9-O-octylberberrubine bromide | 914-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9-O-octylberberrubine bromide
• 英文别名: 9-O-Octylberberine Bromide；17-methoxy-16-octoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene;bromide
• CAS: 914-28-3
• 化学式: Br*C₂₇H₃₂NO₄
• 分子量: 514.459
• InChiKey: YELKOSOMTOZWOY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 9-O-octylberberrubine bromide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的9- O-取代的小ber碱衍生物的合成和抗癌活性：亲脂取代作用

  摘要：

  为了改变其疏水性，合成了一系列带有9- O-烷基-或9- O-萜烯基取代的小ber碱的化合物，并评估了其对人癌症HepG2和HT29细胞系的抗癌活性。我们发现9- O-烷基-和9- O-萜烯小ber碱衍生物的亲脂性替代物在抑制人类癌细胞生长中起作用，并且其活性可以通过优化的替代物类型和链长来最大化。然而，最显着的是，在制备的六种化合物中，样品8（法呢基9- O-取代的小ber碱）对小against的HepG2细胞系显示出与小ber碱相当或更好的细胞毒活性。化合物与小ber碱相比，图8的48个孵育小时后还显示出104倍的抗增殖活性。此外，在Hoechst 33258和Annexin V-FITC / PI染色分析中，它以比小ine碱更低的浓度诱导HepG2细胞凋亡24小时。全部拿走；法呢基9- O-取代的小ber碱可能是新的抗癌药物开发的潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.098

文献信息

• 9-烷氧基小檗碱盐、合成方法及应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN111377913B

  公开（公告）日：2021-11-05

  本发明提供一种9‑烷氧基小檗碱盐，其分子结构如下：C19+nH16+2nO4N·X其中，X＝F‑、Cl‑、Br‑、I‑等阴离子；n＝2、4、6、8、10、12。本发明还提供了一种9‑烷氧基小檗碱盐的制备方法及用途，在抗菌活性，尤其是在抗Hp方面的用途。本发明9‑O‑烷基小檗碱盐的抗Hp活性明显高于小檗碱盐和小檗碱的其他衍生物，收率高，价格低。
• Synthesis and anticancer activity of a novel series of 9-O-substituted berberine derivatives: A lipophilic substitute role
  作者：Chih-Yu Lo、Lin-Chen Hsu、Min-Shin Chen、Yi-Jing Lin、Lih-Geeng Chen、Cheng-Deng Kuo、Jin-Yi Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.098

  日期：2013.1

  bearing 9-O-alkyl- or 9-O-terpenyl- substituted berberine were synthesized and evaluated for anticancer activity against human cancer HepG2 and HT29 cell lines. We found that the lipophilic substitute of 9-O-alkyl- and 9-O-terpenyl berberine derivatives plays a role in inhibiting the human cancer cell growth and its activity could be maximized with the optimized substitute type and chain length. Most strikingly

  为了改变其疏水性，合成了一系列带有9- O-烷基-或9- O-萜烯基取代的小ber碱的化合物，并评估了其对人癌症HepG2和HT29细胞系的抗癌活性。我们发现9- O-烷基-和9- O-萜烯小ber碱衍生物的亲脂性替代物在抑制人类癌细胞生长中起作用，并且其活性可以通过优化的替代物类型和链长来最大化。然而，最显着的是，在制备的六种化合物中，样品8（法呢基9- O-取代的小ber碱）对小against的HepG2细胞系显示出与小ber碱相当或更好的细胞毒活性。化合物与小ber碱相比，图8的48个孵育小时后还显示出104倍的抗增殖活性。此外，在Hoechst 33258和Annexin V-FITC / PI染色分析中，它以比小ine碱更低的浓度诱导HepG2细胞凋亡24小时。全部拿走；法呢基9- O-取代的小ber碱可能是新的抗癌药物开发的潜在候选者。