fluorenylidenecyclopropa[b]naphthalene | 109685-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: fluorenylidenecyclopropa[b]naphthalene
• 英文别名: 9-(1H-Cyclopropa[b]naphthalen-1-ylidene)-9H-fluorene；9-cyclopropa[b]naphthalen-1-ylidenefluorene
• CAS: 109685-01-0
• 化学式: C₂₄H₁₄
• 分子量: 302.375
• InChiKey: JQXROEPETLDVPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-260 °C
• 沸点：
  493.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorenylidenecyclopropa[b]naphthalene 生成 dibenzacephenanthrylene
  参考文献：
  名称：

  HALTON, BRIAN, PURE AND APPL. CHEM., 62,(1990) N, C. 541-546

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 1,1-bis(trimethylsilyl)cyclopropa[b]naphthalene 在 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到fluorenylidenecyclopropa[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Halton, Brian; Lu, Qi; Stang, Peter J., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 7, p. 1277 - 1282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methylidenecycloproparenes: Novel Compounds with Fascinating Properties
  作者：Brian Halton、Peter Stang

  DOI：10.1055/s-1997-723

  日期：1997.2

  Proton abstraction from the methylene position of a cycloproparene provides the corresponding C1 anion that can be intercepted by a carbonyl-containing compound to provide a wide range of novel methylidenecycloproparenes. The physical and chemical aspects of this comparatively new class of surprisingly stable, strained compounds have been explored. The present account provides a perspective on these developments from the initial experiments in the Utah laboratories.

  从环丙烯环的甲叉位质子抽象化生成的相应C1阴离子，能够被含羰基的化合物捕获，从而获得广泛的、新型的亚甲基环丙烯类化合物。人们已经探讨了这类相对较新的、出乎意料的稳定性大、张力高的化合物的物理和化学性质。本文从犹他实验室最初的实验研究简述了这些进展。
• Nickel-catalyzed manipulation of tertiary phosphines via highly selective C–P bond cleavage
  作者：Jian Cao、Xian Huang、Luling Wu

  DOI：10.1039/c3cc43640c

  日期：——

  A catalytic cycle involving oxidative addition of nickel(0) with a carbon–carbon single bond in the three-membered ring of diarylmethylenecyclopropa[b]naphthalenes, highly selective cleavage of the C–P bond, and migration of the aryl group of phosphine consequently provides a new type of bulky phosphine in excellent yields.

  催化循环涉及镍(0)与二芳基亚甲基环丙[b]萘三元环中的碳-碳单键的氧化加成、C-P键的高选择性断裂以及芳基的迁移因此，膦以优异的产率提供了一种新型的大体积膦。
• Acephenanthrylenes from flash vacuum thermolysis of diarylmethylidenecycloproparenes
  作者：Brian Halton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.047

  日期：2006.2

  Upon flash vacuum thermolysis at 750 °C fluorenylidenecyclopropa[b]naphthalene (1) undergoes opening of the three-membered ring and rearrangement to give a range of C24H14 polycyclic aromatic hydrocarbons. Dibenz[e.l]- and -[e.k]acephenanthrylene (7) and (12), respectively, have been identified while the plausible naphth[1,2-e]- and [2,3-e]acephenanthrylenes (9) and (14) were not detected. With di

  在750℃下的闪蒸真空热解中，亚芴基亚环丙烷[ b ]萘（1）经历三元环的开环并重排，得到一系列C 24 H 14多环芳烃。Dibenz [ e。l ]-和-[ e。已分别鉴定出k ]对苯二甲苯（7）和（12），而未检测到可能的萘[1,2- e ]-和[2,3- e ]对苯二酚（9）和（14）。与二苯基亚甲基环丙烷[ b ]萘（2）环脱氢和重排也提供C 24 H 14多环；dibenz [ e。k ]对苯乙（12）被鉴定和dibenz [ a。e ]乙炔（15）是一种提议的产品。
• Benzocalicenes and benzotriaheptafulvalenes from cycloproparenes
  作者：Brian Halton、Simon J. Buckland、Qiu Mei、Peter J. Stang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85159-x

  日期：1986.1

  The benzocalicenes (8)/(9) and the first triaheptafulvalenes (10)–(13) are available by Peterson olefination of the corresponding cycloproparene. Small hypsochromic shifts are noted in their uv spectra; the dipole moments of (8) and (12) are 2.6 and 1.2 Debye respectively.

  苯并calicenes（8）/（9）和第一个三庚基富瓦烯（10）-（13）可通过相应的环丙烷的彼得森烯化反应获得。在其紫外光谱中发现了小的七色移；（8）和（12）的偶极矩分别为2.6和1.2德拜。
• HALTON, BRIAN;LU, QI;STANG, PETER J., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 1277-1282
  作者：HALTON, BRIAN、LU, QI、STANG, PETER J.

  DOI：——

  日期：——