3,17β-Bis(benzyloxy)-11β-phenylestra-1,3,5(10)-triene | 166183-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,17β-Bis(benzyloxy)-11β-phenylestra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: 11β-phenyl-3,17β-dibenzyloxyestra-1,3,5(10)-triene；(8S,9R,11S,13S,14S,17S)-13-methyl-11-phenyl-3,17-bis(phenylmethoxy)-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 166183-98-8
• 化学式: C₃₈H₄₀O₂
• 分子量: 528.734
• InChiKey: MZSZXHLUPZGVMF-PHDGMBCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,17β-Bis(benzyloxy)-11β-phenylestra-1,3,5(10)-triene 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 11β,17β-11-phenyl-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Novel Stereoselective Synthesis of 11.beta.-Carbon-Substituted Estradiol Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00121a061
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-estra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-one 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 3,17β-Bis(benzyloxy)-11β-phenylestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  Novel Stereoselective Synthesis of 11.beta.-Carbon-Substituted Estradiol Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00121a061

文献信息

• Synthesis of 11β-Perfluorohexylestradiol
  作者：Vangelis Agouridas、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier、Matthew E. Popkin

  DOI：10.1021/jo051424k

  日期：2005.10.1

  We report the synthesis of 11 beta-perfluorohexylestradiol le using a perfluoroorganometallic reagent for the introduction of the fluorous part. This compound is useful for biological studies and for imaging the ER alpha estradiol receptor distribution in the whole cell by secondary ion mass spectrometry (SIMS). The key step of this synthesis involves the radical reduction of an 11 beta-oxalate derivative. The stereochemical outcome of this reaction was studied for a range of C11 substituents, and we attempted to rationalize the apparent abnormal behavior of the phenyl group.
• Novel Stereoselective Synthesis of 11.beta.-Carbon-Substituted Estradiol Derivatives
  作者：Rosanna Tedesco、Rita Fiaschi、Elio Napolitano

  DOI：10.1021/jo00121a061

  日期：1995.8