N,N-二苄基-4-碘苯磺酰胺 | 428486-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二苄基-4-碘苯磺酰胺
• 英文名称: N,N-dibenzyl-4-iodobenzenesulfonamide
• CAS: 428486-70-8
• 化学式: C₂₀H₁₈INO₂S
• 分子量: 463.339
• InChiKey: AORWTRSPQLFIBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苄基-4-碘苯磺酰胺 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基环己胺 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 塞来西布
  参考文献：
  名称：

  A novel three-step synthesis of Celecoxib via palladium-catalyzed direct arylation

  摘要：

  A novel three linear step synthesis of Celecoxib was achieved in 33% overall yield via a key regioselective direct C-H arylation reaction between a 1,3-disubstituted pyrazole and an aryl bromide. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.174
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯磺酰氯 、 二苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、896.34 kPa 条件下， 反应 0.11h， 以100%的产率得到N,N-二苄基-4-碘苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过连续流动反应模块实现塞来昔布、马伐昔布、SC-560、氟沙司特和比沙芬的合成

  摘要：

  多步连续流合成能够采用并行方法获得含有 3-氟烷基吡唑核的农用化学品和药物。在这个系统中，氟化胺通过重氮烷的原位生成和消耗转化为吡唑核。一旦合成，额外的连续流动和间歇反应会通过 C-N 芳基化和

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700992

文献信息

• Silver-Mediated Cycloaddition of Alkynes with CF₃CHN₂: Highly Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Feng Li、Jing Nie、Long Sun、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201301870

  日期：2013.6.10

  Silver screen: The title reaction provides a convenient and efficient method for the construction of 5‐substituted 3‐trifluoromethylpyrazoles under mild reaction conditions. By using this protocol, the marketed drug Celecoxib (antiarthritic) could be easily synthesized (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide).

  银屏：标题反应为在温和的反应条件下构建5取代的3-三氟甲基吡唑提供了一种方便而有效的方法。通过使用该协议，可以轻松合成市售药物塞来昔布（抗关节炎药）（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。
• Cycloaddition of Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Triftosylhydrazone (TFHZ-Tfs) with Alkynes for Synthesizing 3-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Yue Sun、Paramasivam Sivaguru、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00395

  日期：2020.3.6

  (TFHZ-Tfs) and alkynes is reported. This protocol provides an operationally simple and general method for the synthesis of diverse 3-trifluoromethylpyrazoles in good to excellent yields with broad substrate scope, including aryl, heteroaryl, and alkyl terminal alkynes, and electron-deficient internal alkynes. The synthetic potential of this method was further demonstrated by the synthesis of an antiarthritic

  据报道，三氟乙醛N-三氟yl（TFHZ-Tfs）与炔烃之间无过渡金属的[3 + 2]环加成反应。该协议提供了一种操作简单且通用的方法，可以以良好的产率和优异的产率合成各种3-三氟甲基吡唑，具有广泛的底物范围，包括芳基，杂芳基和烷基末端炔烃，以及电子缺陷型内部炔烃。通过抗克药物塞来昔布的合成（以克为单位），进一步证明了该方法的合成潜力。
• Copper-Mediated Domino Cyclization/Trifluoromethylation/Deprotection with TMSCF₃: Synthesis of 4-(Trifluoromethyl)pyrazoles
  作者：Quande Wang、Lisi He、Kin Keung Li、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03822

  日期：2017.2.3

  A copper-mediated synthesis of 4-(trifluoromethyl)pyrazoles is described. In one step from readily accessible α,β-alkynic tosylhydrazones, a remarkable domino sequence of cyclization, trifluoromethylation, and detosylation takes place to furnish the 4-CF3N-H pyrazole cores with good functional group compatibility. The reaction conditions are mild and convenient, at room temperature in air, using the

  描述了铜介导的4-（三氟甲基）吡唑的合成。从易于获得的α，β-炔基甲苯磺酰nes的一个步骤中，发生了显着的环化，三氟甲基化和脱甲苯基化的多米诺序列，为4-CF 3 N -H吡唑核提供了良好的官能团相容性。使用可商购的三氟甲基三甲基硅烷（TMSCF 3）作为CF 3源，在空气中于室温下，反应条件温和且方便。该方法可以应用于抗炎药塞来昔布的4-CF 3类似物的合成。
• Efficient copper-catalyzed cross-coupling of nitrogen nucleophiles with N,N-dibenzyl-4-iodobenzenesulfonamide and its application in the synthesis of Celecoxib intermediate
  作者：Fui-Fong Yong、Miskal Azri、Yong-En Darrell Lim、Yong-Chua Teo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131680

  日期：2020.12

  the cross-coupling of N,N-dibenzyl-4-iodobenzenesulfonamide with nitrogen nucleophiles using 0.5–20 mol% of CuI under ligand-free conditions. A variety of nitrogen nucleophiles including nitrogen heterocycles, sulfonamides and amides afforded the corresponding products in moderate to good yields (up to 98%) under the optimized conditions. The application of this catalytic system to the synthesis of Celecoxib

  已经开发了一种实用且有效的策略，用于在无配体条件下使用0.5–20 mol％的CuI将N，N-二苄基-4-碘代苯磺酰胺与N亲核试剂交叉偶联。在优化的条件下，包括氮杂环，磺酰胺和酰胺在内的各种氮亲核试剂以中等至良好的收率（高达98％）提供了相应的产品。还成功证明了该催化体系在塞来昔布中间体合成中的应用。
• [EN] AMINO SUBSTITUTED PYRIDINYL METHANONE COMPOUNDS USEFUL IN TREATING KINASE DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRIDINYL-METHANONE AMINO SUBSTITUES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES INDUITS PAR LA KINASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005051387A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention provides amino substituted pyridinyl methanone compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of synthesis thereof. The compounds, which are cyclin dependent kinase (CDK) inhibitors, can be used to treat or ameliorate CDK mediated disorders. The invention thus also provides the therapeutic or prophylactic use of the compounds and/or pharmaceutical compositions to treat such disorders.

  本发明提供了氨基取代的吡啶甲酮化合物；包括这些化合物的药物组合物以及它们的合成方法。这些化合物是细胞周期依赖性激酶（CDK）抑制剂，可用于治疗或缓解CDK介导的疾病。因此，本发明还提供了利用这些化合物和/或药物组合物治疗此类疾病的治疗或预防用途。