2-(3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)acetic acid | 82152-06-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)acetic acid
• 英文别名: benzisothiazolin-3-one-2-yl acetic acid；2-(3-Oxo-3h-benzo[d]isothiazol-2-yl)-acetic acid；2-(3-oxo-1,2-benzothiazol-2-yl)acetic acid
• CAS: 82152-06-5
• 化学式: C₉H₇NO₃S
• mdl: MFCD11868496
• 分子量: 209.225
• InChiKey: JNNXIBWXEGAIMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  444.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储在室温下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)acetic acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 N-((1-(2-oxo-2-(phenylamino)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-methyl)-2-(3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学衍生的苯并[d]异噻唑-3(2H)-one衍生物抑制登革热病毒和西尼罗河病毒蛋白酶

  摘要：

  合成了两个基于苯并 [ d ]isothiazol-3( 2H )-one 支架的点击化学衍生的重点文库，并针对登革热病毒和西尼罗河病毒 NS2B-NS3 蛋白酶进行了筛选。在不存在和存在添加去污剂的情况下，几种化合物（4l、7j – n）对登革热病毒 NS2B-NS3 蛋白酶显示出显着的抑制活性。这些化合物有可能作为“命中领先”优化活动的跳板。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.047
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮钠盐 在 硫酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-(3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Maggiali; Mingiardi; Lugari Mangia, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 5, p. 319 - 327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：SINGH Juswinder

  公开号：US20080300268A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。
• 苯并[d]异噻唑-3(2H)-酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN110128369A

  公开（公告）日：2019-08-16

  苯并[d]异噻唑‑3(2H)‑酮衍生物及其制备方法和应用，该化合物是具有通式（Ⅰ）结构化合物的游离碱或盐：所说的盐为盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、三氟乙酸盐、酒石酸盐、乳酸盐或甲磺酸盐中的一种；其中，R1独立地代表“‑CH2‑CO‑”或“‑CH2‑CH2‑”；R2独立地代表“‑CH2‑CH2‑O‑”或“‑CO‑CH=CH‑”；R3独立地代表H、卤素、烃基、卤素取代的烃基、硝基、氨基、腈基、羟基、烷氧基、芳烷氧基、杂环烷氧基、芳基、取代杂环或取代芳基。苯并[d]异噻唑‑3(2H)‑酮衍生物在制备缺血性脑卒中治疗药物中的应用。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel Benzisothiazolin-3-one Acetamide Derivatives
  作者：Jun Hu、Minjie Yu、Peng Yu、Yanhua Xu

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17594

  日期：——

  A series of novel 2-(3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)-N-substituted phenylacetamide (4a-4e) have been synthesized from benzo [d]isothiazol-3(2H)-one (BIT) and substituted aniline. These benzisothiazolin-3-one acetamide derivatives (4a-4e) were identified by IR, 1H NMR and elemental analyses. Their antimicrobial activities were also evaluated.

  一系列新型2-(3-氧代苯并[d]异噻唑-2(3H)-基)-N-取代苯乙酰胺（4a-4e）已从苯并[d]异噻唑-3(2H)-酮（BIT）和取代苯胺合成。这些苯并异噻唑啉-3-酮乙酰胺衍生物（4a-4e）通过IR、1H NMR和元素分析进行鉴定。其抗菌活性也得到了评估。
• 一种苯并异噻唑啉酮乙酰胺类衍生物及其合 成方法和应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN104926752B

  公开（公告）日：2017-10-13

  本发明公开了一种苯并异噻唑啉酮乙酰胺类衍生物及其合成方法和应用，该系列化合物为通式（Ⅰ）的化合物，其中，R=氢、2‐甲氧基、4‐甲氧基、4‐溴、2,6‐二甲基或2‐氯‐4‐硝基。取代苯胺、苯并异噻唑啉酮乙酸以及缩合剂HoBt（1‑羟基苯并三氮唑）和EDCI（1‑乙基‑(3‑二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐）在有机溶剂中室温反应16～24h得本发明化合物。本发明制备的衍生物具有良好的生物活性。
• Design, synthesis and characterization of novel 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one and 1,3,4-oxadiazole hybrid derivatives: Potent inhibitors of Dengue and West Nile virus NS2B/NS3 proteases
  作者：Huiguo Lai、Dengfeng Dou、Sridhar Aravapalli、Tadahisa Teramoto、Gerald H. Lushington、Tom M. Mwania、Kevin R. Alliston、David M. Eichhorn、Radhakrishnan Padmanabhan、William C. Groutas

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.058

  日期：2013.1

  considerable interest in drug discovery, including as antibacterial and antifungal agents. In this study, a series of functionalized 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one—1,3,4-oxadiazole hybrid derivatives were synthesized and subsequently screened against Dengue and West Nile virus proteases. Ten out of twenty-four compounds showed greater than 50% inhibition against DENV2 and WNV proteases ([I] = 10 μM). The IC50

  1,2-Benzisothiazol-3(2 H )-ones 和 1,3,4-oxadiazoles 最近在药物发现方面引起了相当大的兴趣，包括作为抗菌剂和抗真菌剂。在这项研究中，合成了一系列功能化的 1,2-苯并异噻唑-3(2 H )-one-1,3,4-恶二唑杂化衍生物，随后针对登革热和西尼罗河病毒蛋白酶进行了筛选。24 种化合物中有10 种对 DENV2 和 WNV 蛋白酶显示出超过 50% 的抑制作用（[ I ] = 10 μM）。发现化合物7n对DENV2和WNV NS2B/NS3的IC 50值分别为3.75±0.06和4.22±0.07μM。动力学数据支持化合物7n的竞争性抑制模式. 进行分子建模研究以描绘这一系列化合物的推定结合模式。这项研究表明，由两个支架连接产生的混合系列为通过迭代结构-活性关系研究、体外筛选和 X 射线晶体学进行先导优化活动提供了合适的平台。