imidazolide nicotinamide monophosphate | 938173-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: imidazolide nicotinamide monophosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-imidazol-1-ylphosphinate
• CAS: 938173-81-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N₄O₇P
• 分子量: 384.285
• InChiKey: OHKJBDIDLGWDJA-HKUMRIAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazolide nicotinamide monophosphate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl] benzyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸的全合成来化学合成第二信使烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460054
• 作为产物：
  描述：

  nicotinamide adenine dinucleotide 在 2,2'-二硫二吡啶 、 氯化锆(IV) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 imidazolide nicotinamide monophosphate
  参考文献：
  名称：

  Nicotinamide-Containing Di- and Trinucleotides as Chemical Tools for Studies of NAD-Capped RNAs

  摘要：

  We report the chemical synthesis of a set of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) cap analogues containing chemical modifications that reduce their susceptibility to NAD-RNA-degrading enzymes. These analogues can be incorporated into transcripts in a similar way as NAD. Biochemical characterization of RNAs carrying these caps with DXO, NudC, and Nudt12 enzymes led to the identification of compounds that can be instrumental in unraveling so far unaddressed biological aspects of NAD-RNAs.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03386

文献信息

• RNA Ligation for Mono and Dually Labeled RNAs
  作者：Anaïs Depaix、Agnieszka Mlynarska‐Cieslak、Marcin Warminski、Pawel J. Sikorski、Jacek Jemielity、Joanna Kowalska

  DOI：10.1002/chem.202101909

  日期：2021.8.19

  constructs as substrates for RNA labeling directly by T4 ligase or via postenzymatic strain-promoted alkyne-azide cycloaddition (SPAAC). All analogues were substrates for T4 RNA ligase. Analogues containing bulky fluorescent labels or biotin showed better overall labeling yields than postenzymatic SPAAC. We successfully labeled uncapped RNAs, NAD-capped RNAs, and 5′-fluorescently labeled m7Gp3Am-capped

  标记的 RNA 是研究 RNA 功能和定位的宝贵探针。然而，mRNA 标记仍然具有挑战性。在这里，我们开发了一种改进的方法，用于体外转录的 RNA 的 3' 端标记。我们合成了新型腺苷 3',5'-二磷酸腺苷类似物，在腺苷的 N6 或 C2 位置修饰，带有含叠氮化物的接头、荧光标记或生物素，并评估这些构建体作为 T4 连接酶或酶后菌株直接标记 RNA 的底物- 促进炔烃-叠氮化物环加成 (SPAAC)。所有类似物都是 T4 RNA 连接酶的底物。含有大量荧光标记或生物素的类似物显示出比酶后 SPAAC 更好的整体标记产量。我们成功标记了未加帽的 RNA、NAD 加帽的 RNA 和 5'-荧光标记的 m 7 Gp 3阿米加帽的mRNA。获得的高度同质的双标记 mRNA 具有翻译活性，并能够进行基于荧光的脱帽监测。这种方法将有助于使用各种功能化的基于 mRNA 的探针。
• Synthesis of Mixed Dinucleotides by Mechanochemistry
  作者：Faisal Hayat、Mikhail V. Makarov、Luxene Belfleur、Marie E. Migaud

  DOI：10.3390/molecules27103229

  日期：——

  We report the synthesis of vitamin B1, B2, and B3 derived nucleotides and dinucleotides generated either through mechanochemical or solution phase chemistry. Under the explored conditions, adenosine and thiamine proved to be particularly amenable to milling conditions. Following optimization of the chemistry related to the formation pyrophosphate bonds, mixed dinucleotides of adenine and thiamine (vitamin

  我们报告了通过机械化学或液相化学生成的维生素 B1、B2 和 B3 衍生核苷酸和二核苷酸的合成。在探索的条件下，腺苷和硫胺素被证明特别适合研磨条件。在优化与形成焦磷酸键相关的化学过程后，以良好的产率产生了腺嘌呤和硫胺素（维生素 B1）、核黄素（维生素 B2）、烟酰胺核苷和 3-甲酰胺 4-吡啶酮核苷（均为维生素 B3 衍生物）的混合二核苷酸. 此外，我们报告了 NAD +的 MW+4 同位素体的有效合成对于其中氘掺入存在于双核苷酸键的任一侧，准备通过质谱进行同位素示踪实验。这些混合物种中的许多是新的并且呈现出同时增强或调节独立生物合成途径的辅因子转运蛋白和酶的未探索的可能性。
• 10.3390/ph17060739
  作者：Matteucci, Federica、Ferrati, Marta、Spinozzi, Eleonora、Piergentili, Alessia、Del Bello, Fabio、Giorgioni, Gianfabio、Sorci, Leonardo、Petrelli, Riccardo、Cappellacci, Loredana

  DOI：10.3390/ph17060739

  日期：——

  Nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) cofactor metabolism plays a significant role in cancer development. Tumor cells have an increased demand for NAD and ATP to support rapid growth and proliferation. Limiting the amount of available NAD by targeting critical NAD biosynthesis enzymes has emerged as a promising anticancer therapeutic approach. In mammals, the enzyme nicotinamide/nicotinic acid adenylyltransferase

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD) 辅因子代谢在癌症发展中发挥着重要作用。肿瘤细胞对 NAD 和 ATP 的需求增加，以支持快速生长和增殖。通过靶向关键的 NAD 生物合成酶来限制可用 NAD 的量已成为一种有前景的抗癌治疗方法。在哺乳动物中，烟酰胺/烟酸腺苷酸转移酶 (NMNAT) 催化所有已知 NAD 合成途径的关键下游反应。合成了新型烟酰胺/烟酸腺嘌呤二核苷酸 (NAD/NaAD) 类似物 1-4，在腺苷部分的核糖 2'-C 和 3'-C-位置含有甲基，作为人类三种亚型的抑制剂NMN-腺苷酰转移酶，命名为 hNMNAT-1、hNMNAT-2 和 hNMNAT-3。基于 NMR 的构象分析表明，各个 NAD 类似物 (1-4) 具有不同的构象偏好。对二核苷酸 1-4 作为 hNMNAT 同工型抑制剂的生物学评估揭示了不同构象（北抗和南顺）与酶抑制活性之间的结构关系。在合成和测试的新系列 NAD
• Chemical Synthesis of the Second Messenger Nicotinic Acid Adenine Dinucleotide Phosphate by Total Synthesis of Nicotinamide Adenine Dinucleotide Phosphate
  作者：James Dowden、Christelle Moreau、Richard S. Brown、Georgina Berridge、Antony Galione、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/anie.200460054

  日期：2004.9.6
• Nicotinamide-Containing Di- and Trinucleotides as Chemical Tools for Studies of NAD-Capped RNAs
  作者：Agnieszka Mlynarska-Cieslak、Anais Depaix、Ewa Grudzien-Nogalska、Pawel J. Sikorski、Marcin Warminski、Megerditch Kiledjian、Jacek Jemielity、Joanna Kowalska

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03386

  日期：2018.12.7

  We report the chemical synthesis of a set of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) cap analogues containing chemical modifications that reduce their susceptibility to NAD-RNA-degrading enzymes. These analogues can be incorporated into transcripts in a similar way as NAD. Biochemical characterization of RNAs carrying these caps with DXO, NudC, and Nudt12 enzymes led to the identification of compounds that can be instrumental in unraveling so far unaddressed biological aspects of NAD-RNAs.