3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid | 1283583-85-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid
• 英文别名: 3-azaniumyl-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate
• CAS: 1283583-85-6
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₂
• mdl: MFCD22521761
• 分子量: 233.19
• InChiKey: KEFQQJVYCWLKPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid 在 2-乙基-己酸稀土盐 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 西他列汀
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW SYNTHETIC ROUTE FOR THE PREPARATION OF ß-AMINOBUTYRYL SUBSTITUTED 5,6,7,8-TETRAHYDRO[1,4]DIAZOLO[4,3-alpha]PYRAZIN-7-YL COMPOUNDS
  [FR] NOUVELLE VOIE DE SYNTHÈSE POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE 5,6,7,8-TÉTRAHYDRO[1,4]DIAZOLO [4,3-ALPHA]PYRAZIN-7-YLE SUBSTITUÉS PAR SS-AMINOBUTYRYLE

  摘要：

  本发明涉及一种制备β-氨基丁酰取代的5,6,7,8-四氢[1,4]二唑并[4,3-α]吡嗪-7-基化合物的方法。

  公开号：

  WO2013186326A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,4,5-trifluorobenzyl)azetidin-2-one 在 Oxone 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.33h， 生成 3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  New synthetic route for the preparation of ß aminobutyryl substituted 5,6,7,8-tetrahydro[1,4]diazolo[4,3-alpha]pyrazin-7-yl compounds

  摘要：

  本发明涉及一种制备β-氨基丁酰取代的5,6,7,8-四氢[1,4]二唑并[4,3-α]吡嗪-7-基化合物的过程。

  公开号：

  EP2674432A1

文献信息

• [EN] DPP-IV INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DPP-IV
  申请人：GRAFFINITY PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2005095343A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The invention relates to compounds of formula (I), Z-C(R<1>R<2>)-C(R<3>NH2)-C(R<4>R<5>)-X-N(R<6>R<7>), wherein Z, R<1-7> and X have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-lV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中Z-C(R1R2)-C(R3NH2)-C(R4R5)-X-N(R6R7)，其中Z，R1-7和X的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备此类化合物以及其作为药物的生产和使用。
• [EN] SITAGLIPTIN SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LA SITAGLIPTINE
  申请人：GENERICS UK LTD

  公开号：WO2010131025A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to novel processes for the preparation of enantiomerically enriched β -amino acid derivatives such as β -amino esters useful for the synthesis of enantiomerically enriched biologically active molecules such as sitagliptin. The key step involves the resolution of the racemate with mandelic acid.

  本发明涉及一种用于制备对映富集的β-氨基酸衍生物的新工艺，例如对合成对映富集的生物活性分子如西格列汀有用的β-氨基酯。关键步骤包括用苯甲酸对消旋体进行拆分。
• SITAGLIPTIN SYNTHESIS
  申请人：Gore Vinayak Govind

  公开号：US20120108598A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention relates to novel processes for the preparation of enantiomerically enriched β-amino acid derivatives such as β-amino esters useful for the synthesis of enantiomerically enriched biologically active molecules such as sitagliptin. The key step involves the resolution of the racemate with mandelic acid.

  本发明涉及一种用于制备对映富集的β-氨基酸衍生物的新工艺，例如用于合成对映富集的生物活性分子如西他列汀的β-氨基酯。关键步骤涉及用苯甲酸解析外消旋体。
• Dpp-IV Inhibitors
  申请人：Edwards Paul John

  公开号：US20080176838A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1-9 , Z, n, X, A, and R b have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament for the treatment of type 2 diabetes mellitus, obesity and lipid disorders.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R1-9、Z、n、X、A和Rb的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备这种化合物以及将其作为药物用于治疗2型糖尿病、肥胖和脂质紊乱的生产和使用。
• Chemical Kinetic Resolution of Unprotected β-Substituted β-Amino Acids Using Recyclable Chiral Ligands
  作者：Shengbin Zhou、Jiang Wang、Xia Chen、José Luis Aceña、Vadim A. Soloshonok、Hong Liu

  DOI：10.1002/anie.201403556

  日期：2014.7.21

  The first chemical method for resolution of N,C‐unprotected β‐amino acids was developed through enantioselective formation and disassembly of nickel(II) complexes under operationally convenient conditions. The specially designed chiral ligands are inexpensive and can be quantitatively recycled along with isolation of the target β‐substituted‐β‐amino acids in good yields and excellent enantioselectivity

  通过在操作方便的条件下对映选择性地形成和分解镍（II）配合物，开发了第一种化学方法，用于分离N，C-未保护的β-氨基酸。专门设计的手性配体价格便宜，可以定量回收，同时分离目标β-取代-β-氨基酸，具有高收率和出色的对映选择性。该方法具有广泛的合成通用性，包括β-芳基，β-杂芳基和β-烷基衍生的β-氨基酸。该程序易于扩大规模，并用于合成和经济上先进的抗糖尿病药物西他列汀的制备。