2,3,4,6,7,8-hexahydro-7-methyl-5(1H)-quinolinone | 1008-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6,7,8-hexahydro-7-methyl-5(1H)-quinolinone
• 英文别名: 7-Methyl-octahydro-Δ^4a(8a)-chinolin-5-on；7-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinolin-5-one；7-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinolin-5-one
• CAS: 1008-34-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: YUHMIJGDEHBKLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6,7,8-hexahydro-7-methyl-5(1H)-quinolinone 在 吡啶 、 二苯甲酮 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 153.17h， 生成 (±)-(8aS,9R,11S,12aR)-3,4,6,7,8,8a,9,10,11,12-decahydro-9-hydroxy-11-methyl-1,9-ethanobenzo[i]quinolizin-14-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-7-Hydroxylycopodine的合成

  摘要：

  (±)-7-羟基番茄红素的七步合成已实现，总产率为 5%。关键步骤是在 60% 硫酸中进行 Prins 反应，得到关键的三环中间体，完全控制环融合立体化学。一锅法正交保护伯醇为乙酸酯，叔醇为甲硫基甲基醚。通过用KO- t加热将所得产物转化为7-羟基脱氢石蒜碱-Bu 和二苯甲酮在苯中，然后进行酸性处理。在制备光学纯起始材料的失败尝试中，我们观察到在酸性条件下 4,5-二苯基恶唑烷的 5-苯基基团的选择性 Pt 催化氢化，以及在中性条件下 Pt 催化的恶唑烷异构化为酰胺。在尝试对起始材料进行羟基化以便我们能够将这种合成应用于 (±)-7,8-二羟基石蒜碱（sauroine）的制备过程中，我们观察到了双环乙烯基酰胺与 Mn(OAc) 3的新氧化为酮基吡啶并与 KHMDS 和氧形成氨基苯酚。

  DOI：

  10.1021/jo300353t
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己烷-1,3-二酮 、 3-溴丙胺氢溴酸盐 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,3,4,6,7,8-hexahydro-7-methyl-5(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  (±)-7-Hydroxylycopodine的合成

  摘要：

  (±)-7-羟基番茄红素的六步合成已经以5%的总产率实现。在关键步骤中，双环酮炔在 60% H 2 SO 4 中的 Prins 环化形成三环二羟基氨基酮。

  DOI：

  10.1021/ol200119h

文献信息

• Synthesis of (±)-7-Hydroxylycopodine
  作者：Hong-Yu Lin、Robert Causey、Gregory E. Garcia、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo300353t

  日期：2012.9.7

  unsuccessful attempts to make optically pure starting material, we observed the selective Pt-catalyzed hydrogenation of the 5-phenyl group of a 4,5-diphenyloxazolidine under acidic conditions and the Pt-catalyzed isomerization of the oxazolidine to an amide under neutral conditions. In attempts to hydroxylate the starting material so that we could adapt this synthesis to the preparation of (±)-7,8-dihydroxylycopodine

  (±)-7-羟基番茄红素的七步合成已实现，总产率为 5%。关键步骤是在 60% 硫酸中进行 Prins 反应，得到关键的三环中间体，完全控制环融合立体化学。一锅法正交保护伯醇为乙酸酯，叔醇为甲硫基甲基醚。通过用KO- t加热将所得产物转化为7-羟基脱氢石蒜碱-Bu 和二苯甲酮在苯中，然后进行酸性处理。在制备光学纯起始材料的失败尝试中，我们观察到在酸性条件下 4,5-二苯基恶唑烷的 5-苯基基团的选择性 Pt 催化氢化，以及在中性条件下 Pt 催化的恶唑烷异构化为酰胺。在尝试对起始材料进行羟基化以便我们能够将这种合成应用于 (±)-7,8-二羟基石蒜碱（sauroine）的制备过程中，我们观察到了双环乙烯基酰胺与 Mn(OAc) 3的新氧化为酮基吡啶并与 KHMDS 和氧形成氨基苯酚。