2-isothiocyanatoadamantane | 65068-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 2-isothiocyanatoadamantane
• CAS: 65068-86-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NS
• 分子量: 193.313
• InChiKey: OVZVJRMIRGTHAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-150°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isothiocyanatoadamantane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 2-bromo-2-isothiocyanato-adamantane
  参考文献：
  名称：

  Hussein,A.Q. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 1102 - 1109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基金刚烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-isothiocyanatoadamantane
  参考文献：
  名称：

  Adamantyl Isothiocyanates as Mutant p53 Rescuing Agents and Their Structure–Activity Relationships

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01971

文献信息

• Synthesis of Homologs of 1-Isothiocyanatoadamantane
  作者：D. A. Pitushkin、V. V. Burmistrov、G. M. Butov

  DOI：10.1134/s1070428018100068

  日期：2018.10

  Amines of the adamantane series reacted with carbon disulfide and di-tert-butyl dicarbonate in the presence of triethylamine and a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine to give homologs of 1-isothiocyanatoadamantane in 80–86% yields. Adamantan-2-amine, 1-(adamantan-1-yl)ethanamine, and adamantan- 1-ylmethanamine turned out to be more reactive than adamantan-1-amine; in the latter case, the

  在三乙胺和催化量的4-（二甲氨基）吡啶存在下，金刚烷系列的胺与二硫化碳和二碳酸二叔丁酯反应，以80-86％的收率得到1-异硫氰酸根合金刚烷的同系物。结果表明，金刚烷-2-胺，1-（金刚烷-1-基）乙胺和金刚烷-1-基甲胺比金刚烷-1-胺更具反应性。在后一种情况下，反应时间是原来的两倍。
• Design, Synthesis, in vitro Antiproliferative Activity, Binding Modeling of 1,2,4,-Triazoles as New Anti-Breast Cancer Agents
  作者：Murat Genc、Zuhal Karagoz Genc、Suat Tekin、Suleyman Sandal、Muhammad Sirajuddin、Taibi Ben Hadda、Memet Sekerci

  DOI：10.17344/acsi.2016.2428

  日期：2016.12.15

  This article demonstrates the synthesis of 1,2,4-triazole derivatives and their applications in medicine particularly as anti-breast cancer agents which is a major issue of the present. The synthesized compounds were characterized by elemental analysis, FT-IR and NMR. DFT was used to study the quantum chemical calculations of geometries and vibrational wave numbers of 3-hydroxynaphthyl and p-tolyl

  本文证明了1,2,4-三唑衍生物的合成及其在医学中的应用，特别是作为抗乳腺癌药物，这是目前的一个主要问题。通过元素分析，FT-IR和NMR对合成的化合物进行表征。DFT用于研究在基态下3-羟基萘基和对甲苯基取代的1,2,4-三唑的几何形状和振动波数的量子化学计算。通过DFT方法获得的按比例缩放的谐波振动频率与FT-IR光谱的谐波振动频率进行了比较，并发现了很好的一致性。筛选合成的1,2,4-三唑-萘杂化物对MCF-7乳腺癌细胞系的抗癌活性。其中化合物3和7具有广谱抗癌活性，IC50值分别为9.7μM和7.10μM，它们的活性与标准药物相当。基于计算对接结果和结构-活性关系，获得了化合物（1-8）与BRCA2活性位点结合的分子模型。
• Design, Synthesis, and Molecular Docking Study of New Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase 1 (TDP1) Inhibitors Combining Resin Acids and Adamantane Moieties
  作者：Kseniya Kovaleva、Olga Yarovaya、Konstantin Ponomarev、Sergey Cheresiz、Amirhossein Azimirad、Irina Chernyshova、Alexandra Zakharenko、Vasily Konev、Tatiana Khlebnikova、Evgenii Mozhaytsev、Evgenii Suslov、Dmitry Nilov、Vytas Švedas、Andrey Pokrovsky、Olga Lavrik、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.3390/ph14050422

  日期：——

  In this paper, a series of novel abietyl and dehydroabietyl ureas, thioureas, amides, and thioamides bearing adamantane moieties were designed, synthesized, and evaluated for their inhibitory activities against tyrosil-DNA-phosphodiesterase 1 (TDP1). The synthesized compounds were able to inhibit TDP1 at micromolar concentrations (0.19–2.3 µM) and demonstrated low cytotoxicity in the T98G glioma cell

  在本文中，设计，合成并评估了一系列带有金刚烷部分的新颖的枞基和脱氢枞基脲，硫脲，酰胺和硫代酰胺对酪氨酸-DNA-磷酸二酯酶1（TDP1）的抑制活性。合成的化合物能够以微摩尔浓度（0.19–2.3 µM）抑制TDP1，并且在T98G胶质瘤细胞系中显示出低细胞毒性。研究了萜烯片段，接头结构和金刚烷残基对新化合物生物学特性的影响。根据分子对接结果，我们假设树脂酸的金刚烷衍生物与TDP1共价中间体结合，与Ser463形成氢键，并与Phe259和Trp590残基以及底物的寡核苷酸片段形成疏水接触。
• Adamantyl thioureas as soluble epoxide hydrolase inhibitors
  作者：Vladimir Burmistrov、Christophe Morisseau、Dmitry Pitushkin、Dmitry Karlov、Robert R. Fayzullin、Gennady M. Butov、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.024

  日期：2018.7

  A series of inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) containing one or two thiourea groups has been developed. Inhibition potency of the described compounds ranges from 50 μM to 7.2 nM. 1,7-(Heptamethylene)bis[(adamant-1-yl)thiourea] (6f) was found to be the most potent sEH inhibitor, among the thioureas tested. The inhibitory activity of the thioureas against the human sEH is closer to the

  已经开发了一系列含有一个或两个硫脲基团的可溶性环氧化物水解酶（sEH）的抑制剂。所述化合物的抑制能力为50μM至7.2nM。在测试的硫脲中，发现1,7-（七亚甲基）双[（金刚烷基-1-基）硫脲]（6f）是最有效的sEH抑制剂。硫脲对人sEH的抑制作用更接近于对大鼠sEH的抑制作用，而不是对鼠sEH的抑制作用。尽管硫脲的活性较低，但其溶解度却比尿素高7倍，这使其具有更高的生物利用度，因此有望用作sEH抑制剂。
• “Cofactor”-Controlled Enantioselective Catalysis
  作者：Paweł Dydio、Christophe Rubay、Tendai Gadzikwa、Martin Lutz、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1021/ja208589c

  日期：2011.11.2

  We report an achiral bisphosphine rhodium complex equipped with a binding site for the recognition of chiral anion guests. Upon binding small chiral guests--cofactors--the rhodium complex becomes chiral and can thus be used for asymmetric catalysis. Screening of a library of cofactors revealed that the best cofactors lead to hydrogenation catalysts that form the products with high enantioselectivity

  我们报告了一种非手性双膦铑配合物，该配合物配备了用于识别手性阴离子客体的结合位点。在结合小的手性客体 - 辅因子 - 后，铑络合物变为手性，因此可用于不对称催化。对辅因子库的筛选表明，最好的辅因子导致氢化催化剂形成具有高对映选择性（ee 高达 99%）的产物。有趣的是，一项竞争实验表明，即使在 12 种辅因子的混合物中也获得了高 ee，表明基于最佳辅因子的复合物主导了催化作用。