2-Methyl-5-(1-methyl-2-oxo-ethyl)-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester | 76455-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Methyl-5-(1-methyl-2-oxo-ethyl)-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-methyl-5-(1-oxopropan-2-yl)cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 76455-09-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: LGEXWRZAQVXJNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (+/-)-5-isopropenyl-2-methyl-1-cyclopentene-1-carboxylate 在 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 2-Methyl-5-(1-methyl-2-oxo-ethyl)-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰氯氧化铬：胃内酯的修订结构

  摘要：

  在存在α，β-不饱和羰基官能团的情况下，非共轭的宝石二烷基化的烯烃被氧化为醛，提供了1的新合成和2的合成，从而导致了胃内酯的结构改变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77814-2

文献信息

• Chrysomelidial by chromyl chloride oxidation: A revised structure for gastrolactone
  作者：Tappey H. Jones、Murray S. Blum、H.M. Fales

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77814-2

  日期：1980.1

  Non-conjugated gem-dialkylated alkenes were oxidized to aldehydes in the presence of α,β-unsaturated carbonyl functional groups, providing a new synthesis of 1 and a synthesis of 2 that led to a revised structure for gastrolactone.

  在存在α，β-不饱和羰基官能团的情况下，非共轭的宝石二烷基化的烯烃被氧化为醛，提供了1的新合成和2的合成，从而导致了胃内酯的结构改变。