N-(adamantan-1-yl)-2-oxo-2 H-chromene-3-carboxamide | 302952-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)-2-oxo-2 H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 2-oxo-N-(tricyclo[3.3.1.1~3,7~]dec-1-yl)-2H-chromene-3-carboxamide；N-(1-adamantyl)-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 302952-33-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: RNVMLDGUWSDJOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 沸点：
  571.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(adamantan-1-yl)-2-cyanoethanamide 在 盐酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(adamantan-1-yl)-2-oxo-2 H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  金刚烷衍生物作为潜在抗 MDR 药物的新探索：作为潜在拓扑异构酶 IV 和 DNA 促旋酶抑制剂的设计、合成、抗菌和放射灭菌活性

  摘要：

  由于微生物对抗生素的耐药率不断增加，开发新型抗菌剂已成为必要。评估了所有新的金刚烷衍生物对六种 MDR 临床病原分离物的抗菌活性。结果表明，13 种化合物具有从强效到良好的活性。其中，五个衍生物（6、7、9、14a和14b) 与环丙沙星 (CIP) 和氟康唑 (FCA) 相比，显示出对不同分离物的有效活性（MIC < 0.25 µg/ml 细菌和 <8 µg/ml 真菌）。此外，基于（MBCs 和 MFCs）和时间杀灭试验，强效金刚烷具有杀菌和杀真菌作用。最活跃的金刚烷衍生物7和14b与 CIP 和 FCA 对细菌和真菌分离物表现出 ΣFIC ≤ 0.5 的协同作用。此外，测试的衍生物没有出现拮抗作用。此外，DNA 促旋酶和拓扑异构酶IV酶与化合物6、7、9、14a和14b的相互作用使用体外生化测定和基于凝胶的 DNA 超螺旋抑制方法显示出有效的抗菌活性。DNA旋转酶和拓扑异构酶IV酶的活性显示出化合物7的抑制活性(IC

  DOI：

  10.1002/ddr.21960

文献信息

• Design, synthesis and antifungal activity evaluation of coumarin-3-carboxamide derivatives
  作者：Xiang Yu、Peng Teng、Ya-Ling Zhang、Zhao-Jun Xu、Ming-Zhi Zhang、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.1016/j.fitote.2018.03.013

  日期：2018.6

  A series of coumarin-3-carboxamides/hydrazides have been designed and synthesized, all the target compounds were evaluated in vitro for their antifungal activity against Botrytis cinerea, Alternaria solani, Gibberella zeae, Rhizoctorzia solani, Cucumber anthrax and Alternaria leaf spot, some of the designed compounds 4a-4g exhibited potential activity in the primary assays, this highlighted by the

  设计并合成了一系列香豆素-3-羧酰胺/酰肼，体外评估了所有目标化合物对灰霉病菌，链格孢菌，玉米赤霉菌，索氏根瘤菌，黄瓜炭疽和链霉菌叶斑的抗真菌活性。设计的化合物4a-4g在主要试验中表现出潜在的活性，这在化合物4a，4d，4e和4f中得到了突出显示，其对茄枯菌的EC50值低至1.80μg/ mL，2.50μg/ mL，2.25μg / mL和2.10μg/ mL分别显示出比Boscalid更有效的对照。此外，化合物4a和4e与Boscalid对灰葡萄孢的抗真菌活性相当。
• Synthesis and evaluation of fluorescent heterocyclic aminoadamantanes as multifunctional neuroprotective agents
  作者：Jacques Joubert、Sandra van Dyk、Ivan R. Green、Sarel F. Malan

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.034

  日期：2011.7

  A series of fluorescent heterocyclic adamantane amines were synthesised with the goal to develop novel fluorescent ligands for neurological assay development. These derivatives demonstrated multifunctional neuroprotective activity through inhibition of the N-methyl-D-aspartate receptor/ion channel, calcium channels and the enzyme nitric oxide synthase. It also exhibited a high degree of free radical scavenging potential. N-(1-adamantyl)-2-oxo-chromene-3-carboxamide (8), N-adamantan-1-yl-5-dimethyl-amino-1-naphthalenesulfonic acid (11) and N-(1-cyano-2H-isoindol-2-yl) adamantan-1-amine (12) were found to possess a high degree of multifunctionality with favourable physical-chemical properties for bioavailability and blood-brain barrier permeability. The ability of these heterocyclic adamantane amine derivatives as nitric oxide synthase inhibitors, calcium channel modulators, NMDAR inhibitors and effective antioxidants, indicate that they may find application as multifunctional drugs in neuroprotection. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new exploration toward adamantane derivatives as potential anti‐MDR agents: Design, synthesis, antimicrobial, and radiosterilization activity as potential topoisomerase IV and DNA gyrase inhibitors
  作者：Ahmed Ragab、Moustafa S. Abusaif、Dina S. Aboul‐Magd、Mohammed M. S. Wassel、Gameel A. M. Elhagali、Yousry A. Ammar

  DOI：10.1002/ddr.21960

  日期：2022.9

  on (MBCs and MFCs) and the time-kill assay. The most active adamantane derivatives 7 and 14b exhibited a synergistic effect of ΣFIC ≤ 0.5 with CIP and FCA against the bacterial and fungal isolates. Moreover, no antagonistic effect appeared for the tested derivatives. Additionally, the interaction of DNA gyrase and topoisomerase IV enzymes with the compounds 6, 7, 9, 14a, and 14b exhibited potent antimicrobial

  由于微生物对抗生素的耐药率不断增加，开发新型抗菌剂已成为必要。评估了所有新的金刚烷衍生物对六种 MDR 临床病原分离物的抗菌活性。结果表明，13 种化合物具有从强效到良好的活性。其中，五个衍生物（6、7、9、14a和14b) 与环丙沙星 (CIP) 和氟康唑 (FCA) 相比，显示出对不同分离物的有效活性（MIC < 0.25 µg/ml 细菌和 <8 µg/ml 真菌）。此外，基于（MBCs 和 MFCs）和时间杀灭试验，强效金刚烷具有杀菌和杀真菌作用。最活跃的金刚烷衍生物7和14b与 CIP 和 FCA 对细菌和真菌分离物表现出 ΣFIC ≤ 0.5 的协同作用。此外，测试的衍生物没有出现拮抗作用。此外，DNA 促旋酶和拓扑异构酶IV酶与化合物6、7、9、14a和14b的相互作用使用体外生化测定和基于凝胶的 DNA 超螺旋抑制方法显示出有效的抗菌活性。DNA旋转酶和拓扑异构酶IV酶的活性显示出化合物7的抑制活性(IC