methyl 2,4-dinitriophenyl sulfide | 2363-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-dinitriophenyl sulfide
• 英文别名: 1-Methylmercapto-2,4-dinitrobenzene；1-methylsulfanyl-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 2363-23-7
• 化学式: C₇H₆N₂O₄S
• mdl: MFCD00496594
• 分子量: 214.202
• InChiKey: CQLUVMHXDVLHSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dinitriophenyl sulfide 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 2,4-dinitrophenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Bost; Turner; Norton, Journal of the American Chemical Society, 1932, vol. 54, p. 1986

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methylthio-(2,4-dinitrophenyl)-diimid 生成 methyl 2,4-dinitriophenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Carbodiimide-sulfoxide reactions. XIII. Reactions of amines and hydrazine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00824a004

文献信息

• Regioselective reduction of substituted dinitroarenes using baker's yeast
  作者：Claire L. Davey、Lawson W. Powell、Nicholas J. Turner、Andrew Wells

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80139-8

  日期：1994.10

  A range of substituted dinitroaromatic compounds have been reduced using baker's yeast (Saccharamyces cerevisiae), in some cases with very high selectivity. A model is presented to account for the origin of the selectivity together with a possible mechanism for the reduction.

  使用贝克酵母（Saccharamyces cerevisiae）已经还原了许多取代的二硝基芳族化合物，在某些情况下具有很高的选择性。提出了一个模型来说明选择性的起源以及可能的降低机理。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Methylthiolation of Aromatic Carboxylic Acids by Using DMSO as the Sulfurizing Reagent
  作者：Zhengjiang Fu、Zhaojie Li、Qiheng Xiong、Hu Cai

  DOI：10.1002/ejoc.201403147

  日期：2014.12

  By using simple and readily available DMSO as a convenient and environmentally friendly source of sulfur, a practical approach for the Pd-catalyzed decarboxylative methylthiolation of 2-nitrobenzoic acids was developed. A range of substituents on the aryl group of the ortho-nitrobenzoic acid were compatible with this process.

  通过使用简单易得的 DMSO 作为一种方便且环保的硫源，开发了一种用于 Pd 催化的 2-硝基苯甲酸脱羧甲硫基化的实用方法。邻硝基苯甲酸的芳基上的一系列取代基与该过程相容。
• Alkyl- and Arylthiodediazoniations of Dry Arenediazonium <i>o</i>-Benzenedisulfonimides. Efficient and Safe Modifications of the Stadler and Ziegler Reactions to Prepare Alkyl Aryl and Diaryl Sulfides
  作者：Margherita Barbero、Iacopo Degani、Nicola Diulgheroff、Stefano Dughera、Rita Fochi、Mara Migliaccio

  DOI：10.1021/jo0003347

  日期：2000.9.1

  yields were obtained only when sterically hindered diazonium salts or thiols were used. A good amount of the o-benzenedisulfonimide (8) was always recovered from the reactions and could be reused to prepare salts 1. The copious experimental data collected in homogeneous conditions have offered several starting points for the study of the mechanism of these reactions.

  在无水甲醇中，干燥的苯二氮杂鎓邻苯二磺酰亚胺1与硫醇钠之间的反应代表了一种有效且安全的方法，具有一般有效性，可用于制备未官能化或不同官能度的烷基芳基和二芳基硫化物。通常，对于烷基硫代重氮基化反应，反应温度维持在0-5℃，对于芳基硫代重氮基化反应，反应温度保持在室温（20-25℃）。硫化物的收率通常很高；在所考虑的63个实例中，有43个的产率大于80％，而13个的产率在70％至80％之间。仅当使用位阻重氮盐或硫醇时，收率较低。始终从反应中回收大量的邻苯二磺酰亚胺（8），可将其重新用于制备盐1。
• Mn-salen catalyzed nitrene transfer reaction: Enantioselective imidation of alkyl aryl sulfides
  作者：Hisashi Nishikori、Chisa Ohta、Eva Oberlin、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00853-4

  日期：1999.12

  Enantioselective imidation of alkyl aryl sulfides was achieved by using (R,R)- or (R,S)-Mn-salen complex [(R,R)-3 or (R,S)-3] as a catalyst. The optimum reaction conditions are dependent upon the substrates examined. For example, the imidation of alkyl phenyl sulfides with PhI=NTs using Mn-salen complex (R,R)-3 as a catalyst in the presence of N-methylmorpholine N-oxide showed high enantioselectivity

  通过使用（R，R）-或（R，S）-Mn-salen络合物[（R，R）-3或（R，S）-3]作为催化剂，实现烷基芳基硫醚的对映选择性酰亚胺化。最佳反应条件取决于所检查的底物。例如，在N-甲基吗啉N存在下，使用Mn-salen配合物（R，R）-3作为催化剂，用PhI = NTs烷基化烷基苯硫醚。氧化物显示出高对映选择性（高达89％ee）。另一方面，在不存在N-甲基吗啉N-氧化物的情况下，通过使用Mn-salen配合物（R，S）-3作为催化剂，进行了甲基2,4-二硝基苯硫醚的反应（97％ee）。
• CoC bond cleavage in the reactions of alkyl, benzyl and heteroaromaticmethyl cobaloximes with arene sulfenyl chloride: Homolytic and heterolytic pathways
  作者：B.D Gupta、Vandana Dixit、Indira Das

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00689-5

  日期：1999.1

  The reactions of arene sulfenyl chlorides, ArSCl, (Ar=Ph, C6Cl5, 2,4 (NO2)2C6H3) with organocobaloximes, RCo(dmgH)2Py, (R=alkyl, benzyl and heteroaromaticmethyl) were carried out under thermal and photochemical conditions. A variety of organic and organometallic products are formed depending upon the substrate cobaloxime. For 3-methoxybenzyl and heteroaromaticmethyl cobaloximes the results suggest

  芳烃磺酰氯，ArSCl，（AR = PH，C的反应6氯5，2,4-（NO 2）2 C ^ 6 ħ 3）与organocobaloximes，RCO（dmgH）2 PY，（R =烷基，苄基和heteroaromaticmethyl ）在热和光化学条件下进行。取决于底物钴肟，形成各种有机和有机金属产物。对于3-甲氧基苄基和杂芳族甲基钴肟，结果表明它们代表了一类独特的钴肟，其中芳环和CoC键都被芳烃亚磺酰氯攻击而被高度活化。均溶途径和杂合途径均起作用。