>]QUINOLINE-7,12-DIONE DERIVATIVES — A NEW ROUTE TO AZA-ANALOGUE OF BENZ[<i>a</i>]ANTHRACENE-7,12-DIONES
  作者：Kazuhiro Maruyama、Seiji Tai、Tetsuo Otsuki

  DOI：10.1246/cl.1981.1565

  日期：1981.11.5

  Substituted naphtho[l,2-g]quinoline-7,12-diones were synthesized regioselectively by one-pot photochemical reaction of 7-bromo-6-methoxyquinoline-5,8-dione with 1,1-diarylethylenes.

  通过 7-溴-6-甲氧基喹啉-5,8-二酮与 1,1-二芳基乙烯的一锅光化学反应，区域选择性地合成取代的萘并 [1,2-g] 喹啉-7,12-二酮。
• Roy, Jalpana; Bhaduri, A. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. <B> 19, # 6, p. 512 - 513
  作者：Roy, Jalpana、Bhaduri, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• ROY J.; BHADURI A. P., INDIAN J. CHEM., 1980, B19, NO 6, 512-513
  作者：ROY J.、 BHADURI A. P.

  DOI：——

  日期：——
• MARUYAMA, KAZUHIRO;TAI, SEIJI;OTSUKI, TETSUO, CHEM. LETT., 1981, N 11, 1565-1566
  作者：MARUYAMA, KAZUHIRO、TAI, SEIJI、OTSUKI, TETSUO

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of streptonigrone
  作者：Dale L. Boger、Kenneth C. Cassidy、Shinsuke Nakahara

  DOI：10.1021/ja00076a035

  日期：1993.11

  completed the assemblage of the carbon skeleton of 1, a unique reaction sequence leading to aromatization of the central C ring was implemented taking special advantage of a base-catalyzed elimination of the methanesulfonamide via a sulfene. Subsequent introduction of the C ring C5 amine through modified Curtius rearrangement of the carboxylic acid 18 preceded a gratifying selective Fremy's salt oxidation

  详细介绍了链霉酮 (1) 的首次全合成，该合成基于 N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯 11 的室温、逆电子需求 Diels-Alder 反应的实施，以引入完全取代的吡啶酮（C环）位于药物结构的中心。通过将相应的肟转化为 O-亚磺酸盐，然后原位、室温均裂重排为 N-磺酰亚胺，有效地完成了氮杂二烯 11 的生成。11 与 1,1-二甲氧基丙烯在室温下进行 [4+2] 环加成反应，完成了 1 的碳骨架的组装，然后实施了导致中心 C 环芳构化的独特反应序列，利用了通过亚砜碱催化消除甲磺酰胺。随后通过羧酸 18 的改良 Curtius 重排引入 C 环 C5 胺，然后在两相、相转移反应条件下进行 20 至关键的 7-溴喹啉-5,8-醌 21 的令人满意的选择性 Fremy's 盐氧化。7-氨基-6-甲氧基喹啉-5,8-醌 AB 环系统的后期引入完成了 1 的合成，需要开发和实施改进的金属催化 (Ti(Oi-Pr)