3,17β-dibenzyloxyestra-1,3,5(10)-trien-11-one | 89155-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,17β-dibenzyloxyestra-1,3,5(10)-trien-11-one
• 英文别名: 3,17β-dibenzyloxy-11-oxo-oestra-1,3,5(10)-triene；3,17β-Bis(benzyloxy)estra-1,3,5(10)-trien-11α-one；(8S,9S,13S,14S,17S)-3,17-bis(benzyloxy)-13-methyl-6,7,8,9,12,13,14,15,16,17-decahydro-11H-cyclopenta[a]phenanthren-11-one；(13S,17S)-3,17-bis(benzyloxy)-13-methyl-6,7,8,9,12,13,14,15,16,17-decahydro-11H-cyclopenta[a]phenanthren-11-one；(8S,9S,13S,14S,17S)-3,17-bis(benzyloxy)-13-methyl-7,8,12,13,14,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-11(9H)-one；3,17β-bis(benzyloxy)estra-1,3,5(10)-trien-11-one；3,17beta-Bis(benzyloxy)estra-1,3,5(10)-trien-11-one；(8S,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-3,17-bis(phenylmethoxy)-7,8,9,12,14,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-11-one
• CAS: 89155-71-5
• 化学式: C₃₂H₃₄O₃
• 分子量: 466.62
• InChiKey: FAINJKXSCQGOKR-GWUZOJNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,17β-dibenzyloxyestra-1,3,5(10)-trien-11-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 165.0h， 生成 (3,17β-dibenzyloxyestra-1,3,5(10)-trien-11β-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  B，C和D环取代的雌二醇羧酸酯作为局部活性雌激素的合成和评估。

  摘要：

  我们合成了雌二醇的衍生物，这些衍生物经过结构修饰以用作“软”雌激素，并在人体的地理有限区域内发挥作用。没有全身作用的雌激素。我们以前已经显示了用16alpha取代的雌二醇类似物在类固醇环附近羧基化，既不与雌激素受体结合，也不激活雌激素反应性基因。但是，当羧酸被掩盖为酯时，它们会与受体结合并刺激雌激素反应。通过非特异性酯酶的酶促水解可以使这些雌激素失活，从而限制了它们的作用范围。在这里，我们描述了我们的持续研究，旨在通过在7α-，11β-，在甾体核中的15α-位和雌激素受体容纳大的取代基的位置。测试了这些化合物的雌激素受体结合（雌激素受体α和β），在培养的石川细胞中刺激雌激素敏感基因以及作为酶促水解的底物。在体内试验中测试了可能的候选药物的全身和局部雌激素作用。生物学研究表明，无论连接点如何，所有短链羧酸C-1至C-3均无激素作用，而许多酯则具有雌激素作用。类固醇核上的位点对激素活性和酯酶水

  DOI：

  10.1021/jm0204340
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 在 锂硼氢 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3,17β-dibenzyloxyestra-1,3,5(10)-trien-11-one
  参考文献：
  名称：

  B，C和D环取代的雌二醇羧酸酯作为局部活性雌激素的合成和评估。

  摘要：

  我们合成了雌二醇的衍生物，这些衍生物经过结构修饰以用作“软”雌激素，并在人体的地理有限区域内发挥作用。没有全身作用的雌激素。我们以前已经显示了用16alpha取代的雌二醇类似物在类固醇环附近羧基化，既不与雌激素受体结合，也不激活雌激素反应性基因。但是，当羧酸被掩盖为酯时，它们会与受体结合并刺激雌激素反应。通过非特异性酯酶的酶促水解可以使这些雌激素失活，从而限制了它们的作用范围。在这里，我们描述了我们的持续研究，旨在通过在7α-，11β-，在甾体核中的15α-位和雌激素受体容纳大的取代基的位置。测试了这些化合物的雌激素受体结合（雌激素受体α和β），在培养的石川细胞中刺激雌激素敏感基因以及作为酶促水解的底物。在体内试验中测试了可能的候选药物的全身和局部雌激素作用。生物学研究表明，无论连接点如何，所有短链羧酸C-1至C-3均无激素作用，而许多酯则具有雌激素作用。类固醇核上的位点对激素活性和酯酶水

  DOI：

  10.1021/jm0204340

文献信息

• 11beta-short chain substituted estradiol analogs and their use in the treatment of menopausal symptoms and estrogen sensitive cancer
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US20040142915A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The present invention relates to novel 11-&bgr; estradiol ester compounds and their use as locally active estrogens in the treatment of the symptomology of menopause and to treat estrogen sensitive cancers, including breast cancer.

  本发明涉及新型11-β雌二醇酯化合物及其作为局部活性雌激素在治疗更年期症状和治疗雌激素敏感性癌症，包括乳腺癌中的用途。
• 靶向泛素化降解ERα蛋白的化合物及其应用
  申请人：深圳市术理科技有限公司

  公开号：CN112094307A

  公开（公告）日：2020-12-18

  本发明提供了一类具有雌激素受体α(ERα)活性的化合物，具体地，本发明提供了具有通式(I)或通式(II)的1，3，5‑三嗪类化合物或其可药用的盐；其中，各集团的定义如说明书中所述。本发明的化合物具有ERα降解活性，可用于制备治疗人乳腺癌、子宫内膜癌的药物。
• Compounds with hydroxycarbonyl-halogenoalkyl side chain
  申请人：——

  公开号：US20030114524A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  The present invention provides a compound consisting of a moiety and a group chemically bonded to said moiety, wherein said moiety contains a compound having low activity following oral administration or its parent scaffold and said group has the following general formula (1): 1 in which R 1 represents a hydrogen atom, etc., R 2 represents a C 1 -C 7 halogenoalkyl group, etc., m represents an integer of 2 to 14, and n represents an integer of 2 to 7, or enantiomers of the compound, or hydrates or pharmaceutically acceptable salts of the compound or enantiomers thereof. The above compound is advantageous in pharmaceutical use because the group of general formula (1) allows compounds such as anti-estrogenic ones to show a significantly increased activity following oral administration when attached to the parent scaffolds of the compounds.

  本发明提供了一种化合物，包括一个与所述基团化学键合的基团和一个含有口服后活性较低的化合物或其母体骨架的基团的部分，其中所述基团具有以下一般式（1）：其中R1代表氢原子，等，R2代表C1-C7卤代烷基基团，等，m代表2至14的整数，n代表2至7的整数，或该化合物的对映体，或该化合物的水合物或药用可接受盐，或其对映体。上述化合物在药用上具有优势，因为一般式（1）的基团使得类似抗雌激素的化合物附着在化合物的母体骨架上口服后显示出显著增加的活性。
• [EN] ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES ŒSTROGÈNES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016085825A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Described herein, inter alia, are compositions and methods for treating or preventing hyperproliferative disorders, including cancer.

  本文描述了治疗或预防过度增殖性疾病，包括癌症的组合物和方法。
• [EN] ESTROGEN RECEPTOR MODULATOR COMBINATIONS<br/>[FR] ASSOCIATIONS DE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES OESTROGÈNES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017205611A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Described herein, inter alia, are compositions and methods for treating or preventing hyperproliferative disorders, including cancer.

  本文描述了用于治疗或预防过度增殖性疾病，包括癌症的组合物和方法。