5-isopropyl-3,8-dimethyl-1,7-azulenequinone | 91813-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-isopropyl-3,8-dimethyl-1,7-azulenequinone
• 英文别名: 5-isopropyl-3,8-dimethylazulene-1,7-dione；guaiazulene-3,5-dione；guaiazulenequinone；3,8-Dimethyl-5-propan-2-ylazulene-1,7-dione
• CAS: 91813-75-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: NANXEEXLMFZOIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  愈创奥 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 5-isopropyl-3,8-dimethyl-1,7-azulenequinone
  参考文献：
  名称：

  愈创甘油醚与溴在己烷和四氢呋喃水溶液中的反应

  摘要：

  3-Bromoguaiazulenium bromide 和 3,3-dibromo guaiazulenium bromide 分别由愈创甘油醚及其 3-溴化合物与 1 当量溴在 -20°C 的己烷中反应得到。前一种化合物在甲醇中得到愈创甘油醚、3,3'-双愈创甘油醚和低聚物的混合物，并用碱定量得到3-溴愈创甘油醚。Dibromoguaiazulenium bromide 与其他摩尔数的溴在 THF 水溶液中得到愈创甘油醚、3-bromo-1-hydroxyguaiazulen-5-one 和深蓝色固体 A 的混合物，其比例取决于反应条件。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.687

文献信息

• Autoxidation of Guaiazulene and 4,6,8-Trimethylazulene in Polar Aprotic Solvent: Structural Proof for Products
  作者：Yoshiharu Matsubara、Shin-ichi Takekuma、Katsumi Yokoi、Hiroshi Yamamoto、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.60.1415

  日期：1987.4

  Autoxidation of guaiazulene and 4,6,8-trimethylazulene at 100–120°C in DMF (or HMPA) respectively yielded 25 and 17 separable products, including several known compounds. Most of these new compounds were derivatives of 1,5- and 1,7-azulenequinone, 1H-inden-1-one, naphthoquinone, and benzenoid, or dimeric and trimeric forms; structures of these products were established on the basis of spectroscopic (NMR, UV, IR, and MS) and half-wave potential (E1⁄2) data. 1H NMR (200-MHz) parameters of various azulene derivatives are given for comparative study. Possible reaction pathways are suggested for the formation of such a wide variety of interesting products.

  在DMF（或HMPA）中，分别在100-120°C下对瓜烷和4,6,8-三甲基烷进行自动氧化，分别产生了25和17个可分离的产品，其中包括几种已知化合物。大多数这些新化合物是1,5-和1,7-烷醌、1H-茚-1-酮、萘醌、苯型化合物或二聚体和三聚体形式的衍生物；这些产品的结构是基于光谱（NMR、UV、IR和MS）和半波电位（E1/2）数据确定的。给出了各种烷衍生物的1H NMR（200 MHz）参数，用于比较研究。为形成如此多样化的有趣产品，提出了可能的反应途径。
• Reaction of Hydroxymethyl- and Alkyl-Substituted Azulenes with Manganese Dioxide
  作者：Reza-Ali Fallahpour、Rolf Sigrist、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19950780603

  日期：1995.9.20

  It is shown that the 2-(hydroxymethyl)-1-methylazulenes 6 are being oxidized by activated MnO2 in CH2Cl2 at room temperature to the corresponding azulene-1,2-dicarbaldehydes 7 (Scheme 2). Extension of the MnO2 oxidation reaction to 1-methyl- and/or 3-methyl-substituted azulenes led to the formation of the corresponding azulene-1-carbaldehydes in excellent yields (Scheme 3). The reaction of unsymmetrically

  结果表明，2-（羟甲基）-1- methylazulenes 6是由活化的MnO被氧化2在CH 2氯2在室温至相应的薁-1,2- dicarbaldehydes 7（方案2）。MnO 2氧化反应扩展至1-甲基和/或3-甲基取代的天青烯导致以优异的产率形成相应的氮杂-1-碳醛（方案3）。不对称取代的1,3-二甲基薁的（反应比照15在方案4）用的MnO 2仅显示出很小的化学选择性。但是，所观察到的形成的等距的氮杂-1-苯甲醛的比率与天青石的HOMO中的轨道系数的大小一致。在室温下，愈创木烯（18）与MnO 2在二恶烷/ H 2 O中的反应主要得到预期的甲醛19。然而，它伴随着氮杂二酮20和21（方案5）。脱甲基化合物20的前体是甲醛19。同样地，7-异丙基-4-甲基丙二氮烯的MnO 2反应（22）以及4,6,8 trimethylazulene（的24导致了相应薁-1,5-二酮和甘菊环-1,7-二酮的混合物的形成）20
• 6-(3-Guaiazulenyl)-5-isopropyl-3,8-dimethyl-1(6<i>H</i>)-azulenone and Its Norcaradiene-Isomer. Key Intermediates for Novel Intermolecular One-Carbon Transfer in Autoxidation of Guaiazulene
  作者：Yoshiharu Matsubara、Shin-ichi Takekuma、Hiroshi Yamamoto、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/cl.1987.455

  日期：1987.3.5

  Autoxidation of guaiazulene either at 85 °C in N,N-dimethylformamide-0.5 M sulfuric acid or at 25–35 °C on the surface of a filter paper yielded, together with other products, the two title compounds which were shown to be in equilibrium and to constitute important intermediates for the intermolecular one-carbon transfer reactions frequently observed during autoxidation of many azulenic hydrocarbons.

  愈创蓝油烯在 85 °C 在 N,N-二甲基甲酰胺-0.5 M 硫酸中或在 25–35 °C 在滤纸表面上自动氧化，与其他产物一起产生两种标题化合物，它们在平衡并构成在许多天青烃的自氧化过程中经常观察到的分子间一碳转移反应的重要中间体。
• OXIDATION OF AZULENE DERIVATIVES. AUTOXIDATION OF GUAIAZULENE IN A POLAR APROTIC SOLVENT
  作者：Tetsuo Nozoe、Shin-ichi Takekuma、Masashi Doi、Yoshiharu Matsubara、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1984.627

  日期：1984.4.5

  Autoxidation of guaiazulene at 100 °C in N,N-dimethylformamide afforded twenty-three separable products including seven known compounds. Most of these new compounds possess highly interesting structures of azulenoquinone, inden-1-one, benzocyclobutadiene, naphthoquinone, and dimeric forms.

  在 100 °C、N,N-二甲基甲酰胺中对愈创木酚进行自氧化，得到了 23 种可分离的产物，其中包括 7 种已知化合物。这些新化合物大多具有非常有趣的偶氮醌、茚-1-酮、苯并环丁二烯、萘醌和二聚体结构。
• An Efficient Preparation and Reactions of [5,6′-Biguaiazulene]-3,3′(5<i>H</i>,6′<i>H</i>)-dione and 5-Isopropylidene-3,8-dimethyl-1(5<i>H</i>)-azulenone: Key Intermediates for the Autoxidation Products of Guaiazulene
  作者：Yoshiharu Matsubara、Shuichi Matsui、Shin-ichi Takekuma、Yan Pin Quo、Hiroshi Yamamoto、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.62.2040

  日期：1989.6

  Oxidation of guaiazulene (1) with peracetic acid in hexane at 25 °C afforded as high as an 80% yield of the title biguaiazulenedione (12), which upon heating at 60 °C under nitrogen gave the title 1-azulenone (13) quantitatively. Oxidation of 12 and 13 was studied under various conditions, and these compounds were shown to be highly important key intermediates for a large number of the complex products obtained by autoxidation of 1.

  在己烷中于 25 °C 下用过乙酸氧化愈创蓝油烯 (1)，得到产率高达 80% 的标题双愈创蓝油烯二酮 (12)，在氮气下于 60 °C 加热时定量得到标题 1-薁酮 (13) 。在各种条件下研究了12和13的氧化，这些化合物被证明是1自氧化得到的大量复杂产物的非常重要的关键中间体。