fenchone oxime | 2157-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: fenchone oxime
• 英文别名: 1,3,3-Trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-on-oxim；α-fenchone oxime；1,3,3-trimethyl-norbornan-2-one oxime；1,3,3-Trimethyl-norbornan-2-on-oxim；D,L-Fenchon-oxim；Fenchon-oxim；N-(1,3,3-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene)hydroxylamine
• CAS: 2157-47-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: POYGWXWGOBEMAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  243.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fenchone oxime 在 sodium hypophosphite 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以81%的产率得到葑酮
  参考文献：
  名称：

  Monti, D.; Gramatica, P.; Speranza, G., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 7, p. 803 - 808

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  葑酮 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 fenchone oxime
  参考文献：
  名称：

  ñ -叔丁基- Ñ -chlorocyanamide：用于有效地制备了新的试剂宝石-chloronitroso化合物

  摘要：

  已经开发出一种用于有效制备宝石-氯亚硝基化合物的新试剂。酮肟的与反应ñ -叔丁基- ñ -chlorocyanamide发生瞬间在四氯化碳在室温下在温和条件下具有优异的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.131

文献信息

• Oxime ethers and pesticidal preparations containing them
  申请人：Ciba-Geigy AG

  公开号：US03941839A1

  公开（公告）日：1976-03-02

  New oxime ethers and pesticidal and herbicidal preparations containing them are disclosed. The oxime ethers correspond to the formula ##SPC1## Wherein R.sub.1 is a hydrogen atom or a lower alkyl radical; R.sub.2 is an aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic, aromatic or heterocyclic radical; or wherein R.sub.1 and R.sub.2 form part of a saturated or unsaturated carbocycle or a 5-, 6- or 7-membered heterocycle; R.sub.3 is a nitro, trifluoromethyl, formyl, lower carbalkoxy, sulfamyl or mono- or di-lower alkyl sulfamyl radical; R.sub.4.sub.- and R.sub.5.sub.- each is a hydrogen or halogen atom, an amino, mono- or di-lower alkyl amino, lower alkoxy, cycloalkoxy, lower alkylthio, nitro, lower carbalkoxy, arylthio, lower aralkylthio or lower alkyl group, or 5-, 6- or 7-membered heterocycle.

  揭示了新的肟醚化合物和含有它们的杀虫剂和除草剂制剂。这些肟醚化合物对应于以下结构式：其中R1为氢原子或较低的烷基基团；R2为脂肪族、环脂肪族、芳基脂肪族、芳香族或杂环基团；或者R1和R2构成饱和或不饱和的碳环或5、6或7元杂环的一部分；R3为硝基、三氟甲基、甲酰基、较低的羰基烷氧基、磺胺基或单或双较低的烷基磺胺基基团；R4和R5分别为氢或卤素原子、氨基、单或双较低的烷基氨基、较低的烷氧基、环烷氧基、较低的烷基硫氧基、硝基、较低的羰基烷氧基、芳基硫氧基、较低的芳基烷基硫氧基或较低的烷基基团，或者为5、6或7元杂环。
• Synthesis, Docking Study and β-Adrenoceptor Activity of Some New Oxime Ether Derivatives
  作者：Hazem Ghabbour、Eman El-Bendary、Mahmoud El-Ashmawy、Mohamed El-Kerdawy

  DOI：10.3390/molecules19033417

  日期：——

  A new series of oxime ethers 4a–z was designed and synthesized to test the blocking activity against β1 and β2-adrenergic receptors. Docking of these ether derivatives into the active site of the identified 3D structures of β1 and β2-adrenergic receptors showed MolDock scores comparable to those of reference compounds. Biological results revealed that the inhibition effects on the heart rate and contractility

  设计并合成了一系列新的肟醚 4a-z，以测试对 β1 和 β2-肾上腺素能受体的阻断活性。将这些醚衍生物与已识别的 β1 和 β2 肾上腺素能受体 3D 结构的活性位点对接，显示 MolDock 评分与参考化合物的评分相当。生物学结果表明，对心率和收缩力的抑制作用小于普萘洛尔。然而，显示出与 β2-肾上腺素能受体的最高负 MolDock 评分的两种化合物 4p 和 4q 通过降低预收缩气管条的沙丁胺醇松弛表现出 β2-拮抗活性，这表明疏水区域中的氯噻吩部分对于与β2 受体。在另一方面，
• Multinuclear magnetic resonance study of 1,3,3-trimethylbicyclo [2.2.1]heptan-2-one (fenchone) oxime, its five monochloro derivatives and a dehydrochlorination product
  作者：Erkki Kolehmainen、Katri Laihia、Jorma Korvola、Reijo Kauppinen、Pia Mänttäri、Kari Rissanen

  DOI：10.1002/mrc.1260290313

  日期：1991.3

  Fenchone oxime, 5-exo-chlorofenchone oxime, 6-exo-chlorofenchone oxime, 7-anti-chlorofenchone oxime, 8-chlorofenchone oxime, 9-chlorofenchone oxime and a dehydrochlorination product of 10-chlorofenchone oxime were synthesized from fenchone and the corresponding chlorofenchones. The 1H, 13C and 17O NMR spectra of the oximes and the dehydrochlorination product were recorded. The NMR data were compared with the corresponding parameters obtained earlier for fenchone and monochlorofenchones in order to determine the differences between the carbonyl and oxime substituents from the NMR spectroscopic point of view, and to assign the stereochemistry of the oxime group. This stereochemistry could not, however, be assigned solely by NMR spectroscopy.

  由小茴香酮和相应的氯小茴香酮合成了小茴香酮肟、5-外型小茴香酮肟、6-外型小茴香酮肟、7-反型小茴香酮肟、8-小茴香酮肟、9-小茴香酮肟以及10-小茴香酮肟的脱氯化氢产物。 。记录肟和脱氯化氢产物的 1H、 13C 和 17O NMR 谱。将NMR数据与之前获得的小茴香酮和一氯小茴香酮的相应参数进行比较，以便从NMR光谱的角度确定羰基和肟取代基之间的差异，并确定肟基团的立体化学。然而，这种立体化学不能仅通过核磁共振波谱来确定。
• Novel photochemical rearrangements of citral and related compounds at elevated temperatures
  作者：Steven Wolff、Francis Barany、William C. Agosta

  DOI：10.1021/ja00527a041

  日期：1980.3
• Notes
  作者：K. B. Walshaw、G. T. Young、G. W. Moersch、W. A. Neuklis、J. B. Rose、C. K. Warren、A. T. Blades、M. G. H. Wallbridge、C. A. Howe、A. Howe、C. R. Hamel、H. W. Gibson、R. R. Flynn、R. S. Satchell、W. V. Farrar、Dov Elad、Joshua Rokach、Barbara R. Mole、Julie P. Murray、J. G. Tillett、M. D. Johnson、L. Mortillaro、L. Credali、M. Mammi、G. Valle、J. Burdon、T. M. Hodgins、D. R. A. Perry、R. Stephens、J. C. Tatlow、Geoffrey Allen、D. J. Blears、K. H. Webb、J. Chatt、F. A. Hart、Susana Passeron、Eduardo Recondo、R. E. Banks、G. E. Williamson、F. Calderazzo、R. Cini、C. C. Addison、D. J. Chapman、Douglas Lloyd、Ronald H. McDougall、F. I. Wasson、H. M. R. Hoffmann、G. Pass、Terence C. Owen、A. C. Wilbraham、K. O. Christe、A. E. Pavlath、F. M. Dean、Stang Mongkolsuk、Verapong Podimuang、F. Din、D. J. Brown、T. Teitei

  DOI：10.1039/jr9650000786

  日期：——