7-isopropyl-4-<(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethen-1-yl>-1-methylazulene | 145948-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-isopropyl-4-<(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethen-1-yl>-1-methylazulene
• 英文别名: 7-isopropyl-1-methyl-4-<(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl>azulene；7-isopropyl-4-<(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl>-1-methylazulene；4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-methyl-7-propan-2-ylazulene
• CAS: 145948-91-0
• 化学式: C₂₃H₂₄O
• 分子量: 316.443
• InChiKey: ZVEBPZYOWXIRSV-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isopropyl-4-<(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethen-1-yl>-1-methylazulene 、 丁炔二酸二甲酯 在 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到dimethyl 7-isopropyl-10-<(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl>-5-methylheptalene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ru由Azulenes和乙炔二羧酸二甲酯催化催化庚烯形成

  摘要：

  结果表明，在2 mol％[RuH 2（PPh 3）4 ]的存在下，天青石已经在溶剂（如甲苯，二恶烷或MeCN中）与乙二甲基二羧酸二甲酯（ADM）反应，而该温度已低至100°C，并导致形成相应的庚烯1,2-二羧酸庚酯的产率很高（表1和2）。ADM与1-（的钌催化反应叔丁基）-4,6,8-trimethylazulene（31）发生即使在室温下，得到初级三环加成产物32和其热复古-狄尔斯-阿尔德产物4,6,8-三甲基az-1,2-二羧酸二甲酯（21；方案4）。在MeCN中100°时，32的产率为90％的21，而只有10％的相应的庚烯。这些观察结果表明，[RuH 2（PPh 3）4 ]催化了从天青石和ADM热形成庚烷的第一步，该第一步发生在非极性溶剂（例如，四氢化萘或十氢化萘中），温度> 180°（参见方案1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750707
• 作为产物：
  描述：

  愈创奥 、 4-甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到7-isopropyl-4-<(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethen-1-yl>-1-methylazulene
  参考文献：
  名称：

  An Improved and Simplified Synthesis of 4-Styrylazulenes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990310)82:3<309::aid-hlca309>3.0.co;2-h

文献信息

• New Results in the Synthesis of Styrylazulene Derivatives: Application of the ?Anil synthesis? to the preparation of azulenes substituted with styryl groups at the seven-membered ring
  作者：Anne Andr�e Sophie Briquet、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19940770722

  日期：1994.11.2

  8-trimethylazulene (10) with 4b in toluene showed that azulenes can, indeed, be easily alkylated with the phosphonium salt 4b. 4,6,8-Trimethylazulene-2-carbaldehyde (12) has been synthesized from the corresponding carboxylate 15 by a reduction (LiAlH4) and dehydrogenation (MnO2) sequence (see Scheme 2). The Swern oxidation of the intermediate 2-(hydroxymethyl)azulene 16 yielded only 1,3-dichloroazulene derivatives

  通过4,6,8-三甲基az烯-的Wittig反应，进行了4,6,8-三甲基-1-[（E）-4-R-苯乙烯基] azulenes 5（R = H，MeO，Cl）的合成。在沸腾的甲苯中在EtONa / EtOH存在下，1-甲醛（1）和相应的4-（R-苄基）（三苯基）phosph氯化物4（参见表1）。以相同的方式，愈创木烯-3-甲醛（2）以及二氢内塔拉维林（3）与4a分别产生了相应的苯乙烯基zu烯6和7（参见表1）。已经发现1和4b与Wittig反应竞争，得到的烷基化产物分别为8和9（参见方案1）。4,6,8-三甲基氮杂烯（10）与4b在甲苯中的反应表明，天青烯确实可以很容易地与the盐4b烷基化。通过还原（LiAlH 4）和脱氢（MnO 2）序列（参见方案2），由相应的羧酸盐15合成了4,6,8-三甲基氮杂-2-甲醛（12）。中间体2-（羟甲基）氮杂烯的Swern氧化16仅产生1，3-二氯氮杂
• Thermal and Ru-catalyzed Reactions of Styryl-Substituted Azulenes with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Anne Andr�e Sophie Briquet、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19940770723

  日期：1994.11.2

  are formed, the corresponding benzanellated azulene trans-29 ist found to be the second main product (21 and 10%, respectively) under both reaction conditions. The thermal reaction yields also the benzanellated azulene 28 which is not found in the catalyzed variant of the reaction. Heptalene-1,2-dicarboxylates are also formed from 4-[(E)-styryl]azulenes (e.g. (E)-33 and (E)-34; Scheme 14) and ADM at

  1-[（E）-苯乙烯基] azulenes与十氢化萘中的乙炔二羧酸二甲酯（ADM）在190-200°的热反应不会导致相应的庚烯1,2-二羧酸酯的形成（方案2）。主要产物是相应的薁基-1,2-二羧酸酯（见4和9），并伴有benzanellated薁反式- 10A和反式- 11分别。后者的化合物通过起始天青烯和ADM的Diels - Alder反应，然后与ADM进行烯反应形成（参见方案3）。[RuH 2（PPh 3）4 ]在ACN中于110°催化4,6,8-三甲基-1-[[（E）-4-R-苯乙烯基] azulenes（R = H，MeO，Cl;流程4）与ADM的反应主要成分为1,2-二氮杂ul。但是，在这种情况下，也会少量生成相应的庚烯1,2-二羧酸酯（3-5％；方案4）。所述benzanellated薁反式- 10A和反式-图10b是在反应混合物中少量（2-3％）也有发现。还观察到了少量的（
• Briquet Anne Andree Sophie, Hansen HansJuergen, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 7, S 1940- 1968
  作者：Briquet Anne Andree Sophie, Hansen HansJuergen

  DOI：——

  日期：——
• Briquet Anne Andree Sophie, Hansen Hans-Juergen, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 7, S 1921-1939
  作者：Briquet Anne Andree Sophie, Hansen Hans-Juergen

  DOI：——

  日期：——
• An Improved and Simplified Synthesis of 4-Styrylazulenes
  作者：Jianfeng Song、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990310)82:3<309::aid-hlca309>3.0.co;2-h

  日期：1999.3.10