3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one | 70842-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3,4-Dimethoxycinnamoyl-piperazin；1-[3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acryloyl]-piperazine；3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-piperazin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 70842-60-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: HRODYGBUJLISDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one 、 2-(4-苯甲酰基苯氧基)-2-甲基丙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82 %的产率得到(E)-1-(4-(2-(4-benzoylphenoxy)-2-methylpropanoyl)piperazin-1-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d3md00727h

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d3md00727h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  寻求小分子作为有效的非竞争性流感抑制剂

  摘要：

  一系列支架，即 aurones、3-indolinones、4-quinolones 和肉桂酸-哌嗪杂化物，被设计、合成并在体外针对 A/H1N1pdm09 病毒进行了研究。与分子对接研究中的唾液酸和奥司他韦不同，设计的分子采用不同的结合方式，即在神经氨酸酶的430-cavity中。所有分子都降低了病毒滴度并表现出非细胞毒性以及对 MDCK 细胞的冷冻保护特性。分子 ( Z )-2-(3'-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one ( 2f ), ( Z )-2-(4'-Chloro-benzylidene)-1,2- dihydro-indol-3-one ( 2g ) 和 2-(2'-Methoxy-phenyl)-1H-quinolin-4-one ( 3a) 是本研究中鉴定出的最有趣的分子，与参考竞争性和非竞争性抑制剂相比，奥司他韦 (EC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105139

文献信息

• Antimicrobial/Antibiofilm Activity and Cytotoxic Studies of β-Thujaplicin Derivatives
  作者：Theano Fotopoulou、Ana Ćirić、Eftichia Kritsi、Ricardo C. Calhelha、Isabel C.F.R. Ferreira、Marina Soković、Panagiotis Zoumpoulakis、Maria Koufaki

  DOI：10.1002/ardp.201600095

  日期：2016.9

  line (PLP2) were used for testing antitumor and cytotoxic activity. The compounds present better antibacterial and antifungal activity in comparison with approved antimicrobials used as control agents. β‐Thujaplicin showed strong antibacterial and antifungal activities against all tested species. Further studies of their antibacterial activity revealed that all compounds presented good antibiofilm and

  天然 β-thujaplicin 显示出一系列非凡的生物活性，可用于预防或治疗各种疾病，而其托酚酮支架激发了新类似物的合成。本研究的主要目标是评估 β-thujaplicin 支架第 7 位的 4-取代哌嗪部分对抗菌活性的影响。为了确定 β-thujaplicin 衍生物的生物活性，使用微量稀释方法对抗多种细菌和真菌。铜绿假单胞菌 PAO 1 用于测试 antiquorum 和抗生物膜效应。四种人类肿瘤细胞系（MCF-7、NCI-H460、HeLa 和 HepG2）和一种猪肝衍生细胞系（PLP2）用于测试抗肿瘤和细胞毒活性。与被批准用作对照剂的抗微生物剂相比，这些化合物具有更好的抗菌和抗真菌活性。β-Thujaplicin 对所有测试物种均表现出很强的抗菌和抗真菌活性。对其抗菌活性的进一步研究表明，所有化合物都具有良好的抗生物膜和抗微生物作用。真菌比细菌更容易受到测试化合物的影响，但MK1
• Incorporation of Privileged Structures into Bevirimat Can Improve Activity against Wild-Type and Bevirimat-Resistant HIV-1
  作者：Yu Zhao、Qiong Gu、Susan L. Morris-Natschke、Chin-Ho Chen、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00461

  日期：2016.10.13

  Two "privileged fragments", caffeic acid and piperazine, were integrated into bevirimat producing new derivatives with improved activity against HIV-1/NL4-3 and NL4-3/V370A carrying the most prevalent bevirimat-resistant polymorphism. The activity of one of these, 18c, was increased by 3-fold against NL4-3 and 51-fold against NL4-3/V370A. Moreover, 18c is a maturation inhibitor with improved metabolic stability. Our study suggested that integration of privileged motifs into promising natural product skeletons is an effective strategy for discovering potent derivatives.