10-hydroxycamphor

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-hydroxycamphor
• 英文别名: (1R)-10-hydroxycamphor；(1R,4R)-1-hydroxymethyl-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one；(1R,4R)-1-(hydroxymethyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: SJTUMRJEPINXFC-GMSGAONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxycamphor 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-(+)-酮基蒎酸
  参考文献：
  名称：

  Dallacker,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 647, p. 23 - 36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 在 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 10-hydroxycamphor
  参考文献：
  名称：

  聚二甲基硅氧烷与固定化 (1R)-3-(全氟烷酰基)樟脑酸金属配合物的直接合成及其在对映选择性络合气相色谱中的应用

  摘要：

  介绍了通过丙烯氧基连接体 (Chirasil-Metal-OC3) 固定到聚合物主链上的新型手性聚硅氧烷基金属固定相的直接合成。从市售的对映体纯 (+)-(1S)-樟脑磺酸开始，合成分六个步骤完成，总产率高。提出了两种不同的方法来处理 Chirasil-Metal 相，其特征是用于通过氢化硅烷化固定的亚丙基氧基或亚丙基硫基接头。此外，还开发了一种新的氟酰化方案，它是 (1R)-3-(全氟烷酰基) 樟脑酸盐金属配合物合成中的关键步骤之一，以提高分离度和总产率。(1R, 4S)-10-(烯丙氧基)-3-(七氟丁酰基)樟脑 – 10-(烯丙氧基)-hfbc – 到聚硅氧烷上，以及镍 (II)、氧钒 (IV)、铕 (III) 和镧 ( III) 通过 FT ATR IR 和 NMR 光谱表征。总体而言，通过金属掺入和固定化 (1R,4S)-10-(烯丙氧基)-3-(七氟丁酰基)樟脑 (10-烯丙氧基-hfbc)

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200075

文献信息

• Enantioselective addition of organozinc reagents to carbonyl compounds catalyzed by a camphor derived chiral γ-amino thiol ligand
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ni Cheng、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.038

  日期：2016.5

  synthesis of the chiral camphor derived γ-amino thiol ligand 17 and its application in catalytic enantioselective carbon-carbon forming reactions through the addition of organozinc reagents to carbonyl compounds is described. The catalytic activity and enantioselectivity of ligand 17 is demonstrated in the enantioselective addition of various organozinc reagents to aldehydes and ketoesters, offering the corresponding

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。
• PYRIDAZINE DERIVATIVES AS RORc MODULATORS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20150126491A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compounds of the formula I: or a pharmaceutical salt thereof, wherein X, Ar 1 , R1, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of inflammatory diseases such as arthritis.

  公式I的化合物：或其药用盐，其中X，Ar1，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如本文所定义。还公开了制备这些化合物的方法，并将这些化合物用于治疗炎症性疾病，如关节炎。
• Directed Hydroxylation of sp² and sp³ C–H Bonds Using Stoichiometric Amounts of Cu and H₂O₂
  作者：Rachel Trammell、Lorenzo D’Amore、Alexandra Cordova、Pavel Polunin、Nan Xie、Maxime A. Siegler、Paola Belanzoni、Marcel Swart、Isaac Garcia-Bosch

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00901

  日期：2019.6.3

  protocol for the regioselective hydroxylation of sp2 and sp3 C–H bonds using a directing group, stoichiometric amounts of Cu and H2O2. A wide array of aromatic ketones and aldehydes are oxidized in the carbonyl γ-position with remarkable yields. We also expanded this methodology to hydroxylate the β-position of alkylic ketones. Spectroscopic characterization, kinetics, and density functional theory calculations

  与其他金属相比，将铜用于C–H键功能化的研究相对较少。在本文中，我们报告了使用导向基团，化学计量的Cu和H 2 O 2对sp 2和sp 3 C–H键的区域选择性羟基化的合成方案。各种各样的芳族酮和醛在羰基γ位被氧化，收率很高。我们还扩展了该方法以羟基化烷基酮的β-位。光谱表征，动力学和密度泛函理论计算都指向单核LCu II（OOH）物种的参与，该物种会氧化芳香族sp 2 通过协调的杂合O-O键裂解C-H键，并伴随对芳烃系统的亲电子攻击。
• Enantiospecific access to 10-N-substituted camphors
  作者：Antonio García Martínez、Enrique Teso Vilar、Amelia García Fraile、Santiago de la Moya Cerero、Cristina Díaz Morillo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.006

  日期：2005.1

  enantiospecific access to synthetically valuable 10-N-substituted camphors (amines and secondary amides) has been developed. The synthetic method uses camphor as the starting enantiopure material and takes place in five individual steps with a high overall yield. The process involves a stereocontrolled double-Wagner–Meerwein-rearrangement strategy to generate key-intermediate 10-(triflyloxy)camphor, a peculiar and

  已经开发了对合成有价值的10- N-取代的樟脑（胺和仲酰胺）的一般和直接的对映体特异性途径。合成方法使用樟脑作为对映纯原料，分五个步骤进行，总收率高。该过程涉及立体控制的双Wagner-Meerwein重排策略，以生成关键中间体10-（triflyloxy）樟脑，这是一种奇特且高反应性的初级三氟甲磺酸酯，能够将软N-亲核试剂（如胺和腈）烷基化，容易且不会产生基于β-（三氟乙氧基）酮的降冰片烷系统的Grob样断裂。
• Intramolecular γ-Hydroxylations of Nonactivated CH Bonds with Copper Complexes and Molecular Oxygen
  作者：Bruno Schönecker、Tatjana Zheldakova、Corinna Lange、Wolfgang Günther、Helmar Görls、Martin Bohl

  DOI：10.1002/chem.200306054

  日期：2004.12.3

  Copper(I) complexes incorporating the isomeric bidentate ligands IMPY (iminomethyl-2-pyridines) or AMPY (aminomethylene-2-pyridines) are quite unusual in their ability to bind and activate molecular oxygen. Using these complexes, hydroxylations of nonactivated CH, CH2, or CH3 groups in the gamma-position in relation to the imino-nitrogen atom, and with a specific orientation of one H atom with respect

  结合有异构二齿配体IMPY（亚氨基甲基-2-吡啶）或AMPY（氨基亚甲基-2-吡啶）的铜（I）配合物在结合和活化分子氧方面的能力非常不同。使用这些配合物，可以实现未活化的CH，CH2或CH3基团相对于亚氨基氮原子的γ羟基化，并且相对于双核Cu-O物种具有一个H原子的特定取向。综合有用的产量。通过使用构象明确定义的分子（例如，环状类异戊二烯）进行机理研究，结合固态X射线结构分析和力场计算，我们为该反应假设了一个七元过渡态，其中六个原子大约位于在飞机上。该平面由氮原子上孤对的位置以及铜和氧原子定义。为了成功进行羟基化反应，一个氢原子应位于靠近该平面的位置。这些反应的立体化学过程的预测可以基于简单的几何标准进行。方便地将IMPY和AMPY基团作为助剂引入到氧代和伯氨基化合物中，以及羟基化步骤后的简单水解，可以合成3-羟基-1-氧代和3-羟基-1-氨基化合物。如果需要，可以用NaBH 4还原3-羟