2-[(1S,2S,3R,4S)-3-(diphenylphosphoryl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]pyridine | 610300-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1S,2S,3R,4S)-3-(diphenylphosphoryl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]pyridine
• 英文别名: 2-[(1S,2S,3R,4S)-3-diphenylphosphoryl-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]pyridine
• CAS: 610300-82-8
• 化学式: C₂₇H₃₀NOP
• 分子量: 415.515
• InChiKey: GXLNPGYGFWHURQ-AWTIUKJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,2S,3R,4S)-3-(diphenylphosphoryl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]pyridine 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到2-[(1S,2R,3R,4S)-3-(diphenylphosphino)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生的 P,N-配体在不对称 Pd 和 Ir 催化反应中的新应用

  摘要：

  在手性配体 1a 的存在下，Ir 催化的双环肼 4 的不对称硼氢化反应在氧化后以良好的产率 (76%) 和中等的对映选择性 (71% ee) 得到双环醇 5。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42067
• 作为产物：
  描述：

  pyridin-2-ylzinc(II) bromide 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-[(1S,2S,3R,4S)-3-(diphenylphosphoryl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生的 P,N-配体在不对称 Pd 和 Ir 催化反应中的新应用

  摘要：

  在手性配体 1a 的存在下，Ir 催化的双环肼 4 的不对称硼氢化反应在氧化后以良好的产率 (76%) 和中等的对映选择性 (71% ee) 得到双环醇 5。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42067

文献信息

• Chiral ligands and their transition metal complexes
  申请人：Scholz Ulrich

  公开号：US20070066825A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to chiral phosphorus compounds and their transition metal complexes, and also to the use of these transition metal complexes, especially in asymmetric syntheses.

  本发明涉及手性磷化合物及其过渡金属配合物，以及这些过渡金属配合物的应用，特别是在不对称合成中的应用。
• New P,N Ligands for Asymmetric Ir-Catalyzed Reactions
  作者：Tanasri Bunlaksananusorn、Kurt Polborn、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200351936

  日期：2003.8.25
• <i>t</i>-BuOK-Mediated Hydrophosphination of Functionalized Alkenes:  A Novel Synthesis of Chiral P,N- and P,P-Ligands
  作者：Tanasri Bunlaksananusorn、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo030383u

  日期：2004.7.1

  A novel synthesis of effective chiral P,N- and P,P-ligands has been developed by using a t-BuOK-mediated hydrophosphination of chiral alkenylpyridines and alkenylphosphine oxides. Ir complexes of chiral P,N-ligrands 1 and 3 gave high enantioselectivities for the hydrogenation of (Z)-alpha(acetamido)cinnamate 25 and (E)-1,2-diphenylpropene leading to the hydrogenated products with up to 97% ee.
• [DE] CHIRALE LIGANDEN UND DEREN ÜBERGANGSMETALLKOMPLEXE<br/>[EN] CHIRAL LIGANDS AND THEIR TRANSITION METAL COMPLEXES<br/>[FR] LIGANDS CHIRAUX ET LEURS COMPLEXES DE METAUX DE TRANSITION
  申请人：BAYER CHEMICALS AG

  公开号：WO2004104014A3

  公开（公告）日：2005-03-17
• New Applications of Camphor-Derived P,N-Ligands for Asymmetric Pd- and Ir-Catalyzed Reactions
  作者：Martine Bonin、Laurent Micouin、Paul Knochel、Tanasri Bunlaksananusorn、Alejandro Pérez Luna

  DOI：10.1055/s-2003-42067

  日期：——

  Ir-catalyzed asymmetric hydroboration of bicyclic hydrazine 4 in the presence of chiral ligand la, leads to bicyclic alcohol 5 after oxidative workup in good yield (76%) and moderate enantioselectivity (71 % ee).

  在手性配体 1a 的存在下，Ir 催化的双环肼 4 的不对称硼氢化反应在氧化后以良好的产率 (76%) 和中等的对映选择性 (71% ee) 得到双环醇 5。