methyl 2-(3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[3-oxobenzisothiazol-2(3H)-yl]acetate；methyl (3-oxo-1,2-benzisothiazol-2-yl)acetate；methyl 2-(3-oxo-1,2-benzothiazol-2-yl)acetate
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.252
• InChiKey: KNYFJYVFUYERQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到2-(3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  能够交联至多糖的1,2-苯并噻唑-3（2H）-一（BIT）衍生物的文库的合成与抗菌活性

  摘要：

  1,2-苯并异噻唑-3（2H）-一（BIT）是工业产品中最常见的化学杀菌剂之一，具有杂环结构和广泛的抗菌活性。合成并表征了BIT衍生物的文库，从中选择了18种化合物，测试了相对于母体分子的抗菌活性，并适于与一般植物多糖，尤其是半乳甘露聚糖（GM）偶联，广泛用作流变学修饰剂，但“生物稳定性”有限。靶向BIT核心上的四个位点：杂环上的氮和氧原子，芳环上的C5和C6位置，引入了官能团。这项工作的最终目的是确定是否通过将杀生物剂与GM聚合物共价连接，可以提高其“生物稳定性”。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.025
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基硫代)苯甲酸 在 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-(3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  苯并异噻唑-3-酮通过无金属的分子内NS键形成

  摘要：

  通过连续的N–S键形成和C–S键裂解过程，开发了一种有效的由Selectfluor促进的苯并异噻唑-3-酮的合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801090

文献信息

• [EN] TARGETING HUMAN THYMIDYLATE KINASE INDUCES DNA REPAIR TOXICITY IN MALIGNANT TUMOR CELLS<br/>[FR] LE CIBLAGE DE LA THYMIDYLATE KINASE HUMAINE INDUIT UNE TOXICITÉ DANS LA RÉPARATION DE L'ADN DANS LES CELLULES TUMORALES MALIGNES
  申请人：CHANG ZEE-FEN

  公开号：WO2012072019A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to novel TMPK inhibitor compositions and their methods of use. In particular, it relates to novel TMPK inhibitor compositions and therapeutics that lead to dUTP-mediated DNA repair in tumor cells and acts as a novel chemosensitizer, which are useful in methods for treating or preventing cancers.

  本发明涉及新型TMPK抑制剂组合物及其使用方法。具体而言，涉及新型TMPK抑制剂组合物和导致肿瘤细胞中dUTP介导的DNA修复的治疗剂，作为新型化疗增敏剂，适用于治疗或预防癌症的方法。
• Evaluation of substituted ebselen derivatives as potential trypanocidal agents
  作者：Heeren M. Gordhan、Stephen L. Patrick、Maria I. Swasy、Amber L. Hackler、Mark Anayee、Jennifer E. Golden、James C. Morris、Daniel C. Whitehead

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.021

  日期：2017.2

  Human African trypanosomiasis is a disease of sub-Saharan Africa, where millions are at risk for the illness. The disease, commonly referred to as African sleeping sickness, is caused by an infection by the eukaryotic pathogen, Trypanosoma brucei. Previously, a target-based high throughput screen revealed ebselen (EbSe), and its sulfur analog, EbS, to be potent in vitro inhibitors of the T. brucei

  人类非洲锥虫病是撒哈拉以南非洲地区的一种疾病，成千上万的人有患这种疾病的危险。该疾病通常称为非洲昏睡病，是由真核病原体布鲁氏锥虫感染引起的。以前，基于目标的高通量筛选揭示依布硒啉（EbSe），和它的硫类似物，EBS，是有效的体外的抑制剂锥虫己糖激酶1（TbHK1）。这些分子在体内也表现出强大的杀锥虫活性。在这份手稿中，我们合成了一系列的十六种EbSe和EbS具有吸电子羧酸和甲基酯官能团的衍生物，并评估了这些取代基对母体支架的生物学功效的影响。除一种甲酯衍生物外，这些修饰消除或减弱了对母体支架的有效TbHK1抑制作用。然而，一些甲基酯衍生物仍表现出锥虫杀伤作用，其单位数微摩尔或高纳摩尔EC 50值。
• Antifungal activity of a series of 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one derivatives
  作者：Dengfeng Dou、Deepu Alex、Bingfan Du、Kok-Chuan Tiew、Sridhar Aravapalli、Sivakoteswara Rao Mandadapu、Richard Calderone、William C. Groutas

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.029

  日期：2011.10

  A series of broad-spectrum antifungal agents based on the 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one scaffold is reported. Preliminary structure–activity relationship studies have established the importance of the presence of the heterocyclic ring, a methyl group, and a phenyl ring for optimal manifestation of antifungal activity.

  报道了一系列基于1,2-苯并噻唑-3（2 H）-一个支架的广谱抗真菌剂。初步的结构-活性关系研究确定了杂环，甲基和苯环对于抗真菌活性最佳表现的重要性。
• Copper-Catalyzed Intramolecular N–S Bond Formation by Oxidative Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhen Wang、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jo401056g

  日期：2013.7.19

  Copper-catalyzed synthesis of benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones and N-acyl-benzothiazetidine by intramolecular dehydrogenative cyclization is described. In this reaction, a new nitrogen–sulfur (N–S) bond is formed by N–H/S–H coupling. The present reaction has high functional group tolerance and gives products in gram scale. This method promotes double cyclization, allowing for synthesis of a drug intermediate

  描述了铜通过分子内脱氢环化反应合成苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-酮和N-酰基-苯并噻唑烷的方法。在该反应中，通过NH / S-H偶联形成一个新的氮-硫（NS）键。本反应具有较高的官能团耐受性，并得到以克为单位的产物。该方法促进了双环化，从而允许合成药物中间体。
• A Practical Synthesis of N-Substituted 1,2-Benzisothiazolin-3-ones from N,N′-Disubstituted 2,2′-Dithiodibenzamides
  作者：Masao Shimizu、Tomohumi Sano、Toshiyuki Takagi、Yasuo Gama、Isao Shibuya

  DOI：10.1055/s-2004-829101

  日期：——

  A variety of N-substituted l,2-benzisothiazolin-3-ones were easily synthesized from N,N'-disubstituted 2,2'-dithiodibenzamides in the presence of O-methylhydroxylamine hydrochloride. Derivatives with a primary, secondary,or tertiary alkyl group or an aryl group on the N-1 nitrogen of the l,2-benzisothiazolin-3-one were obtained.

  在O-甲基羟胺盐酸盐存在下，N,N'-二取代的2,2'-二硫代二苯甲酰胺很容易合成出多种N-取代的L,2-苯并异噻唑啉-3-酮。获得了在1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的N-1氮上具有伯、仲或叔烷基或芳基的衍生物。