ethyl 11-oxo-olean-2,12-dien-30-oate | 1326599-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 11-oxo-olean-2,12-dien-30-oate
• 英文别名: ethyl 11-oxo-oleano-2,12-dien-30-oate；ethyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aS,12aS,14bR)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,12,14b-decahydro-1H-picene-2-carboxylate
• CAS: 1326599-66-9
• 化学式: C₃₂H₄₈O₃
• 分子量: 480.731
• InChiKey: IZFVKACECLVZJH-YYEFMUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 11-oxo-olean-2,12-dien-30-oate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到ethyl (2α,3α)-2,3-epoxy-11-oxo-olean-12-en-30-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Ring A-modified Glycyrrhetinic Acid Derivatives

  摘要：

  五环三萜甘草酸是一种具有多种生物活性的有趣天然产物。特别是它在诱导肿瘤细胞凋亡方面的能力具有很高的科学意义。在这项研究中，我们通过在C-2和C-3位置进行衍生化改变环A的亲脂性。通过应用8种不同的人类肿瘤细胞系进行的一种比色法苏丹红B检测，研究了这些变化对细胞毒性的影响。使用吖啶橙/溴化乙锭（AO/EB）试验和尝试蓝试验来确定其中一些化合物的凋亡活性程度。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0513
• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 在 3,3-二甲基谷酰胺 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 11-oxo-olean-2,12-dien-30-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of ring A modified glycyrrhetinic acid derivatives

  摘要：

  Triterpenoic acids show many pharmacological effects, among them an antiinflammatory or an antitumor activity. One of these, glycyrrhetinic acid (1) is of interest because of its antitumor profile. Glycyrrhetinic acid is not only cytotoxic but also triggers apoptosis in various human tumor cell lines. To improve the cytotoxicity of parent 1 we set out to synthesize new derivatives of it-differing in structure and lipophilicity. These compounds were tested in a sulforhodamine B assay for cytotoxicity, and screened for their ability to induce apoptosis using an acridine orange/ethidium bromide assay and trypan blue staining. The most active compound, 34, a benzyl glycyrrhetinate holding an extra 3-N-(3-aminopropyl)glycyl substituent showed IC50 between 1.96 and 5.14 mu m for five human cancer cell lines and triggers apoptosis in 80% of the cells. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.038