2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl trifluoromethanesulfonate | 882023-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-oxo-3,4-dihydro-1H-quinolin-7-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 882023-50-9
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₄S
• 分子量: 295.239
• InChiKey: LYQPBJLCXNEBSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl trifluoromethanesulfonate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 氢溴酸 、 镍 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 2-(2-(benzofuran-6-carbonyl)-5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carboxamido)-3-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)ethyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  Lifitegrast 类似物的设计、合成和 LFA-1/ICAM-1 拮抗剂活性评估

  摘要：

  淋巴细胞功能相关抗原 1 (LFA-1) 和细胞间粘附分子-1 (ICAM-1) 之间的相互作用在细胞介导的免疫反应和与干眼病相关的炎症中起重要作用。LFA-1/ICAM-1拮抗剂可用于治疗干眼病，如Lifitegrast于2016年被FDA批准为治疗干眼病的新药。在这项研究中，我们设计并合成了一些与 Lifitegrast 类似的新结构化合物，并通过体外细胞试验和体内小鼠干眼模型评估了它们的生物活性。我们的结果表明，其中一种 Lifitegrast 类似物（化合物1b) 在体外试验中显示出良好的 LFA-1/ICAM-1 拮抗剂活性；同时，显着降低干眼小鼠眼表上皮细胞损伤，增加杯状细胞密度，显着改善干眼小鼠症状。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02851-9
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.58h， 以98%的产率得到2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Multicyclic bis-amide MMP inhibitors

  摘要：

  本发明总体涉及含有双酰胺基团的药物制剂，特别是多环双酰胺MMP-13抑制剂化合物。更具体地，本发明提供了一类新型的MMP-13抑制化合物，它们含有与杂环部分结合的嘧啶基双酰胺基团，与目前已知含双酰胺基团的MMP-13抑制剂相比，显示出增加的活性和溶解度。

  公开号：

  US20060173183A1

文献信息

• Site- and Enantioselective C−H Oxygenation Catalyzed by a Chiral Manganese Porphyrin Complex with a Remote Binding Site
  作者：Finn Burg、Maxime Gicquel、Stefan Breitenlechner、Alexander Pöthig、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201712340

  日期：2018.3.5

  A chiral manganese porphyrin complex with a two‐point hydrogen‐bonding site was prepared and probed in catalytic C−H oxygenation reactions of 3,4‐dihydroquinolones. The desired oxygenation occurred with perfect site selectivity at the C4 methylene group and with high enantioselectivity in favor of the respective 4S‐configured secondary alcohols (12 examples, 29–97 % conversion, 19–68 % yield, 87–99 %

  制备了具有两点氢键合位点的手性锰卟啉配合物，并在3,4-二氢喹诺酮的催化CH氧化反应中进行了探测。理想的氧合反应在C4亚甲基处具有完美的位点选择性，并具有较高的对映选择性，有利于相应的4 S构型仲醇（12个实例，转化率为29–97％，产率为19–68％，ee为87–99％） 。机理研究支持以下假设：反应通过速率和选择性确定反应性锰羰基配合物在氢键合底物上的进攻和通过回弹机制进行的氧转移而进行。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARATION OF THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20170158680A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by the formula (I), its stereoisomers, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions thereof, and their use in preparing a medicament for the prevention and/or treatment of central nervous system disease.

  本发明提供了一种由公式（I）表示的杂环化合物，其立体异构体，或其药用可接受的盐，其药物组合物，以及它们用于制备预防或治疗中枢神经系统疾病的药物。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Abelman Matthew

  公开号：US20100113514A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to sodium channel inhibitors of Formula : in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are as defined above, and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes.

  本发明涉及Formula的钠通道抑制剂：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如上定义，并其在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。
• [EN] 7-PIPERIDINOALKYL-3,4-DIHYDROQUINOLONE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 7-PIPÉRIDINOALKYLE-3,4-DIHYDROQUINOLONE
  申请人：TAISHO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010038901A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  To provide a novel compound, a pharmaceutically acceptable salt or a hydrate thereof useful for preventing or treating for depression, anxiety disorders (such as generalized anxiety disorder, posttraumatic stress disorder, panic disorder, obsessive-compulsive disorder or social anxiety disorder), attention deficit disorder, mania, manic-depressive illness, schizophrenia, mood disorders, stress, sleep disorders, attacks, memory impairment, cognitive impairment, dementia, amnesia, delirium, obesity, eating disorder, appetite disorder, hyperphagia, bulimia, cibophobia, diabetes, cardiovascular diseases, hypertension, dyslipidemia, myocardial infarction, movement disorder (such as Parkinson's disease, epilepsy, convulsion or tremor), drug abuse, drug addiction or sexual dysfunction, based on a melanin-concentrating hormone receptor (MCH receptor) antagonistic action. SOLUTION A compound, a pharmaceutically acceptable salt or a hydrate thereof represented by the formula (I).

  为了提供一种新型化合物、药用可接受的盐或其水合物，用于预防或治疗抑郁症、焦虑障碍（如广泛性焦虑障碍、创伤后应激障碍、恐慌障碍、强迫症或社交焦虑障碍）、注意力缺陷障碍、狂躁症、躁郁病、精神分裂症、情绪障碍、压力、睡眠障碍、发作、记忆障碍、认知障碍、痴呆、健忘症、谵妄、肥胖、进食障碍、食欲障碍、暴饮暴食、贪食症、厌食症、糖尿病、心血管疾病、高血压、血脂异常、心肌梗死、运动障碍（如帕金森病、癫痫、抽搐或震颤）、药物滥用、药物成瘾或性功能障碍，基于黑色素浓集素受体（MCH受体）的拮抗作用。解决方案是一种化合物，药用可接受的盐或其水合物，其化学式表示为（I）。
• Oxidative Aromatization of 3,4-Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones to Quinolin-2(1<i>H</i>)-ones Using Transition-Metal-Activated Persulfate Salts
  作者：Weiming Chen、Changliang Sun、Yan Zhang、Tianwen Hu、Fuqiang Zhu、Xiangrui Jiang、Melkamu Alemu Abame、Feipu Yang、Jin Suo、Jing Shi、Jingshan Shen、Haji A. Aisa

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00756

  日期：2019.7.5

  of 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones through the activation of readily available transition metals, such as iron and copper. The feasible protocol conforming to the requirement of green chemistry was utilized in the preparation of the key intermediate (7-(4-chlorobutoxy)quinolin-2(1H)-one 2) of brexpiprazole in 80% isolated yield on a 100 g scale, and different quinolin-2(1H)-one derivatives with various

  无机过硫酸盐被确定为通过活化容易获得的过渡金属（如铁和铜）活化3,4-二氢喹啉-2（1 H）-的一种有效的氧化芳香化试剂。利用符合绿色化学要求的可行方案，以100 g的规模，以80％的分离产率制备了brexpiprazole的关键中间体（7-（4-氯丁氧基）喹啉-2（1 H）-one 2） ，并以52–89％的产率证明了具有各种官能团的不同quinolin-2（1 H）-one衍生物。