2-(3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)-N-phenylacetamide | 1344678-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-(benzisothiazolin-3-one-2-yl)-N-phenylacetamide；2-(3-oxo-1,2-benzothiazol-2-yl)-N-phenylacetamide
• CAS: 1344678-60-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: OCAUOKFPSQKCAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯并异噻唑-3-酮 在 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  一系列1,2-苯并噻唑-3（2 H）-one衍生物的抗真菌活性

  摘要：

  报道了一系列基于1,2-苯并噻唑-3（2 H）-一个支架的广谱抗真菌剂。初步的结构-活性关系研究确定了杂环，甲基和苯环对于抗真菌活性最佳表现的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.029

文献信息

• 一种苯并异噻唑啉酮乙酰胺类衍生物及其合 成方法和应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN104926752B

  公开（公告）日：2017-10-13

  本发明公开了一种苯并异噻唑啉酮乙酰胺类衍生物及其合成方法和应用，该系列化合物为通式（Ⅰ）的化合物，其中，R=氢、2‐甲氧基、4‐甲氧基、4‐溴、2,6‐二甲基或2‐氯‐4‐硝基。取代苯胺、苯并异噻唑啉酮乙酸以及缩合剂HoBt（1‑羟基苯并三氮唑）和EDCI（1‑乙基‑(3‑二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐）在有机溶剂中室温反应16～24h得本发明化合物。本发明制备的衍生物具有良好的生物活性。
• Discovery of highly potent SARS-CoV-2 Mpro inhibitors based on benzoisothiazolone scaffold
  作者：Weixiong Chen、Bo Feng、Sheng Han、Peipei Wang、Wuhong Chen、Yi Zang、Jia Li、Youhong Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128526

  日期：2022.2

  strategies such as small molecular compound development. In this work, a series of SARS-CoV-2 main protease (Mpro) inhibitors were designed and tested based on the active compound from high-throughput diverse compound library screens. The most efficacious compound (16b-3) displayed potent SARS-CoV-2 Mpro inhibition with an IC50 value of 116 nM and selectivity against SARS-CoV-2 Mpro when compared to

  COVID-19 大流行严重影响了全球经济和公共卫生。尽管疫苗开发取得了成功，但它不足以对抗包括 Delta 变体在内的更具传染性的突变株，这表明需要替代治疗策略，例如小分子化合物开发。在这项工作中，基于来自高通量不同化合物库筛选的活性化合物，设计并测试了一系列 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 抑制剂。与 PL pro相比，最有效的化合物 ( 16b-3)显示出有效的 SARS-CoV-2 M pro抑制作用，IC 50值为 116 nM 并且对 SARS-CoV-2 M pro具有选择性和 RdRp。这类新化合物可用作进一步优化抗 COVID-19 药物发现的潜在线索。
• Antifungal activity of a series of 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one derivatives
  作者：Dengfeng Dou、Deepu Alex、Bingfan Du、Kok-Chuan Tiew、Sridhar Aravapalli、Sivakoteswara Rao Mandadapu、Richard Calderone、William C. Groutas

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.029

  日期：2011.10

  A series of broad-spectrum antifungal agents based on the 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one scaffold is reported. Preliminary structure–activity relationship studies have established the importance of the presence of the heterocyclic ring, a methyl group, and a phenyl ring for optimal manifestation of antifungal activity.

  报道了一系列基于1,2-苯并噻唑-3（2 H）-一个支架的广谱抗真菌剂。初步的结构-活性关系研究确定了杂环，甲基和苯环对于抗真菌活性最佳表现的重要性。