butyl glycyrrhetinate | 1375691-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: butyl glycyrrhetinate
• 英文别名: butyl 3β-hydroxy-11-oxo-olean-12-en-30-oate；butyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylate
• CAS: 1375691-79-4
• 化学式: C₃₄H₅₄O₄
• 分子量: 526.8
• InChiKey: GPTVEGKWHQLTQO-JYVVQSDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl glycyrrhetinate 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到butyl 3,11-dioxo-18βH-olean-12-en-30-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 1,2,3-Thiadiazole of Butyl Glycyrrhetinate

  摘要：

  3-羟基甘草酸的丁酯在醇与醋酸钠存在下与氨基脲发生反应，生成3-氨基脲肟，随后经过Hurd-Mori环化反应以85%的产率得到一个与A环相连的1,2,3-噻二唑。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02780-x
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 甘草次酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到butyl glycyrrhetinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 1,2,3-Thiadiazole of Butyl Glycyrrhetinate

  摘要：

  3-羟基甘草酸的丁酯在醇与醋酸钠存在下与氨基脲发生反应，生成3-氨基脲肟，随后经过Hurd-Mori环化反应以85%的产率得到一个与A环相连的1,2,3-噻二唑。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02780-x

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and structure–activity relationships of glycyrrhetinic acid derivatives as novel anti-hepatitis B virus agents
  作者：Li-Jun Wang、Chang-An Geng、Yun-Bao Ma、Xiao-Yan Huang、Jie Luo、Hao Chen、Xue-Mei Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.081

  日期：2012.5

  Fifty-seven derivatives of glycyrrhetinic acid (GA) were synthesized, and their anti-hepatitis B virus (HBV) activity was evaluated in HepG 2.2.15 cells. Among them, sixteen compounds showed greater anti-HBV activity than GA, especially, compounds 29, 32, 35, 41 exhibited significantly inhibitory activities against HBV DNA replication with IC50 values of 5.71, 5.36, 8.90 and 9.08 mu M, respectively. The structure-activity relationships (SARs) of GA derivatives were discussed for exploring novel anti-HBV agents. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• In vitro growth inhibitory effect of selected 18β-glycyrrhetinic acid esters on Theileria annulata
  作者：K. Buvanesvaragurunathan、J. Ganesh、S. Nagul Kumar、V. Porchezhiyan、A. Radha、P. Azhahianambi、P. Pandikumar、S. Ignacimuthu

  DOI：10.1016/j.exppara.2022.108258

  日期：2022.5
• Synthesis of a 1,2,3-Thiadiazole of Butyl Glycyrrhetinate
  作者：L. A. Baltina、D. M. Shayakhmetova、L. A. Baltina、T. R. Nugumanov

  DOI：10.1007/s10600-019-02780-x

  日期：2019.7

  The butyl ester of 3-oxoglycyrrhetinic acid reacted with semicarbazide in EtOH in the presence of NaOAc to produce the 3-semicarbazone, Hurd–Mori cyclization of which gave in 85% yield a 1,2,3-thiadiazole annelated to ring A.

  3-羟基甘草酸的丁酯在醇与醋酸钠存在下与氨基脲发生反应，生成3-氨基脲肟，随后经过Hurd-Mori环化反应以85%的产率得到一个与A环相连的1,2,3-噻二唑。