1-(2-Nitroethenyl)guaiazulene | 96995-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(2-Nitroethenyl)guaiazulene
• 英文别名: 3-(2-nitroethenyl)guaiazulene；1,4-dimethyl-3-[(E)-2-nitroethenyl]-7-propan-2-ylazulene
• CAS: 96995-26-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: KWVHAVHMCGMCGT-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  421.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Nitroethenyl)guaiazulene 在 sodium methylate 、 苯甲醛 作用下， 反应 24.0h， 以37%的产率得到5-(1-guaiazulenyl)-5,6-dihydro-9-isopropyl-1-methyl-4-nitrocyclopentaheptalene
  参考文献：
  名称：

  Novel Dimerization of 3-(2-Nitroethenyl)guaiazulene. A Convenient Route to Cyclopenta[ef]heptalene

  摘要：

  将 3-(2-硝基乙烯基)愈创木酚与甲基酸钠二聚后，得到 5-(1-愈创木酚基)-5,6-二氢-9-异丙基-1-甲基-4-硝基环戊并[ef]庚二烯（3）。经甲酸处理后，3 被定量转化为 9-异丙基-1-甲基-4-硝基环戊并[ef]庚烯。这些反应的结合为获得环戊并[ef]庚烯衍生物提供了一条便捷的途径。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1109
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Nitroethyl)quaiazulene 、 硼氢化钠 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUROKAWA, SHINJI;ANDERSON, A. G. ,, JR., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 1, 367-373

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reaction of Azulene with Nitroethene. A New Route to 2-(1-Azulenyl)ethanamines
  作者：Shinji Kurokawa、Arthur G. , Jr. Anderson

  DOI：10.1246/bcsj.58.367

  日期：1985.1

  Azulene and guaiazulene react with nitroethene to form substitution products having 2-nitroethyl, 2,4-dinitrobutyl, or 2-nitroethenyl groups at the 1(3)-position in low yields. The presence of formic acid prevented the formation of the dinitrobutyl compound, and increased the yield of the 2-nitroethyl derivative. A reaction course leading to these products is proposed. Reduction of 1-(2-nitroethyl)azulene

  Azulene 和 guaiazulene 与硝基乙烯反应以低产率形成在 1(3)-位具有 2-硝基乙基、2,4-二硝基丁基或 2-硝基乙烯基的取代产物。甲酸的存在阻止了二硝基丁基化合物的形成，并增加了 2-硝基乙基衍生物的产率。提出了导致这些产物的反应过程。1-(2-硝基乙基)芴和1-(2-硝基乙基)愈创甘油的还原以良好的产率得到相应的胺化合物。这种两步法为具有伯氨基的 2-(1-azulenyl) 乙胺提供了一种新的、改进的途径。胺产品，像相关的生物胺一样，抑制平滑肌的收缩。
• Novel Dimerization of 3-(2-Nitroethenyl)guaiazulene. A Convenient Route to Cyclopenta[ef]heptalene
  作者：Shinji Kurokawa

  DOI：10.1246/cl.1993.1109

  日期：1993.7

  Dimerization of 3-(2-nitroethenyl)guaiazulene with sodium methylate gave 5-(1-guaiazulenyl)-5,6-dihydro-9-isopropyl-1-methyl-4-nitrocyclopenta[ef]heptalene (3). On treatment with formic acid, 3 was converted into 9-isopropyl-1-methyl-4-nitrocyclopenta[ef]heptalene quantitatively. A combination of the reactions provides a convenient route to the cyclopenta[ef]heptalene derivatives.

  将 3-(2-硝基乙烯基)愈创木酚与甲基酸钠二聚后，得到 5-(1-愈创木酚基)-5,6-二氢-9-异丙基-1-甲基-4-硝基环戊并[ef]庚二烯（3）。经甲酸处理后，3 被定量转化为 9-异丙基-1-甲基-4-硝基环戊并[ef]庚烯。这些反应的结合为获得环戊并[ef]庚烯衍生物提供了一条便捷的途径。
• KUROKAWA, SHINJI;ANDERSON, A. G. ,, JR., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 1, 367-373
  作者：KUROKAWA, SHINJI、ANDERSON, A. G. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——