N,N-dibenzyl-4-(5-(p-tolyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide | 853793-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-dibenzyl-4-(5-(p-tolyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N,N-Dibenzyl-4-[3-(trifluoromethyl)-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-1-yl]benzenesulfonamide；N,N-dibenzyl-4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 853793-24-5
• 化学式: C₃₁H₂₆F₃N₃O₂S
• 分子量: 561.628
• InChiKey: GNUMPWSFDKGHAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  683.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-4-(5-(p-tolyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到塞来西布
  参考文献：
  名称：

  含银的炔烃与CF3CHN2的环加成反应：3-三氟甲基吡唑的高度区域选择性合成

  摘要：

  银屏：标题反应为在温和的反应条件下构建5取代的3-三氟甲基吡唑提供了一种方便而有效的方法。通过使用该协议，可以轻松合成市售药物塞来昔布（抗关节炎药）（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301870
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯磺酰氯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基环己胺 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 N,N-dibenzyl-4-(5-(p-tolyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A novel three-step synthesis of Celecoxib via palladium-catalyzed direct arylation

  摘要：

  A novel three linear step synthesis of Celecoxib was achieved in 33% overall yield via a key regioselective direct C-H arylation reaction between a 1,3-disubstituted pyrazole and an aryl bromide. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.174

文献信息

• A Direct Approach to Decoration of Bioactive Compounds via C–H Amination Reaction
  作者：Guodong Ju、Chunchen Yuan、Dongjie Wang、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03717

  日期：2019.12.20

  The development of new methods to achieve the direct synthesis of bioactive organic molecules is always an important topic in organic synthesis. We hereby demonstrate that N-methoxyamide is an excellent amino source in the iridium-catalyzed intermolecular C-H amination reaction. The linkage of two bioactive organic molecules can be well achieved with this new protocol. More than 20 examples of decorated

  开发实现生物活性有机分子直接合成的新方法一直是有机合成中的重要课题。我们由此证明，N-甲氧基酰胺是铱催化的分子间CH胺化反应中的优良氨基源。通过此新协议，可以很好地实现两个具有生物活性的有机分子的连接。报告了20多个修饰过的生物活性化合物的实例，这些化合物可以促进新生物活性分子的发现。
• An efficient route to 3-trifluoromethylpyrazole via cyclization/1,5-H shift and its applications in the synthesis of bioactive compounds
  作者：Yongdong Wang、Jing Han、Jie Chen、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.007

  日期：2015.10

  A methodology for regioselective synthesis of 3-trifluoromethylpyrazole from the reaction of trifluoromethyl alkenone and tosylhydrazone has been developed. The reaction was proposed to proceed through a tandem cyclization and 1,5-H shift reaction, which can be applied to the synthesis of bioactive compounds like Celecoxib, Mavacoxib, and SC-560. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Silver-Mediated Cycloaddition of Alkynes with CF₃CHN₂: Highly Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Feng Li、Jing Nie、Long Sun、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201301870

  日期：2013.6.10

  Silver screen: The title reaction provides a convenient and efficient method for the construction of 5‐substituted 3‐trifluoromethylpyrazoles under mild reaction conditions. By using this protocol, the marketed drug Celecoxib (antiarthritic) could be easily synthesized (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide).

  银屏：标题反应为在温和的反应条件下构建5取代的3-三氟甲基吡唑提供了一种方便而有效的方法。通过使用该协议，可以轻松合成市售药物塞来昔布（抗关节炎药）（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。
• A novel three-step synthesis of Celecoxib via palladium-catalyzed direct arylation
  作者：Steven M. Gaulier、Reuben McKay、Nigel A. Swain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.174

  日期：2011.11

  A novel three linear step synthesis of Celecoxib was achieved in 33% overall yield via a key regioselective direct C-H arylation reaction between a 1,3-disubstituted pyrazole and an aryl bromide. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.