3-bromopropyl 3β-hydroxyl-11-oxo-18β-oleana-12-ene-30-oate | 1233715-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-bromopropyl 3β-hydroxyl-11-oxo-18β-oleana-12-ene-30-oate
• 英文别名: (3-bromopropyl) 3β-hydroxy-11-oxo-olean-12-en-30-oate；3-bromopropyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylate
• CAS: 1233715-47-3
• 化学式: C₃₃H₅₁BrO₄
• 分子量: 591.67
• InChiKey: XBHZVNBWFYZXIP-IREBYWSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromopropyl 3β-hydroxyl-11-oxo-18β-oleana-12-ene-30-oate 在 ammonium hydroxide 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N¹-hydroxyl-N⁶-(4-(3-(3β-hydroxyl-11-oxo-18β-oleana-12-ene-30-methanoyl)propoxy)phenyl)adipamide
  参考文献：
  名称：

  与伏立诺他的18β-甘草次酸共轭物可降解HDAC3和HDAC6，并具有增强的抗肿瘤作用。

  摘要：

  在环A上带有1-en-2-cyano-3-oxo取代的半合成18β-甘草次酸（GA）类似物具有增强的抗肿瘤作用，同时降低了HDAC3和HDAC6蛋白的水平。为了抑制HDAC蛋白和活性，我们通过将活性GA类似物2-氰基甲基3-氰基-3,11-二氧杂-18β-油酸酯-1,12-dien-30酸酯（CDODA-Me）和Vorinostat束缚在一起，开发了一种杂交分子（SAHA）。我们测试了GA与异羟肟酸混合的正确方法，结果表明，通过哌嗪连接子与SAHA共轭的GA是最佳的。通过哌嗪基团连接的CDODA-Me和SAHA的缀合物（15）是针对具有凋亡诱导作用的癌细胞的有效细胞毒性剂。化合物15比CDODA-Me和SAHA的简单组合更有效地诱导凋亡。机理研究表明，在乙酰化H3和乙酰化α-微管蛋白水平上调的情况下，15的抑制HDAC活性的效果不如SAHA，但比CDODA-Me的效果更好。化合物15通过降

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111991
• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85.4%的产率得到3-bromopropyl 3β-hydroxyl-11-oxo-18β-oleana-12-ene-30-oate
  参考文献：
  名称：

  具有对植物病原体的异丙醇胺桥的异构体和手性18β-甘草次酸酯衍生物的设计，合成，抗菌评估和诱导的凋亡行为。

  摘要：

  由于只有少数几种农药可以控制细菌感染，因此针对这些感染的创新，廉价，高效抗菌剂的发现和开发具有挑战性。本文中，设计，合成和筛选了具有各种叔胺侧基的一系列新颖的差向异构和手性18β-甘草次酸（GA）酯衍生物。结果表明，某些标题化合物被赋予对植物病原体黄单胞菌pv水稻（A2，B1-B3和C1，EC50值在3.81-4.82μg/ mL之内）和黄单胞菌xanthomonas axonopodis pv citri（B1，EC50 = 3.18μg/ mL； B2，EC50 = 2.76μg/ mL）。这些活性优于GA（EC50> 400μg/ mL），硫代二唑铜和比美噻唑的活性。药理学研究表明，GA骨架和叔胺支架的协同作用有助于生物学作用。体内实验显示了其在控制细菌感染中的有希望的应用。抗菌机制研究表明，标题化合物可以触发被测病原体的凋亡，这在扫描电子显微镜图像中观察到的细菌形态变化中可以明显看

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b06147

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and structure–activity relationships of glycyrrhetinic acid derivatives as novel anti-hepatitis B virus agents
  作者：Li-Jun Wang、Chang-An Geng、Yun-Bao Ma、Xiao-Yan Huang、Jie Luo、Hao Chen、Xue-Mei Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.081

  日期：2012.5

  Fifty-seven derivatives of glycyrrhetinic acid (GA) were synthesized, and their anti-hepatitis B virus (HBV) activity was evaluated in HepG 2.2.15 cells. Among them, sixteen compounds showed greater anti-HBV activity than GA, especially, compounds 29, 32, 35, 41 exhibited significantly inhibitory activities against HBV DNA replication with IC50 values of 5.71, 5.36, 8.90 and 9.08 mu M, respectively. The structure-activity relationships (SARs) of GA derivatives were discussed for exploring novel anti-HBV agents. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A 18β-glycyrrhetinic acid conjugate with Vorinostat degrades HDAC3 and HDAC6 with improved antitumor effects
  作者：Min Huang、Xiaorui Xie、Ping Gong、Yunfei Wei、Heliang Du、Yuanbo Xu、Qihao Xu、Yongkui Jing、Linxiang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111991

  日期：2020.2

  Semisynthetic 18β-glycyrrhetinic acid (GA) analogues bearing 1-en-2-cyano-3-oxo substitution on ring A have enhanced antitumor effects with reduced levels of HDAC3 and HDAC6 proteins. Aiming to inhibit both HDAC protein and activity, we developed a hybrid molecule by tethering active GA analogue methyl 2-cyano-3,11-dioxo-18β-olean-1,12-dien-30-oate (CDODA-Me) and Vorinostat (SAHA). We tested the proper

  在环A上带有1-en-2-cyano-3-oxo取代的半合成18β-甘草次酸（GA）类似物具有增强的抗肿瘤作用，同时降低了HDAC3和HDAC6蛋白的水平。为了抑制HDAC蛋白和活性，我们通过将活性GA类似物2-氰基甲基3-氰基-3,11-二氧杂-18β-油酸酯-1,12-dien-30酸酯（CDODA-Me）和Vorinostat束缚在一起，开发了一种杂交分子（SAHA）。我们测试了GA与异羟肟酸混合的正确方法，结果表明，通过哌嗪连接子与SAHA共轭的GA是最佳的。通过哌嗪基团连接的CDODA-Me和SAHA的缀合物（15）是针对具有凋亡诱导作用的癌细胞的有效细胞毒性剂。化合物15比CDODA-Me和SAHA的简单组合更有效地诱导凋亡。机理研究表明，在乙酰化H3和乙酰化α-微管蛋白水平上调的情况下，15的抑制HDAC活性的效果不如SAHA，但比CDODA-Me的效果更好。化合物15通过降
• Design, Synthesis, Antibacterial Evaluation, and Induced Apoptotic Behaviors of Epimeric and Chiral 18β-Glycyrrhetinic Acid Ester Derivatives with an Isopropanolamine Bridge against Phytopathogens
  作者：Meng Xiang、Xiang Zhou、Ting-Rong Luo、Pei-Yi Wang、Li-Wei Liu、Zhong Li、Zhi-Bing Wu、Song Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b06147

  日期：2019.12.4

  innovative, inexpensive, and high-efficiency antibacterial agents targeting these infections are challenging. Herein, a series of novel epimeric and chiral 18β-glycyrrhetinic acid (GA) ester derivatives with various tertiary amine pendants were designed, synthesized, and screened for pharmacological activity. Results showed that some of the title compounds were conferred with significantly enhanced antibacterial

  由于只有少数几种农药可以控制细菌感染，因此针对这些感染的创新，廉价，高效抗菌剂的发现和开发具有挑战性。本文中，设计，合成和筛选了具有各种叔胺侧基的一系列新颖的差向异构和手性18β-甘草次酸（GA）酯衍生物。结果表明，某些标题化合物被赋予对植物病原体黄单胞菌pv水稻（A2，B1-B3和C1，EC50值在3.81-4.82μg/ mL之内）和黄单胞菌xanthomonas axonopodis pv citri（B1，EC50 = 3.18μg/ mL； B2，EC50 = 2.76μg/ mL）。这些活性优于GA（EC50> 400μg/ mL），硫代二唑铜和比美噻唑的活性。药理学研究表明，GA骨架和叔胺支架的协同作用有助于生物学作用。体内实验显示了其在控制细菌感染中的有希望的应用。抗菌机制研究表明，标题化合物可以触发被测病原体的凋亡，这在扫描电子显微镜图像中观察到的细菌形态变化中可以明显看