2,2-bis(4-methylphenyl)propionic acid | 58539-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-bis(4-methylphenyl)propionic acid
• 英文别名: 2,2-di-p-tolylpropanoic acid；2,2-di-4-tolylpropanoic acid；2,2-di-p-tolyl-propionic acid；2,2-Di-p-tolyl-propionsaeure；α.α-Di-p-tolyl-aethan-α-carbonsaeure；α.α-Di-p-tolyl-propionsaeure；Methyl-di-p-tolyl-essigsaeure；2,2-Bis(4-methylphenyl)propanoic acid；2,2-bis(4-methylphenyl)propanoic acid
• CAS: 58539-00-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: WCMGDRKHCUNISH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(4-methylphenyl)propionic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化一氧化碳对位阻胺的C（sp 2）–H羰基化

  摘要：

  已开发了在1 atm的CO下钯催化的，胺导向的α，α-二取代的苄胺的C（sp 2）-H羰基化反应，可轻松合成位阻苯并内酰胺。成功的关键是使用2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基作为关键的唯一氧化剂。天然产物spiropachysin-20-one的第一个简明合成证明了这种转化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02856
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸 在 硫酸 作用下， 生成 2,2-bis(4-methylphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Haiss, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 1481

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligand-Accelerated Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Amination of C(sp²)–H Bonds
  作者：Xiu-Fen Cheng、Fan Fei、Yan Li、Yi-Ming Hou、Xin Zhou、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02216

  日期：2020.8.21

  The first example of the Pd(II)-catalyzed enantioselective amination of aryl C–H bonds is reported. The key to the successful realization of this asymmetric catalytic transformation was the identification of mono-N-protected α-amino-O-methylhydroxamic acid (MPAHA) ligands, which promote reactivity under mild conditions and control enantioselectivity. The counteranions in the solvent medium, hexafluoroacetylacetate

  据报道，Pd（II）催化的芳基CH键的对映选择性胺化的第一个例子。成功实现这种不对称催化转化的关键是鉴定单-N保护的α-氨基-O-甲基异羟肟酸（MPAHA）配体，该配体在温和条件下促进反应并控制对映选择性。还发现溶剂介质中的抗衡阴离子六氟乙酰乙酸根和乙酸根在立体控制和反应性增强中起关键作用。
• A Copper-Catalyzed Aerobic [1,3]-Nitrogen Shift through Nitrogen-Radical 4-<i>exo</i> -trig Cyclization
  作者：Yan Li、Rui Wang、Tao Wang、Xiu-Fen Cheng、Xin Zhou、Fan Fei、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201709894

  日期：2017.11.27

  shift catalyzed by copper diacetate under an oxygen atmosphere (1 atm) has been developed for the construction of a diverse range of indole derivatives from α,α‐disubstituted benzylamine. In this reaction, oxygen was used as a clean terminal oxidant, and water was produced as the only by‐product. Five inert bonds were cleaved, and two C−N bonds and one C−C double bond were constructed in one pot during

  在氧气氛（1个大气压）下，由二乙酸铜催化的新型[1,3]-氮自由基转化已被开发出来，用于从α，α-二取代的苄胺中构建各种吲哚衍生物。在该反应中，氧气用作清洁的终端氧化剂，而水是唯一的副产物。在该转化过程中，五个惰性键被裂解，并且在一个罐中构建了两个C-N键和一个C-C双键。这种独特的方法证明了其对生物活性天然产物和药物的后期修饰的广泛应用潜力。机理研究表明，氨基自由基在苯环上的独特的4- exo- trig环化涉及催化循环。
• Enantioselective CH Arylation Strategy for Functionalized Dibenzazepinones with Quaternary Stereocenters
  作者：Tanguy Saget、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201303816

  日期：2013.7.22

  Tada! Highly functionalized chiral dibenzazepinones are obtained by a mild palladium(0)‐catalyzed enantioselective CH arylation with excellent selectivities by using simple taddol phosphoramidite ligands. The amide tether allows exclusive regioselectivity through a rare eight‐membered palladacycle intermediate.

  多田！高度官能化的手性dibenzazepinones通过温和钯得到的（0） -催化的对映选择性Ç  ħ芳基化通过使用简单TADDOL亚磷酰胺配位体优异的选择性。酰胺系链可通过稀有的八元palladacycle中间体实现排他性区域选择性。
• Rhodium-catalyzed Intramolecular Dehydrogenative Aryl–Aryl Coupling Using Air as Terminal Oxidant
  作者：Hannah Baars、Yuto Unoh、Takeshi Okada、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Ken Tanaka、Carsten Bolm、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.140690

  日期：2014.11.5

  Intramolecular dehydrogenative cyclization involving twofold Csp2–H bond cleavages directed by the amino- or carboxy group proceeds smoothly when using a rhodium–copper catalyst system under air as the terminal oxidant. A variety of fluorene derivatives can be prepared by the environmentally benign procedure.

  在氨基或羧基的引导下，使用铑-铜催化体系在空气中作为终极氧化剂，涉及两次Csp2–H键断裂的分子内脱氢环化反应顺利进行。通过这种环保的方式，可以制备多种氟烯衍生物。
• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C−H Olefination of Diphenylacetic Acids
  作者：Bing-Feng Shi、Yang-Hui Zhang、Jonathan K. Lam、Dong-Hui Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja909571z

  日期：2010.1.20

  Pd(II)-catalyzed enantioselective C-H olefination of diphenylacetic acid substrates has been achieved through the use of monoprotected chiral amino acid ligands. The absolute configuration of the resulting olefinated products is consistent with that of a proposed C-H insertion intermediate.

  通过使用单保护的手性氨基酸配体，Pd(II) 催化的二苯乙酸底物的对映选择性 CH 烯化反应已经实现。所得烯化产物的绝对构型与所提出的CH插入中间体的绝对构型一致。