4-Carbomethoxybenzoquinoline | 84731-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Carbomethoxybenzoquinoline
• 英文别名: 4-Carbomethoxybenzo[h]quinoline；methyl benzo[h]quinoline-4-carboxylate
• CAS: 84731-43-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: PPJHBTUJYYKKNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Carbomethoxybenzoquinoline 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基铝 、 碘酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Demethyleupolauramine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of eupolauramine via an intramolecular Kondrat'eva pyridine synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a001
• 作为产物：
  描述：

  4-Carbomethoxy-5,6-dihydrobenzoquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-Carbomethoxybenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of eupolauramine via an intramolecular Kondrat'eva pyridine synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a001

文献信息

• Electrochemical reactor dictates site selectivity in N-heteroarene carboxylations
  作者：Guo-Quan Sun、Peng Yu、Wen Zhang、Wei Zhang、Yi Wang、Li-Li Liao、Zhen Zhang、Li Li、Zhipeng Lu、Da-Gang Yu、Song Lin

  DOI：10.1038/s41586-022-05667-0

  日期：2023.3.2

  electrolysis setup gives rise to divergent site selectivity: a divided electrochemical cell leads to C5-carboxylation, whereas an undivided cell promotes C4-carboxylation. The undivided cell reaction is proposed to operate via a paired electrolysis mechanism9,10, wherein both cathodic and anodic events play critical roles in altering the site selectivity. Specifically, anodically-generated iodine preferentially

  吡啶和相关的N-杂芳烃常见于药物、农用化学品和其他生物活性化合物中1,2。位点选择性 C-H 功能化将提供一种直接制备这些药物活性产品的方法3,4,5。例如，烟酸衍生物可以通过 C-H 羧化来制备，但这仍然是一个难以捉摸的转化6,7,8。在这里，我们描述了使用CO 2直接羧化吡啶的电化学策略的开发。电解设置的选择会产生不同的位点选择性：分开的电化学电池导致 C5-羧化，而未分开的电池则促进 C4-羧化。建议通过配对电解机制9,10进行整体电池反应，其中阴极和阳极事件在改变位点选择性方面发挥着关键作用。具体来说，阳极产生的碘优先通过氢原子转移与C4-羧化途径中的关键自由基阴离子中间体反应，从而通过Curtin-Hammett原理11改变反应选择性。转化范围扩大到多种N-杂芳烃，包括双吡啶和三联吡啶、嘧啶、吡嗪和喹啉。
• Total synthesis of eupolauramine
  作者：Jeremy I. Levin、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja00343a068

  日期：1983.3
• Derivatives of Benzo (h) quinoline
  作者：Richard J. Gobeil、Cliff S. Hamilton

  DOI：10.1021/ja01220a002

  日期：1945.4
• Synthesis of eupolauramine via an intramolecular Kondrat'eva pyridine synthesis
  作者：Jeremy I. Levin、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00197a001

  日期：1984.11