3-(7-isopropyl-1,4-dimethylazulen-3-yl)acrylaldehyde | 137787-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(7-isopropyl-1,4-dimethylazulen-3-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-2-(3-guaiazulenyl)ethylene-1-carbaldehyde；(E)-3-(3-guaiazulenyl)propenal；(E)-3-(3,8-dimethyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)prop-2-enal
• CAS: 137787-26-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: QOZOALWOWATIEF-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-isopropyl-1,4-dimethylazulen-3-yl)acrylaldehyde 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Azulenic retinoids: novel nonbenzenoid aromatic retinoids with anticancer activity

  摘要：

  Several novel azulene-containing retinoids were prepared and evaluated for their ability to suppress carcinogen-induced neoplastic transformation and to concomitantly up-regulate gap junctional communication in the in vitro mouse fibroblast C3H/10T1/2 cell bioassay. The azulenic retinoids were divided into two groups: compounds 1-6 were modeled after retinoic acid with flexible polyenic side chain whereas retinoids 7-13 featured a benzoic acid moiety analogous to the prototypic retinobenzoate (E)-4-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)-1-propenyl]benzoic acid (TTNPB). Within this latter group the side chains for compounds 7, 10, and 11 were attached at the 1-, 2-, and 8-positions of the azulenic terminus, respectively. Biological activities were determined for all the new compounds. Two of these novel retinoids, azulenic retinobenzoic acid derivatives 7 and 11, were completely effective inhibitors of transformation at 10(-6) M. The most active azulenic retinoids also enhanced gap junctional communication in untransformed cells; this was associated with up-regulated expression of connexin 43, a structural protein of the gap junction. Two fluorinated analogs were also tested. The azulenic fluoro acid 5 was found to be more potent than the trifluoromethyl analog 6. Azulenic analogs with hydroxyl or carboxaldehyde side chain functional groups were ineffective transformation inhibitors. In general, azulenic retinobenzoic acid analogs structurally akin to TTNPB were more effective than flexible side chain analogs related to retinoic acid.

  DOI：

  10.1021/jm00073a013
• 作为产物：
  描述：

  愈创奥 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 3-(7-isopropyl-1,4-dimethylazulen-3-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Photophysical, electrochemical, and photoelectrochemical properties of new azulene-based dye molecules

  摘要：

  四种新型甘菊环染料分子，3-(azulen-1-yl)-2-氰基丙烯酸 (Azu-1)、3-(7-异丙基-1,4-二甲基甘菊环-3-基)-2-氰基丙烯酸(Guai-1)、5-(azulen-1-yl)-2-氰基五-2,4-二烯酸 (Azu-2) 和 5-(7-异丙基-1,4-二甲基azulen-3-yl)合成了-2-氰基戊酸-2,4-二烯酸（Guai-2），并在染料敏化太阳能电池（DSSC）中研究了其光电化学性质。它们在可见光区域都表现出来自 S0-S2 跃迁的强吸收带和来自 S0-S1 跃迁的非常弱的吸收带，并且跃迁分配得到了使用瞬态密度泛函理论的理论计算的支持(TD-DFT) 在 B3LYP/6–31G* 水平。在纳米晶TiO2电极的敏化中，减少其在TiO2表面的吸附量（通过与脱氧胆酸共吸附）可以减轻染料聚集并大大提高其光电转换效率。此外，延长共轭侧链（Azu-2vs.Azu-1或Guai-2vs.Guai-1）不仅将其光电响应转移到更长的波长，从而增强短路光电流，而且还增加了开路光电压显著地。此外，还发现电子注入效率随激发波长变化显着，表明电子从这些染料分子的 S2 态直接注入。

  DOI：

  10.1039/b613703b

文献信息

• Azulene-containing donor-acceptor compounds as second-order nonlinear chromophores
  作者：Alfred E Asato、Robert S.H Liu、V.Pushkara Rao、Y.M Cai

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02202-3

  日期：1996.1

  Several novel, thermally stable azulene-containing donor-acceptor molecules were synthesized and their second-order nonlinear optical properties determined by the EFISH method. The βμ-values for these new compounds featuring azulene as the pi-electron donor were comparable with NLO compounds containing para-N,N-diethylaniline as the electron-donor.

  合成了几种新颖的，热稳定的含氮杂的供体-受体分子，并通过EFISH方法确定了其二阶非线性光学性质。这些以azulene为π电子供体的新化合物的βμ值可与含有对-N，N-二乙基苯胺作为电子供体的NLO化合物相媲美。
• Preparation, crystal structure, and spectroscopic, chemical, and electrochemical properties of (2E,4E)-1,4-di(3-guaiazulenyl)-1,3-butadiene compared with those of (E)-1,2-di(3-guaiazulenyl)ethylene
  作者：Shin-ichi Takekuma、Manami Yamamoto、Aki Nakagawa、Tomohiro Iwata、Toshie Minematsu、Hideko Takekuma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.022

  日期：2012.9

  (two-electron) oxidation product (E)-ethylene-1,2-bis(3-guaiazulenylmethylium) bis(hexafluorophosphate) (14), quantitatively, and further, zinc-reduction of 14 in trifluoroacetic acid (=CF3COOH) at 0 °C for 1 h under argon reverts 4, quantitatively. Along with the above interesting results, our discovered another preparation method, spectroscopic properties, crystal structure, and electrochemical behavior

  （E）-3-（3-愈创木烯基）丙烯醛（11）与（3-愈创木烯基甲基）三苯基溴化（（9）在含有NaOEt的乙醇中在氩气下于25°C进行Wittig反应24小时，得到新标题（2 E， 4 E）-1,3-丁二烯衍生物4，分离出的产率为33％，在有氧条件下，在六氢磷酸（即65％HPF 6水溶液）中于四氢呋喃（= THF）中于25°C处理1 h提供了一种新的空气（两电子）氧化产物（E）-乙烯-1,2-双（3-愈创氮烯基甲基）双（六氟磷酸酯）（14），定量地还原了锌，还原了14在氩气下于0°C下于三氟乙酸（= CF 3 COOH）中还原1 h还原4。随着上述有趣的结果，我们发现了另一种制备方法中，光谱性质，晶体结构，和电化学行为4，其用作一个强大的双电子供体和受体，与先前报道的（相比ë）-1，详细记录了2-二（3-愈创氮烯基）乙烯（3）。
• Verwendung von Azulenderivaten als Metalloproteaseinhibitoren
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0887077A1

  公开（公告）日：1998-12-30

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Azulenderivaten sowie deren Tautomere, Enantiomere, Diastereomere, Racemate und physiologisch verträglichen Salze oder Ester als Metalloproteaseinhibitoren.

  本发明的目的是将氮烯衍生物及其同系物、对映体、非对映体、外消旋体和生理上可耐受的盐或酯用作金属蛋白酶抑制剂。
• [DE] VERWENDUNG VON AZULENDERIVATEN ALS METALLOPROTEININHIBITOREN<br/>[EN] USE OF AZULENE DERIVATIVES AS METALLOPROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES D'AZULENE COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEINES
  申请人：ROCHE DIAGNOSTICS GMBH

  公开号：WO1999000118A1

  公开（公告）日：1999-01-07

  (DE) Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Azulenderivaten sowie deren Tautomere, Enantiomere, Diastereomere, Racemate und physiologisch verträglichen Salze oder Ester als Metalloproteininhibitoren.(EN) The invention relates to the use of azulene derivatives and their tautomers, enantiomers, diastereomers, racemates and physiologically compatible salts or esters as metalloprotein inhibitors.(FR) L'invention concerne l'utilisation de dérivés d'azulène ainsi que de leurs tautomères, énantiomères, diastéréomères, racémates et sels ou esters physiologiquement tolérables comme inhibiteurs de métalloprotéines.

  本发明涉及的目的是对azulene衍生物及其同分异构体、对映异构体、立体异构体、同分混合物以及生理相容性的盐或酯用于作为金属蛋白抑制剂。 本发明涉及的目的是 azulene 的衍生物及其同分异构体、对映异构体、立体异构体、同分混合物以及生理相容性的盐或酯作为金属蛋白抑制剂。 本发明的目的在于 azulene 的衍生物及其同分异构体、对映异构体、立体异构体、同分混合物以及生理相容性的盐或酯作为金属蛋白抑制剂。
• EP0588915A4
  申请人：——

  公开号：EP0588915A4

  公开（公告）日：1995-05-31