N,N-dibenzyl-4-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide | 1342899-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-dibenzyl-4-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N,N-dibenzyl-4-[3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1342899-83-5
• 化学式: C₂₄H₂₀F₃N₃O₂S
• 分子量: 471.503
• InChiKey: BRFYEKPAIXVUKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-4-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide 在 硫酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 塞来西布
  参考文献：
  名称：

  A novel three-step synthesis of Celecoxib via palladium-catalyzed direct arylation

  摘要：

  A novel three linear step synthesis of Celecoxib was achieved in 33% overall yield via a key regioselective direct C-H arylation reaction between a 1,3-disubstituted pyrazole and an aryl bromide. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.174
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯磺酰氯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N-dibenzyl-4-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氮亲核试剂与N，N-二苄基-4-碘代苯磺酰胺的铜催化高效交叉偶联及其在塞来昔布中间体合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种实用且有效的策略，用于在无配体条件下使用0.5–20 mol％的CuI将N，N-二苄基-4-碘代苯磺酰胺与N亲核试剂交叉偶联。在优化的条件下，包括氮杂环，磺酰胺和酰胺在内的各种氮亲核试剂以中等至良好的收率（高达98％）提供了相应的产品。还成功证明了该催化体系在塞来昔布中间体合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131680

文献信息

• Efficient copper-catalyzed cross-coupling of nitrogen nucleophiles with N,N-dibenzyl-4-iodobenzenesulfonamide and its application in the synthesis of Celecoxib intermediate
  作者：Fui-Fong Yong、Miskal Azri、Yong-En Darrell Lim、Yong-Chua Teo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131680

  日期：2020.12

  the cross-coupling of N,N-dibenzyl-4-iodobenzenesulfonamide with nitrogen nucleophiles using 0.5–20 mol% of CuI under ligand-free conditions. A variety of nitrogen nucleophiles including nitrogen heterocycles, sulfonamides and amides afforded the corresponding products in moderate to good yields (up to 98%) under the optimized conditions. The application of this catalytic system to the synthesis of Celecoxib

  已经开发了一种实用且有效的策略，用于在无配体条件下使用0.5–20 mol％的CuI将N，N-二苄基-4-碘代苯磺酰胺与N亲核试剂交叉偶联。在优化的条件下，包括氮杂环，磺酰胺和酰胺在内的各种氮亲核试剂以中等至良好的收率（高达98％）提供了相应的产品。还成功证明了该催化体系在塞来昔布中间体合成中的应用。
• A novel three-step synthesis of Celecoxib via palladium-catalyzed direct arylation
  作者：Steven M. Gaulier、Reuben McKay、Nigel A. Swain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.174

  日期：2011.11

  A novel three linear step synthesis of Celecoxib was achieved in 33% overall yield via a key regioselective direct C-H arylation reaction between a 1,3-disubstituted pyrazole and an aryl bromide. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.