3-epi-Pregnenolone | 145-13-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-epi-Pregnenolone
• 英文别名: 1-(3-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethanone；1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone；Pregnenolone；3β-hydroxy-(17βH)-pregn-5-en-20-one；3β-Hydroxy-17α-pregn-5-en-20-on
• CAS: 145-13-1；566-63-2；19037-28-6；38372-24-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: ORNBQBCIOKFOEO-NTTLUJLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 比旋光度：
  28.5 º (c=1, EtOH)
• 沸点：
  395.89°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0382 (rough estimate)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  乙醇：可溶10mg/mL，澄清，无色至淡黄色
• LogP：
  4.4 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937290090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  TU5560700

制备方法与用途

生物活性

Pregnenolone 是一种内源性类固醇激素，能够抑制 M1 受体和 M3 受体介导的电流，其 IC50 分别为 11.4 µM 和 6.0 µM。

靶点

• 目标：孕激素受体

体外研究

Pregnenolone 在剂量相关地诱导 MAP2 促进微管蛋白组装的速率和程度方面表现出作用，而 progesterone 却没有活性并抵消了 Pregnenolone 的刺激作用。Pregnenolone 引起的微管组装增加，形成一个完全正常的结构。此外，它还保持微管丰富，并在外包过程中促进细胞运动。在小鼠海马细胞株（HT-22）中，Pregnenolone 导致孕激素受体核定位显著减少。Pregnenolone 对谷氨酸和 β 淀粉样蛋白具有神经病理学的神经保护作用。

体内研究

在完整雄性 SCID 小鼠和去势动物中，Pregnenolone 维持其体内增殖活性并刺激 LNCaP 肿瘤异种移植物的生长。Pregnenolone 通过激活 LNCaP 雄激素受体（AR），而不是野生型 AR，来转录。在这些动物模型中，Pregrenolone 还导致星形胶质细胞在伤口附近显著减少，并使大鼠活性星形细胞中溴脱氧尿苷掺入的水平显著降低。此外，Pregnenolone 促进了下游神经甾体 allopregnanolone 的增加，后者具有神经保护作用，能增加神经发生、减少细胞凋亡和炎症、调节下丘脑-垂体-肾上腺轴，并显着地提高 GABA（A）受体的反应性。Pregnenolone 还提高了 Pregnenolone 硫酸盐的水平，后者是积极调节 NMDA 受体的神经甾体。

化学性质

Pregnenolone 是一种白色结晶粉末，熔点为 193℃，不溶于水。其溶解度（g/100ml）如下：四氯化碳 0.5、石油醚 0.1、乙酸乙酯 1.1、丙酮 0.6、氯仿 17.0、乙醇 1.9、苯 0.9、异丙醇 1.5、丙二醇 0.1、二氧六环 3.1、苄醇 8.1。

用途

Pregnenolone 主要用于生化研究，并作为激素类药物黄体酮的中间体。此外，它还可用于甾体类药物中间体和甾体类药物的合成，以及用作医药黄体酮的中间体。

生产方法

将乙酸妊娠双烯醇酮、乙醇与雷氏镍一起加热至 50℃左右使其溶解，然后抽真空通入氢气，反复3次后，在搅拌下通氢，在 34-36℃反应 3.5h。静置，通氮气排出氢气，滤出催化剂。将滤液浓缩回收大部分乙醇，析出结晶。将结晶投入水解锅内减压蒸尽乙醇，冷却后加入甲醇加热回流使其溶解，加入 50% 碳酸钾水溶液，回流 1.5h，减压浓缩回收甲醇，出料后冷却至 5℃以下，滤取结晶，用温水洗至中性烘干。再用 10 倍量乙醇溶解，加活性炭脱色，重结晶一次，得妊烯醇酮。