2-hydroxy-3-oxolupa-1,20(29)-dien-28-oic acid | 173106-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-hydroxy-3-oxolupa-1,20(29)-dien-28-oic acid
• 英文别名: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-10-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,11b,12,13,13a,13b-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• CAS: 173106-22-4
• 化学式: C₃₀H₄₄O₄
• 分子量: 468.677
• InChiKey: LIDJCFCDWNZAOL-DICHFOODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-oxolupa-1,20(29)-dien-28-oic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 11-[((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-10-Hydroxy-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1,2,3,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl)-amino]-undecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Betulinic Acid Derivatives:  A New Class of Human Immunodeficiency Virus Type 1 Specific Inhibitors with a New Mode of Action

  摘要：

  A series of omega-undecanoic amides of lup-20(29)-en-28-oic acid derivatives were synthesized and evaluated for activity in CEM 4 and MT-4 cell cultures against human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) strain IIIB/LAI. The potent HIV inhibitors which emerged, compounds 5a, 16a, and 17b, were all derivatives of betulinic acid (3 beta-hydroxylup-20(29)-en-28-oic acid). No activity was found against HIV-2 strain ROD. Compound 5a showed no inhibition of HIV-1 reverse transcriptase activity with poly(C). oligo(dG) as template/primer, nor did it inhibit HIV-1 protease. Additional mechanistic studies revealed that this class of compounds interfere with HIV-1 entry in the cells at a postbinding step.

  DOI：

  10.1021/jm950670t
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 chromium(VI) oxide 、 air 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 2-hydroxy-3-oxolupa-1,20(29)-dien-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  具有细胞毒活性的桦木酸的A-seco衍生物的合成。

  摘要：

  在这项研究中，研究了桦木酸（1）衍生物的化学结构与细胞毒性活性之间的关系。八个卢烷衍生物（1-8），其中一个是新的（6），五个二酚（9-13），其中四个是新的（10-13），两个新的正衍生物（14和15），五个山高的衍生物（16- 20），从1合成了其中的四个新化合物（16、17、19和20），以及三个新的癸二酸酐（21-23），并将它们的活性与已知化合物的活性进行了比较。取代对28位羧基的A环和羧基酯化的影响对细胞毒性具有特别的意义。在二酚9和13（TCS（50）4和5 micromol / L）和癸酸酐22和23（TCS（50）7和6 micromol / L）中发现了针对T淋巴细胞白血病细胞系CEM的显着细胞毒性活性。 。

  DOI：

  10.1021/np049938m

文献信息

• Novel semisynthetic derivatives of betulin and betulinic acid with cytotoxic activity
  作者：Rita C. Santos、Jorge A.R. Salvador、Silvia Marín、Marta Cascante

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.050

  日期：2009.9.1

  N-acylimidazole derivatives of betulin and betulinic acid (14–29) have been synthesized. The new compounds were screened for in vitro cytotoxicity activity against human cancer cell lines HepG2, Jurkat and HeLa. A number of compounds have shown IC50 values lower than 2 μM against the cancer cell lines tested and the vast majority has shown a better cytotoxicity profile than betulinic acid, including the

  一系列新的咪唑羧酸酯（氨基甲酸酯）和Ñ桦木醇和桦木酸（的-acylimidazole衍生物14 - 29）已经被合成。筛选了新化合物对人癌细胞HepG2，Jurkat和HeLa的体外细胞毒性活性。许多化合物显示出对测试的癌细胞系的IC 50值低于2μM，并且绝大多数化合物显示出比桦木酸更好的细胞毒性，包括桦木素衍生物。N-酰基咪唑衍生物26和27（HepG2细胞中IC 50为0.8和1.7μM）和C-3氨基甲酸酯衍生物16（IC在HepG2细胞中50 50μM是最有前途的化合物。基于观察到的细胞毒性，已经建立了结构-活性关系。
• Betulinic acid derived amides are highly cytotoxic, apoptotic and selective
  作者：Sophie Hoenke、Niels V. Heise、Michael Kahnt、Hans-Peter Deigner、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112815

  日期：2020.12

  Betulinic and platanic acid derived amides were prepared and screened for their cytotoxic activity. All of the compounds were shown to be cytotoxic for a panel of human tumor cell lines, and especially apoptotic betulinic acid derived compounds 6, 8 and 19 showed low EC50 values. Of special interest was a 4-isoquinolinyl amide of 3-O-acetyl-betulinic acid (compound 19), being the most cytotoxic compound

  制备了由Betulinic和platanic衍生的酰胺，并筛选了它们的细胞毒性活性。所有化合物显示出是细胞毒性对人肿瘤细胞系的面板，特别是细胞凋亡桦木酸衍生的化合物6，8和19显示出低的EC 50值。特别令人感兴趣的是3- O-乙酰基-贝丁酸的4-异喹啉基酰胺（化合物19），是该系列中最具细胞毒性的化合物，其EC 50值低至EC 50= 1.48μM（A375黑色素瘤细胞），而对非恶性成纤维细胞NIH 3T3的细胞毒性明显降低，选择性指数> 91.2。该发现与先前从SAA21（一种由奥古酸衍生的化合物）获得的结果相似，从而使4-异喹啉基部分成为了一种特殊的支架。
• Stereoselectivity of A-ring contraction for 3-oxotriterpenoids
  作者：Alexey D. Kacharov、Sergiy V. Yemets、Victor N. Nemykin、Liliya M. Kacharova、Andrey A. Fokin、Pavel A. Krasutsky

  DOI：10.1039/c3ra42929f

  日期：——

  The A-ring oxidation/contraction of 3-oxotriterpenoids was developed as a two-step and “one pot” process. A benzylic acid type rearrangement of triterpenoid diosphenols gives (S)- as major and (R)-α-hydroxycarboxylic acids as minor reaction products. The absolute configurations were determined from the X-ray crystal structure analysis. The mechanism of ring contraction was modelled computationally at the DFT and MP2 levels of theory. The tautomeric triterpenoid A-seco δ-oxocarboxylic acids and A-ring hydroxy lactones formed after deep oxidation/acidification of 3-oxotriterpenoids.

  3-氧代三萜类化合物的A环氧化/缩合反应被开发为两步和“一步法”过程。三萜二酚的苄酸型重排主要生成(S)-型α-羟基羧酸，次要生成(R)-型α-羟基羧酸。绝对构型通过X射线晶体结构分析确定。环缩合机制在DFT和MP2理论水平上进行了计算模拟。3-氧代三萜类化合物经过深度氧化/酸化后形成的A环开裂δ-氧代羧酸和A环羟基内酯。
• Synthesis of triterpenoid triazine derivatives from allobetulone and betulonic acid with biological activities
  作者：Thuc Dinh Ngoc、Nico Moons、Youngju Kim、Wim De Borggraeve、Anastassiya Mashentseva、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Jan Balzarini、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.061

  日期：2014.7

  the aim to improve the biological properties is an area of current interest. The triterpenoids betulin and betulinic acid are very abundant in nature and now are commercially available. In our study, starting from betulin and betulinic acid, we obtained allobetulone and betulonic acid in a few synthetic steps. The ketone function at the A-ring was used as the starting point for the synthesis of a series

  旨在改善生物学特性的天然产物的合成转化和修饰是当前关注的领域。三萜类桦木素和桦木酸在自然界中非常丰富，现在可商购。在我们的研究中，从甜菜碱和甜菜碱酸开始，我们通过几个合成步骤获得了阿洛贝托隆和甜菜碱酸。A环上的酮官能团用作合成一系列1,2,4-三嗪融合的三萜的起点。烷基化和Liebeskind-Srogl偶联用于进一步取代1,2,4-三嗪，并且分子内杂Diels-Alder反应产生有趣的稠合噻吩并吡啶衍生物。测试了所有新化合物对鼠白血病L1210的抑制细胞活性，人宫颈癌HeLa和人淋巴母细胞CEM肿瘤细胞。结果表明，一些三萜类三嗪苄丁酸衍生物在体外具有良好的细胞抑制活性，可作为开发新型抗癌药的潜在先导。几种化合物还具有在低微摩尔范围内的抗HCMV活性。
• TRITERPENOID DERIVATIVES USEFUL AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS
  申请人：Ribeiro Salvador Jorge Antonio

  公开号：US20120129901A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Formula (I) and (II). The present invention relates to the use of a new lupane derivative of general formula (I) or (II), or a pharmaceutically acceptable salt, crystal form, complex, hydrate, or hydrolysable ester thereof, for preventing and/or inhibiting tumor growth and for treating cancer and other proliferative diseases, more particularly for treating leukemia, liver, cervical, colon and prostate cancer. The present invention also relates to the synthesis of these compounds and to pharmaceutical compositions which contain them.

  公式（I）和（II）。本发明涉及使用新的熊果苷衍生物的一般公式（I）或（II），或其药学上可接受的盐，晶体形式，复合物，水合物或可水解酯，用于预防和/或抑制肿瘤生长和治疗癌症和其他增生性疾病，更具体地用于治疗白血病，肝癌，宫颈癌，结肠癌和前列腺癌。本发明还涉及这些化合物的合成以及含有它们的制药组合物。