ainuovirine | 1097628-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ainuovirine
• 英文别名: 3-{[3-Ethyl-5-(1-methylethyl)-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]carbonyl}-5-methylbenzonitrile；3-(3-ethyl-2,6-dioxo-5-propan-2-ylpyrimidine-4-carbonyl)-5-methylbenzonitrile
• CAS: 1097628-00-6
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₃
• 分子量: 325.367
• InChiKey: AYPIJAMXGVYYRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

KM-023 是一种新型的第二代非核苷类逆转录酶抑制剂，可用于研究人类免疫缺陷病毒（HIV-1）感染。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ainuovirine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以44%的产率得到3-[(3-ethyl-5-isopropyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-yl)-hydroxy-methyl]-5-methyl-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N1-Alkyl pyrimidinediones as non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase

  摘要：

  A series of N1-alkyl pyrimidinediones were designed, synthesized and evaluated as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs). Our efforts identified compound 10b, which represents the lead compound in this series with pharmacokinetics and antiviral potency that may support once-daily dosing. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.085
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 氧气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 ainuovirine
  参考文献：
  名称：

  一种抗艾滋病药物艾诺韦林中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种抗艾滋病药物艾诺韦林中间体的制备方法。具体地，本发明公开了一种具有式I所示结构的中间体的制备方法。在目前已知的艾诺韦林中间体的合成方法中，大多涉及剧毒的氰化试剂和昂贵的重金属催化剂，具有工业化难度大、安全环保要求高、产生的剧毒危废处理困难等缺点。本发明的制备方法可以通过缩合氧化反应和酰胺脱水反应高效安全地制备艾诺韦林关键中间体，从而有效规避氰化试剂和重金属催化剂的使用。同时该路线反应条件温和，收率高，具有极好的工业化前景。#imgabs0#

  公开号：

  CN118063395A

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING HIV REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Guo Hongyan

  公开号：US20090163712A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Compounds of Formula (I): can be prepared by a multi-step process from compounds of Formula (II): wherein G is Cl, Br or I.

  公式（I）的化合物可以通过多步骤过程从公式（II）的化合物制备而成： 其中G是Cl、Br或I。
• Novel HIV reverse transcriptase inhibitors
  申请人：He Gong-Xin

  公开号：US20090075939A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention is related to compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, and/or phosphonate thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  该发明涉及以下式子的化合物（I）：或其药学上可接受的盐，溶剂化物，酯和/或膦酸酯，含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法。
• Processes for preparing HIV reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：US08119800B2

  公开（公告）日：2012-02-21

  Compounds of Formula (I): can be prepared by a multi-step process from compounds of Formula (II): wherein G is Cl, Br or I.

  公式（I）的化合物可以通过从公式（II）的化合物经过多步过程制备而来，其中G为Cl，Br或I。
• Pyrimidine derivatives as HIV reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：US08334295B2

  公开（公告）日：2012-12-18

  The invention is related to compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, and/or phosphonate thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  本发明涉及式（I）化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂化物、酯和/或膦酸酯，含有这种化合物的组合物以及包括这种化合物的给药的治疗方法。
• HIV reverse transcriptase inhibitors
  申请人：He Gong-Xin

  公开号：US08354421B2

  公开（公告）日：2013-01-15

  The invention is related to compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, and/or phosphonate thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  该发明涉及公式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐，溶剂化物，酯和/或膦酸酯，含有这种化合物的组合物，以及包括给予这种化合物的治疗方法。