N-(adamantan-1-yl)-2-(3-oxo-2,3-dihydro-1,2-benzothiazol-2-yl)acetamide | 790717-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)-2-(3-oxo-2,3-dihydro-1,2-benzothiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-2-(3-oxo-1,2-benzothiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 790717-09-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 342.462
• InChiKey: PXEAWBCDHQZUQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯并异噻唑-3-酮 在 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(adamantan-1-yl)-2-(3-oxo-2,3-dihydro-1,2-benzothiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一系列1,2-苯并噻唑-3（2 H）-one衍生物的抗真菌活性

  摘要：

  报道了一系列基于1,2-苯并噻唑-3（2 H）-一个支架的广谱抗真菌剂。初步的结构-活性关系研究确定了杂环，甲基和苯环对于抗真菌活性最佳表现的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.029

文献信息

• N-(3-hydroxy-5,7-dimethyladamantan-1-yl)-2-(3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3h)-yl)acetamide as a novel inhibitor for staphylococcus aureus sortase a
  申请人：Latvian Biomedical Research and Study Centre

  公开号：EP2875816A1

  公开（公告）日：2015-05-27

  The present invention relates to a novel sortase A (SrtA) inhibitory compound N-(3-hydroxy-5,7-dimethyladamantan-1-yl)-2-(3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)acetamide which can be used in medicine as anti-infective agent for treating gram-positive bacterial infection.

  这项发明涉及一种新型的sortase A（SrtA）抑制化合物N-(3-羟基-5,7-二甲基孔雀石-1-基)-2-(3-氧代苯并[d]异噻唑-2(3H)-基)乙酰胺，可用作医学上的抗感染剂，用于治疗革兰氏阳性细菌感染。
• Asymmetric Disulfanylbenzamides as Irreversible and Selective Inhibitors of<i>Staphylococcus aureus</i>Sortase A
  作者：Fabian Barthels、Gabriella Marincola、Tessa Marciniak、Matthias Konhäuser、Stefan Hammerschmidt、Jan Bierlmeier、Ute Distler、Peter R. Wich、Stefan Tenzer、Dirk Schwarzer、Wilma Ziebuhr、Tanja Schirmeister

  DOI：10.1002/cmdc.201900687

  日期：2020.5.19

  community-acquired infections, with drug-resistant strains being responsible for tens of thousands of deaths per year. S. aureus sortase A inhibitors are designed to interfere with virulence determinants. We have identified disulfanylbenzamides as a new class of potent inhibitors against sortase A that act by covalent modification of the active-site cysteine. A broad series of derivatives were synthesized to

  金黄色葡萄球菌是医院和社区获得性感染的最常见原因之一，耐药菌株每年导致数万人死亡。金黄色葡萄球菌分选酶 A 抑制剂旨在干扰毒力决定因素。我们已经确定二硫烷基苯甲酰胺是一类新型有效的分选酶 A 抑制剂，通过活性位点半胱氨酸的共价修饰发挥作用。合成了一系列广泛的衍生物来推导构效关系（SAR）。体外和计算机方法使实验观察到的结合亲和力和选择性合理化。研究发现，最活跃的化合物具有个位数的微摩尔 Ki 值，在 10 μM 的有效抑制剂浓度下，金黄色葡萄球菌纤维蛋白原附着量减少高达 66%。这种新分子类别表现出最小的细胞毒性、较低的细菌生长抑制和分选酶介导的金黄色葡萄球菌细胞粘附受损。
• N'-(2-(3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3h)-yl)acetyl)adamantane-1-carbohydrazide as a novel inhibitor for staphylococcus aureus sortase a
  申请人：Latvian Biomedical Research and Study Centre

  公开号：EP2875815A1

  公开（公告）日：2015-05-27

  The present invention relates to a novel sortase A (SrtA) inhibitory compound N'-(2-(3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)acetyl)adamantane-1-carbohydrazide which can be used in medicine as anti-infective agent for treating Gram-positive bacterial infection.

  本发明涉及一种新型sortase A（SrtA）抑制化合物N'-(2-(3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)acetyl)adamantane-1-carbohydrazide，可用于医学上作为治疗革兰氏阳性细菌感染的抗感染剂。
• Antifungal activity of a series of 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one derivatives
  作者：Dengfeng Dou、Deepu Alex、Bingfan Du、Kok-Chuan Tiew、Sridhar Aravapalli、Sivakoteswara Rao Mandadapu、Richard Calderone、William C. Groutas

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.029

  日期：2011.10

  A series of broad-spectrum antifungal agents based on the 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one scaffold is reported. Preliminary structure–activity relationship studies have established the importance of the presence of the heterocyclic ring, a methyl group, and a phenyl ring for optimal manifestation of antifungal activity.

  报道了一系列基于1,2-苯并噻唑-3（2 H）-一个支架的广谱抗真菌剂。初步的结构-活性关系研究确定了杂环，甲基和苯环对于抗真菌活性最佳表现的重要性。