(+/-)-8-carbamoyl-13,14-dehydrocanadine | 332951-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-8-carbamoyl-13,14-dehydrocanadine
• 英文别名: 16,17-Dimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,15(20),16,18-heptaene-14-carboxamide
• CAS: 332951-38-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 380.4
• InChiKey: XHXWXHMVRNTGET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-8-carbamoyl-13,14-dehydrocanadine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(8R,14S)-(+/-)-8-carbamoylcanadine
  参考文献：
  名称：

  小b碱N-氧化物的Polonovski-Potier反应。8-羟甲基和8-甲基berbines的合成

  摘要：

  的Polonovski-博天反应反式和顺berbines Ñ -oxides进行了研究。由反式N-氧化物获得的8-氰基衍生物用于合成8-羟甲基和8-甲基小碱。将该方法应用于从（14 S）-（-）-犬精的立体控制合成（8 R，14 S）-（-）-8-甲基犬精。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00945-5
• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-8-carbamoyl-13,14-dehydrocanadine
  参考文献：
  名称：

  小b碱N-氧化物的Polonovski-Potier反应。8-羟甲基和8-甲基berbines的合成

  摘要：

  的Polonovski-博天反应反式和顺berbines Ñ -oxides进行了研究。由反式N-氧化物获得的8-氰基衍生物用于合成8-羟甲基和8-甲基小碱。将该方法应用于从（14 S）-（-）-犬精的立体控制合成（8 R，14 S）-（-）-8-甲基犬精。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00945-5