[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2R)-2-[(2R)-5-oxo-2H-furan-2-yl]piperidine-1-carboxylate | 324747-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2R)-2-[(2R)-5-oxo-2H-furan-2-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 324747-37-7
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₄
• 分子量: 425.568
• InChiKey: AHGNYEHHOGSGJU-OKKOYFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2R)-2-[(2R)-5-oxo-2H-furan-2-yl]piperidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl (R)-2-((R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双Mitsunobu反应短时间全合成（-）-羽扇豆碱和（-）-表喹酰胺

  摘要：

  （-）-羽扇豆碱（1）和（-）-表喹酰胺（2）的替代总合成物已通过关键中间体3进行了描述，该中间体是将2-三烷基甲硅烷基氧基呋喃5加到由4衍生的N-酰基亚胺中间产物而获得的。由曼尼希反应获得的主要的R，R-异构体8通过Mitsunobu反应转化为它的R，S-异构体。然后，第二次3的Mitsunobu反应导致了氰基9和叠氮基11衍生物，它们被转化为1和分别占33％和2％的产率（来自4）。合成途径适合于产生几种喹诺唑烷生物碱。 喹喔啉生物碱-叠氮基还原-硼化镍-微波辐射-Mitsunobu反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258356
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 1-(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl-2-methoxypiperidine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 、 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2R)-2-[(2R)-5-oxo-2H-furan-2-yl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双Mitsunobu反应短时间全合成（-）-羽扇豆碱和（-）-表喹酰胺

  摘要：

  （-）-羽扇豆碱（1）和（-）-表喹酰胺（2）的替代总合成物已通过关键中间体3进行了描述，该中间体是将2-三烷基甲硅烷基氧基呋喃5加到由4衍生的N-酰基亚胺中间产物而获得的。由曼尼希反应获得的主要的R，R-异构体8通过Mitsunobu反应转化为它的R，S-异构体。然后，第二次3的Mitsunobu反应导致了氰基9和叠氮基11衍生物，它们被转化为1和分别占33％和2％的产率（来自4）。合成途径适合于产生几种喹诺唑烷生物碱。 喹喔啉生物碱-叠氮基还原-硼化镍-微波辐射-Mitsunobu反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258356