3-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₅
• mdl: MFCD00488508
• 分子量: 321.289
• InChiKey: QFXNRCNXTVYFLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(1-(2-(5-chlorobenzo[d]thiazol-2-ylthio)acetyl)-5-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-（1-（2-（2,7a-二氢苯并[d]噻唑-2-基硫基]乙酰基）-5-取代的苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基）-香豆素：合成和抗癌活性

  摘要：

  七个新颖的3-（1-（2-（2,7a-二氢苯并[d]噻唑-2-基硫基]乙酰基）-5-取代的苯基-4,5-二氢-1Hyrazol- 3-yl）-2H-色烯合成-2-一衍生物，并通过1 H NMR和13 C NMR进行表征。已经筛选了所有化合物的抗癌活性。生物测定测试表明，化合物4g对人胃癌细胞SGC-7901具有潜在的高活性，IC50值为6.99±1.10μg/ mL。进行对接模拟以将化合物4g置于端粒酶（3DU6）活性位点中，以确定可能的结合模型。

  DOI：

  10.2174/157018012799079743
• 作为产物：
  描述：

  磷,[2-羰基-2-(2-羰基-2H-1-苯并吡喃-3-基)乙基]三苯基-,溴化 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Yagodinets, P. I.; Skripskaya, O. V.; Chernyuk, I. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 8.2, p. 1714 - 1719

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiazolyl-pyrazole-biscoumarin synthesis and evaluation of their antibacterial and antioxidant activities
  作者：Nosrat O. Mahmoodi、Shahryar Ghodsi

  DOI：10.1007/s11164-016-2644-2

  日期：2017.2

  Abstract A series of novel 3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1-(4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl)-5-aryl-1H-pyrazol-1-ium bromides have been prepared through a one-pot three-component cyclocondensation of various coumarin chalcones, thiosemicarbazide and 2-bromocoumarin. The key features of this reaction are the incorporation of four heterocyclic rings in the structure of target products, using commonly

  摘要 一系列新颖的3-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）-1-（4-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）thiazol-2-yl）-5-芳基-1高通过各种香豆素查尔酮，硫代氨基脲和2-溴香豆素的一锅式三组分环缩合反应制得了-吡唑-1-溴化溴化物。该反应的关键特征是使用通常可得的和廉价的催化剂，在目标产物的结构中引入四个杂环，高收率和简单的反应条件。最终的盐产物是通过吡唑部分的氮原子对质子的自捕获而获得的。简便的后处理和温和的反应条件是该方案的显着特征。检查了合成产品的抗氧化，抗菌和抗真菌活性。与参考文献相比，大多数化合物显示出良好的生物学能力。 图形概要
• Microwave-assisted synthesis and evaluation of antimicrobial activity of 3-{3-(s-aryl and s-heteroaromatic)acryloyl}-2<i>H</i>-chromen-2-one derivatives
  作者：Olayinka O. Ajani、Obinna C. Nwinyi

  DOI：10.1002/jhet.298

  日期：——

  analytical and spectral data. All the synthesized compounds were screened for their antibacterial activity and 3-3-(4-dimethylaminophenyl)acryloyl}-2H-chromen-2-one () was discovered to be the most active at minimum inhibitory concentration (MIC) value of 7.8 μg/mL. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  在本文中，利用缩合反应的方法对微波作为杂环合成能源的潜在利用进行了探索。3-乙酰香豆素（）与芳族和杂芳族醛形成相应的芳族查耳酮（）和杂芳族查耳酮（ 和 ）分别在1-3分钟内达到良好或优异的产量。化学结构通过分析和光谱数据证实。所有合成的化合物筛选它们的抗菌活性和3- 3-（4-二甲基氨基苯基）丙烯酰基} -2- ħ -色烯-2-酮（发现）在7.8μg/ mL的最小抑菌浓度（MIC）值下活性最高。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis and Antidepressant Activity of Some New Coumarin Derivatives
  作者：Nehad A. Abdel-Latif

  DOI：10.3797/scipharm.aut-05-15

  日期：——

  e with o-phenylenediamine in refluxing ethanol led to the formation of 10a-c as intermediate, followed by cleavage by thermolysis to benzimidazole derivative 11 along with compounds 12a-c as mixture, which were obtained directly by fusion of a,&unsaturated ketones 2 with ophenylene diamine at 200-220°C, while compound 11 could be prepared in pure form by fusion of 1 with o-phenylene diamine at the

  香豆素-3-肉桂酰基衍生物2a-d是通过3-乙酰基香豆素1与不同的芳族醛的克莱森-施密特缩合制备的。2b，e与胍和硫脲的环加成反应分别得到相应的氨基嘧啶3a，b和硫代嘧啶衍生物4a，b。将化合物4a，b与氯乙酸或3-溴丙酸缩合，分别得到香豆素3-噻唑并嘧啶5a，b和噻嗪并嘧啶6a，b的衍生物。将化合物4a，b与氯乙酸和芳族醛缩合，得到芳基亚甲基衍生物7a，b，其可以通过化合物5a，b与芳族醛的缩合直接制备。在乙酸铵存在下，将化合物2a-e与丙二腈或乙酸氰基乙酯缩合，得到氰基吡啶8a，b和氰基吡啶酮9a-d衍生物，它们是通过3-乙酰香豆素1，丙二腈或氰基乙酸乙酯与乙酸醛存在下的芳族醛缩合而制得的。化合物2a，b，e与邻苯二胺在回流的乙醇中缩合导致形成10a-c作为中间体，然后通过热解裂解为苯并咪唑衍生物11以及化合物12a-c作为混合物，它们是通过熔融直接获得的在200-220℃下用α-不饱
• Hybrid Pharmacophoric Approach in the Design and Synthesis of Coumarin Linked Pyrazolinyl as Urease Inhibitors, Kinetic Mechanism and Molecular Docking
  作者：Aamer Saeed、Parvez Ali Mahesar、Pervaiz Ali Channar、Fayaz Ali Larik、Qamar Abbas、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1002/cbdv.201700035

  日期：2017.8

  5q showed significant activity against Urease enzyme and also exhibited good antioxidant potential. The compound 3‐(2‐oxo‐2H‐chromen‐3‐yl)‐5‐phenyl‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazole‐1‐carbothioamide (5n) was found to be superior agent in the series with an IC50 = 0.358 ± 0.017 μm compared to standard thiourea with an IC50 = 4720 ± 174 μm. To undermine the binding mode of inhibition kinetic studies were performed

  目前的研究文章报道了香豆素基吡唑啉基硫代酰胺衍生物的合成及其作为杰克豆脲酶抑制剂的生物活性。通过氨基硫脲与新合成的查耳酮反应合成香豆基吡唑啉基硫代酰胺，以良好的收率提供产物，并通过重结晶纯化合成的化合物。香豆素基吡唑啉基硫代酰胺衍生物 5a - 5q 对脲酶显示出显着的活性，并且还表现出良好的抗氧化潜力。发现化合物 3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide (5n) 是该系列中的优良药物，IC50 = 0.358 ± 0.017 μm，与标准硫脲相比，IC50 = 4720 ± 174 μm。为了破坏抑制的结合模式，对大多数有效衍生物进行了动力学研究，发现化合物 5n 通过非竞争性抑制模式抑制脲酶。进行分子对接研究以描绘合成衍生物的结合亲和力。
• ZnS nanoparticles immobilized on graphitic carbon nitride as a recyclable and environmentally friendly catalyst for synthesis of 3-cinnamoyl coumarins
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Zeinab Akbarzadeh、Raheleh Teymuri

  DOI：10.1007/s11164-019-03800-9

  日期：2019.6

  organometallic recyclable catalyst in the synthesis of coumarin–chalcone hybrids through the Claisen–Schmidt condensation of different aromatic aldehydes and 3-acetyl coumarin. The nanocomposite increased the rate and facility of the aforementioned reaction and represented a strong influence in the green synthesis of different coumarin–chalcone derivatives. The nanocatalyst has been characterized by N2 adsorption–desorption

  摘要 固定在石墨化碳氮化物（ZnS NPs / gC 3 N 4）纳米复合材料上的氧化锌纳米颗粒通过有机碳可循环利用催化剂，通过不同芳族醛和3-乙酰香豆素的Claisen-Schmidt缩合反应合成香豆素-查尔酮杂化物。纳米复合材料提高了上述反应的速率和便利性，并且在不同香豆素-查尔酮衍生物的绿色合成中表现出强大的影响力。纳米催化剂的特征在于N 2吸附-解吸，傅立叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，粉末X射线衍射和能量色散光谱。这种新颖且可持续的方法的优点是香豆素-查尔酮化合物的收率高，反应时间短，对环境无害，ZnS NPs / gC 3 N 4的可回收性以及可重用性，而不会显着降低催化活性。 图形概要