(E)-3-[2-(4-Hydroxy-butyryl)-phenyl]-acrylic acid ethyl ester | 864758-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-[2-(4-Hydroxy-butyryl)-phenyl]-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[2-(4-hydroxybutanoyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 864758-40-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: CRJSXWPWTYSPAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[2-(4-Hydroxy-butyryl)-phenyl]-acrylic acid ethyl ester 在 2,2,2-三氟乙醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (spiro[2,3-dioxobenzocyclohexane-4,2'-tetrahydrofuran]-1-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,6,7-三氧杂螺环[4.5]癸烷的合成

  摘要：

  作为潜在的抗疟药，设计并合成了四种新颖的螺过氧化物，并使用小林的方法（经过修改）引入了过氧键。结果表明，通过使用环状半缩酮作为底物，可以在不依赖昂贵的Sc（OTf）3催化剂的情况下以高收率实现氢过氧基的结合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.110
• 作为产物：
  描述：

  4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-(hydroxymethyl)phenyl]butan-1-ol 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-3-[2-(4-Hydroxy-butyryl)-phenyl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,6,7-三氧杂螺环[4.5]癸烷的合成

  摘要：

  作为潜在的抗疟药，设计并合成了四种新颖的螺过氧化物，并使用小林的方法（经过修改）引入了过氧键。结果表明，通过使用环状半缩酮作为底物，可以在不依赖昂贵的Sc（OTf）3催化剂的情况下以高收率实现氢过氧基的结合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.110

文献信息

• Synthesis of 1,6,7-trioxa-spiro[4.5]decanes
  作者：Hong-Xia Jin、He-Hua Liu、Qi Zhang、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.110

  日期：2005.8

  As potential antimalarial agents, four novel spiro-peroxides were designed and synthesized with the peroxy bond introduced employing the Kobayashi’s methodology (with modifications). The results showed that by using cyclic hemiketal as substrates the incorporation of the hydroperoxyl group could be achieved in high yields without recourse to the expensive Sc(OTf)3 catalyst.

  作为潜在的抗疟药，设计并合成了四种新颖的螺过氧化物，并使用小林的方法（经过修改）引入了过氧键。结果表明，通过使用环状半缩酮作为底物，可以在不依赖昂贵的Sc（OTf）3催化剂的情况下以高收率实现氢过氧基的结合。