2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxoisoindoline-4-carbonitrile | 444289-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxoisoindoline-4-carbonitrile
• 英文别名: 2-(2,6-dioxo-3-piperidyl)-1-oxoisoindoline-4-carbonitrile；2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxo-3H-isoindole-4-carbonitrile
• CAS: 444289-04-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: LWMOTIQKAURFAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxoisoindoline-4-carbonitrile 在 palladium-carbon 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到3-[4-(aminomethyl)-1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl]piperidine-2,6-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Isoindole-imide compounds, compositions, and uses thereof

  摘要：

  该发明涉及异吲哚-亚鞣酰亚胺化合物及其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、包合物、对映体、二对映异构体、混合物，以及包含这些异吲哚-亚鞣酰亚胺化合物的药物组合物，以及用于降低哺乳动物体内细胞因子及其前体水平的方法。具体而言，该发明涉及对哺乳动物体内TNF-α的产生具有强效抑制作用的异吲哚-亚鞣酰亚胺化合物。这里描述的异吲哚-亚鞣酰亚胺化合物可用于治疗或预防哺乳动物体内的疾病或疾病，例如实体肿瘤和血液性肿瘤等癌症；心脏疾病，如充血性心力衰竭；骨质疏松症；以及遗传性、炎症性、过敏性和自身免疫性疾病。

  公开号：

  US20030096841A1
• 作为产物：
  描述：

  来那度胺 在 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxoisoindoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3位取代的(1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6- 二酮类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一类3位取代的(1‑氧代异吲哚啉‑2‑基)哌啶‑2,6‑二酮类化合物I及其合成方法，属于药物合成技术领域。式I中Y可为Z、R1、R2、‑(CH2)n‑R3，其中，Z为硼酸酯基或硼酸基，R1为羟基、氰基或三氟甲基，R2为吗啉基、哌啶基、甲基哌嗪基，式‑(CH2)n‑R3中，R3为烯烃基、乙酸叔丁基、苯基、芳香杂环基，n为0或1。本发明的一类化合物可用于制备治疗或预防多发性骨髓瘤、白血病和淋巴瘤的药物。

  公开号：

  CN107739389B

文献信息

• [EN] AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE C3-GLUTARIMIDE LIÉS À UNE AMINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197051A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides amine-linked C3-glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了胺连接的C3-戊二酰亚胺Degronimers和Degrons，用于治疗应用，如本文进一步描述的，以及它们的使用方法、组合物以及它们的制备方法。
• [EN] COMPOUNDS MODULATING PROTEIN RECRUITMENT AND/OR DEGRADATION<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT LE RECRUTEMENT ET/OU LA DÉGRADATION DE PROTÉINES
  申请人：ORIONIS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021126973A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The invention provides cereblon binders for the degradation of proteins by the ubiquitin proteasome pathway for therapeutic applications.

  这项发明提供了用于通过泛素蛋白酶体途径降解蛋白质的 cereblon 结合物，用于治疗应用。
• PROTEIN-TARGETING COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：BioTheryX, Inc.

  公开号：US20200369679A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present disclosure provides compounds, for example, a compound of Formula (I), that modulate a protein function and/or restore protein homeostasis. The disclosure provides a method of modulating a protein-mediated disease, disorder, condition, or response. Compositions, including in combination with other therapeutic agents, are provided.

  本公开提供了化合物，例如式（I）的化合物，其调节蛋白功能和/或恢复蛋白稳态。该公开提供了一种调节蛋白介导的疾病、紊乱、状况或反应的方法。还提供了与其他治疗剂结合的组合物。
• [EN] ISOINDOLE-IMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES ISOINDOLE-IMIDES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU TNF
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2002059106A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The invention relates to isoindole-imide compounds and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, clathrates, enantiomers, diastereomers, racemates, or mixtures of stereoisomers thereof, pharmaceutical compositions comprising these isoindole-imide compounds, and methods for reducing the level of cytokines and their precursors in mammals. In particular, the invention pertains to isoindole-imide compounds that are potents inhibitors of the production of the TNF-α in mammals. The isoindole-imides described herein are useful for treating or preventing diseases or disorders in mammals, for example, cancers, such as solid tumors and blood-born tumors; heart disease, such as congestive heart failure; osteoporosis; and genetic, inflammatory, allergic; and autoimmune diseases.

  本发明涉及异吲哚酰亚胺化合物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂物、笼合物、对映体、非对映体、外消旋体或其立体异构体混合物，以及包含这些异吲哚酰亚胺化合物的制药组合物，以及在哺乳动物中降低细胞因子及其前体水平的方法。具体而言，本发明涉及异吲哚酰亚胺化合物，其是哺乳动物中TNF-α产生的有效抑制剂。本文所描述的异吲哚酰亚胺化合物可用于治疗或预防哺乳动物的疾病或障碍，例如癌症，如实体肿瘤和血液性肿瘤；心脏病，如充血性心力衰竭；骨质疏松症；以及遗传性、炎症性、过敏性和自身免疫性疾病。
• ISOINDOLE-IMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：Robarge Michael J.

  公开号：US20090286986A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The invention relates to isoindole-imide compounds and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, clathrates, enantiomers, diastereomers, racemates, or mixtures of stereoisomers thereof, pharmaceutical compositions comprising these isoindole-imide compounds, and methods for reducing the level of cytokines and their precursors in mammals. In particular, the invention pertains to isoindole-imide compounds that are potent inhibitors of the production of TNF-α in mammals. The isoindole-imides described herein are useful for treating or preventing diseases or disorders in mammals, for example, cancers, such as solid tumors and blood-born tumors; heart disease, such as congestive heart failure; osteoporosis; and genetic, inflammatory; allergic; and autoimmune diseases.

  本发明涉及isoindole-imide化合物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂物、笼合物、对映体、非对映异构体、外消旋体或其立体异构体混合物，以及包括这些isoindole-imide化合物的制药组合物，以及在哺乳动物中降低细胞因子及其前体水平的方法。具体而言，本发明涉及对哺乳动物中TNF-α产生的强效抑制剂isoindole-imide化合物。本文所述的isoindole-imides用于治疗或预防哺乳动物中的疾病或疾病，例如，癌症，如实体肿瘤和血液肿瘤；心脏病，如充血性心力衰竭；骨质疏松症；以及遗传性、炎症性、过敏性和自身免疫性疾病。