benzyl ferulic acid chloride | 108852-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl ferulic acid chloride
• 英文别名: O-benzylferulic acid chloride；(E)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)acryloyl chloride；3-{3-methoxy-4-(benzyloxy)phenyl}acrylic chloride；(E)-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 108852-43-3
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₃
• 分子量: 302.757
• InChiKey: QASWETIYOHLOAB-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ferulic acid chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁醇 作用下， 生成 (E)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Inatani, Reiko; Nakatani, Nobuji; Fuwa, Hidetsugu, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 3, p. 667 - 674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 benzyl ferulic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  多功能他克林-阿魏酸杂化物作为对抗老年痴呆症的胆碱酯酶抑制剂的合成，药理学和分子对接。

  摘要：

  长期以来，胆碱能假说一直是阿尔茨海默氏病（AD）药物发现中的“极星”，导致了许多小分子和生物候选药物。市场上大多数用于AD的药物都是胆碱能的。在此，我们报告了我们在胆碱酯酶抑制剂（ChEIs）作为多靶标定向配体的发现中所做的努力。已经设计并合成了一系列他克林-阿魏酸杂种。所有这些化合物均显示出有效的乙酰基（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制作用。其中，最佳化合物10g是最有效的抗AChE抑制剂（电泳（eeAChE）半数最大抑制浓度（IC50）= 37.02 nM），它也是对BuChE的强抑制剂（马血清（eqBuChE）IC50 = 101.40 nM）。此外，它还能抑制淀粉样β蛋白自我聚集65。25μM时为49％。在随后的东碱诱导的体内AD模型中，化合物10g明显改善了认知障碍，并在肝毒性评估中显示出初步的安全性。这些数据表明化合物10g在针对AD的药物发现过程中是有希望的多功能剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1430691

文献信息

• A new regioselective synthesis of N1- and N8-monoacylated spermidines
  作者：Florence Ramiandrasoa、Marie-Louise Milat、Gerhard Kunesch、Sylvaine Chuilon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99466-8

  日期：1989.1

  N1- and N8-ferulylspermidine are obtained in three steps from the easily accessible intermediates 4a and 4b.

  N 1-和N 8-阿魏烷基亚精胺分三步从容易获得的中间体4a和4b中获得。
• EFFICIENT SYNTHESIS OF 4-METHYL- UMBELLIFERYL DIHYDROFERULATE
  作者：Andrés Leschot、Ricardo A. Tapia、Jaime Eyzaguirre

  DOI：10.1081/scc-120013746

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT A convenient four-step synthesis of 4-methylumbelliferyl dihydroferulate, starting from ferulic acid and 4-methylumbelliferone is described.

  摘要描述了一种方便的四步合成 4-甲基伞形酮二氢阿魏酸酯，从阿魏酸和 4-甲基伞形酮开始。
• Amide compound and method of controlling plant disease with the same
  申请人：Sakaguchi Hiroshi

  公开号：US20060122065A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  A amid compound of the formula (1): wherein, in the formula, R 51 represents a halogen atom, a C1-C6 alkyl group and the like; R 52 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group and the like; R 53 represents a halogen atom and the like; R 56 represents a halogen atom and the like; R 57 represents a hydrogen atom and the like; R 58 and R 59 independently represent a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group and the like; R 60 represents a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 haloalkyl group, a C3-C4 alkenyl group, or a C3-C6 alkynyl group; R 61 represents a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 haloalkyl group, a C3-C4 alkenyl group or a C3-C6 alkynyl group or a C2-C4 cyanoalkyl group; R 62 , R 63 and R 64 represent a hydrogen atom, a halogen atom and the like; X represents a oxygen atom or a sulfur atom; has an excellent activity against plant diseases.

  一种化合物的公式（1）：其中，在公式中，R51代表卤素原子，C1-C6烷基等；R52代表氢原子，卤素原子，C1-C6烷基等；R53代表卤素原子等；R56代表卤素原子等；R57代表氢原子等；R58和R59分别独立地代表氢原子，C1-C3烷基等；R60代表C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C3-C4烯基或C3-C6炔基；R61代表C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C3-C4烯基或C3-C6炔基或C2-C4氰基烷基；R62，R63和R64代表氢原子，卤素原子等；X代表氧原子或硫原子；具有出色的植物病害活性。
• AMIDE COMPOUND AND METHOD OF CONTROLLING PLANT DISEASE WITH THE SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1577290A1

  公开（公告）日：2005-09-21

  A amid compound of the formula (1): wherein, in the formula, R51 represents a halogen atom, a C1-C6 alkyl group and the like; R52 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group and the like; R53 represents a halogen atom and the like; R56 represents a halogen atom and the like; R57 represents a hydrogen atom and the like; R58 and R59 independently represent a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group and the like; R60 represents a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 haloalkyl group, a C3-C4 alkenyl group, or a C3-C6 alkynyl group; R61 represents a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 haloalkyl group, a C3-C4 alkenyl group or a C3-C6 alkynyl group or a C2-C4 cyanoalkyl group; R62, R63 and R64 represent a hydrogen atom, a halogen atom and the like; X represents a oxygen atom or a sulfur atom; has an excellent activity against plant diseases.

  一种式（1）的酰胺化合物： 式中 R51 代表卤素原子、C1-C6 烷基等； R52 代表氢原子、卤素原子、C1-C6 烷基等； R53 代表卤素原子等； R56 代表卤原子等； R57 代表氢原子等； R58 和 R59 独立地代表氢原子、C1-C3 烷基等； R60 代表 C1-C4 烷基、C1-C4 卤代烷基、C3-C4 烯基或 C3-C6 烷炔基；R61代表 C1-C4 烷基、C1-C4 卤代烷基、C3-C4 烯基或 C3-C6 炔基或 C2-C4 氰烷基；R62、R63 和 R64 代表氢原子、卤素原子等；X 代表氧原子或硫原子； 对植物病害具有极佳的活性。
• EP1577290
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——