5S-chloro-[1,3]oxathiolane-2R-carboxilic acid 2-(1'R,2'S,5'R)-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester | 288325-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5S-chloro-[1,3]oxathiolane-2R-carboxilic acid 2-(1'R,2'S,5'R)-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2R,5S)-5-chloro-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
• CAS: 288325-76-8
• 化学式: C₁₄H₂₃ClO₃S
• 分子量: 306.854
• InChiKey: UAPSOKRVEPQQFQ-CYRBOEJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胞嘧啶 、 5S-chloro-[1,3]oxathiolane-2R-carboxilic acid 2-(1'R,2'S,5'R)-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 甲烷磺酸 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到5-(4-氨基-2-氧代-2H-嘧啶-1-基)-[1,3]1,3-氧硫杂环戊-2-甲酸孟酯
  参考文献：
  名称：

  一种核苷类似物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种核苷类似物的制备方法，包括如下反应：式中的R为氢或氟；其特征在于：式III化合物的制备采用式II化合物与草酰氯进行氯代反应。通过本发明方法可制得对映选择性高，化学纯度达到99％以上，甚至可达到99.5％以上，且摩尔收率可高达85％以上的用于制备拉米夫定或恩曲他滨的核苷类似物中间体，且具有低毒环保优点，对于拉米夫定或恩曲他滨的工业化具有显著性价值。

  公开号：

  CN106146481A
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-5-羟基-1,3-氧硫杂环-2-羧酸 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-异丙基环己酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5S-chloro-[1,3]oxathiolane-2R-carboxilic acid 2-(1'R,2'S,5'R)-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分对拉米夫定（3TC ™）进行实用的对映选择性合成

  摘要：

  描述了拉米夫定1的实用对映选择性合成。5-羟基氧杂硫杂环戊烷的高效动态动力学拆分，然后进行氯化和胞嘧啶的引入，可有效合成拉米夫定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.002

文献信息

• 一种高立体选择性合成恩曲他滨及拉米夫定共同中间体的方法
  申请人：安徽一帆香料有限公司

  公开号：CN106674189A

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了一种高立体选择性合成恩曲他滨及拉米夫定共同中间体的方法，是以反式‑5‑羟基‑1,3‑氧硫杂环戊烷‑2‑羧酸‑L‑薄荷醇酯为原料，在手性相转移催化剂的作用下，使用廉价的氯代试剂——盐酸作为氯代试剂，高立体选择性的合成反式‑5‑氯‑1,3‑氧硫杂环戊烷‑2‑羧酸‑L‑薄荷醇酯。本发明具有应条件温和、立体选择性高、易操作、安全可靠等特点。
• Structure−Activity Relationships of (<i>E</i>)-5-(2-Bromovinyl)uracil and Related Pyrimidine Nucleosides as Antiviral Agents for Herpes Viruses
  作者：Yongseok Choi、Ling Li、Sue Grill、Elizabeth Gullen、Chang Soo Lee、Giuseppe Gumina、Eisaku Tsujii、Yung-Chi Cheng、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm990543n

  日期：2000.6.1

  using TMSI as the coupling agent. The synthesized compounds were evaluated in cell cultures infected with the following viruses: varicella zoster virus (VZV), Epstein Barr virus (EBV), and herpes simplex virus types 1 and 2 (HSV-1 and HSV-2). Among the tested compounds, beta-L-CV-OddU (29), beta-L-BV-OddU (31), and beta-L-IV-OddU (33) exhibited potent in vitro antiviral activity against VZV with EC(50)

  合成了一系列的（E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶类似物和相关的核苷，并评估了它们的抗病毒活性。（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧-L-尿苷（L-BVDU，2），1-（β-L-阿拉伯呋喃糖基）-（E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶（L-BVAU，4），（E）-5-（2-溴乙烯基）-1-（2-脱氧-2-氟-β-L-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶（L-FBVRU，8）和（E）-通过合适的5-碘尿嘧啶类似物从L-阿拉伯糖合成5-（2-溴乙烯基）-1-（2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶（L-FBVAU，10）。D-和L-氧杂硫杂环戊烷和-二氧戊环衍生物13、16、20、21和29-34是通过使用TMSI作为偶联剂，使氧杂硫杂环戊烷和二氧戊环中间体与甲硅烷基化的尿嘧啶类似物进行糖基化反应制备的。在感染以下病毒的细胞培养物中评估了合成的化合物：水痘带状疱疹病毒（VZV），爱泼斯坦巴尔病毒（EB
• WO2007/77505
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Practical enantioselective synthesis of lamivudine (3TC™) via a dynamic kinetic resolution
  作者：Michael D. Goodyear、Malcolm L. Hill、Jono P. West、Andrew J. Whitehead

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.002

  日期：2005.12

  A practical enantioselective synthesis of lamivudine 1 is described. A highly effective dynamic kinetic resolution of the 5-hydroxyoxathiolane, followed by chlorination and introduction of cytosine provides an efficient synthesis of lamivudine.

  描述了拉米夫定1的实用对映选择性合成。5-羟基氧杂硫杂环戊烷的高效动态动力学拆分，然后进行氯化和胞嘧啶的引入，可有效合成拉米夫定。
• 一种核苷类似物的制备方法
  申请人：江苏普信制药有限公司

  公开号：CN106146481A

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明公开了一种核苷类似物的制备方法，包括如下反应：式中的R为氢或氟；其特征在于：式III化合物的制备采用式II化合物与草酰氯进行氯代反应。通过本发明方法可制得对映选择性高，化学纯度达到99％以上，甚至可达到99.5％以上，且摩尔收率可高达85％以上的用于制备拉米夫定或恩曲他滨的核苷类似物中间体，且具有低毒环保优点，对于拉米夫定或恩曲他滨的工业化具有显著性价值。