3-(3-carbamoylphenyl)-acrylic acid | 98116-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-carbamoylphenyl)-acrylic acid
• 英文别名: 3-aminocarbonylcinnamic acid；(E)-3-(3-carbamoylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 98116-25-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: KTWYONPLEQMLCM-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-carbamoylphenyl)-acrylic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-氰基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Oxiranes

  摘要：

  公式##STR1##中描述了一系列化合物，其中n为0、1或2，R.sup.1是一个烃基团，可选地取代一个可选地取代的苯基团，并含有5至30个碳原子，R.sup.2是可选地取代的苯基或C.sub.1-10烷基，可选地取代一个或多个取代基，所述取代基选自可选地保护的羟基、可选地保护的羧基、腈基、可选地保护的四唑基、--COR.sup.6，其中R.sup.6是C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、一个可选地保护的氨基酸残基或--NR.sub.2.sup.7，其中每个R.sup.7是氢或C.sub.1-4烷基，以及--NHR.sup.8，其中R.sup.8是氢、一个保护基、一个可选地保护的氨基酸残基、C.sub.1-4烷基或--COR.sup.9，其中R.sup.9是C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基，而R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别选自氢、羧基、C.sub.2-5烷氧羰基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、羟基、可选地保护的四唑基、卤素、三氟甲基、腈基、硝基和--CONR.sub.2.sup.10，其中每个R.sup.10是氢或C.sub.1-4烷基；以及其盐。这些化合物是白三烯拮抗剂。

  公开号：

  US04665189A1
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 3-(3-carbamoylphenyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  人类鼻病毒3C蛋白酶的取代苯甲酰胺抑制剂：基于结构的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  使用基于结构的设计鉴定了一系列人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶的含非苯甲酰胺的抑制剂。报道了这些抑制剂的设计，合成和生物学评估。将迈克尔受体与模拟自然3CP底物的P1识别元件的苯甲酰胺核心结合。α，β-不饱和肉桂酸酯不可逆地抑制3CP并显示抗病毒活性（EC（50）0.60 microM，HRV-16感染的H1-HeLa细胞）。根据共晶结构信息，使用在固体载体上的平行合成方法制备了取代的苯甲酰胺衍生物库。A 1。图9与3CP复合的苯甲酰胺抑制剂的共晶体结构显示了与最初模拟的结合模式相似的结合模式，其中观察到亲核半胱氨酸残基的共价连接。不饱和酮显示出有效的可逆抑制作用，但在细胞抗病毒测定中没有活性，并且发现与亲核硫醇（如DTT）反应。

  DOI：

  10.1021/jm9903242

文献信息

• Novel intermediates for the production of pharmaceuticals
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0201823A2

  公开（公告）日：1986-11-20

  There are disclosed compounds of the formula in which R1 is an alkenyl or alkynyl group optionally substituted with an optionally substituted phenyl group and containing from 5 to 30 carbon atoms, and R3, R4 and R5 are each selected from hydrogen, carboxyl, C2.5 alkoxycarbonyl, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, hydroxyl, optionally protected tetrazolyl, halo, trifluoromethyl, nitrile, nitro and -CONR210 where each R10 is hydrogen or C1-4 alkyl. The compounds are intermediates useful for preparing pharmaceutical compounds of the formula in which R1, R3, R4 and R5 have the values given above and R2 is optionally substituted phenyl or optionally substituted C1-10 alkyl.

  公开了如下式的化合物 其中 R1 是任选被任选取代的苯基取代且含有 5 至 30 个碳原子的烯基或炔基，R3、R4 和 R5 分别选自氢、羧基、C2.5 烷氧基羰基、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、羟基、任选保护的四唑基、卤代、三氟甲基、腈、硝基和-CONR210，其中每个 R10 是氢或 C1-4 烷基。 这些化合物是用于制备以下式子的药物化合物的中间体 其中 R1、R3、R4 和 R5 具有上述值，R2 是任选取代的苯基或任选取代的 C1-10 烷基。
• HIRAIWA, TORU;TAKEDA, KENJI;NAKANO, JOJI;SUDANI, MINEICHI;FURUHATA, KUNIK+
  作者：HIRAIWA, TORU、TAKEDA, KENJI、NAKANO, JOJI、SUDANI, MINEICHI、FURUHATA, KUNIK+

  DOI：——

  日期：——
• Methods and compositions for assaying for the production of 1,4-dihydropyridyl
  申请人：SYVA COMPANY

  公开号：EP0052921B1

  公开（公告）日：1984-06-13
• Araliphatic sulphides,sulphones and sulphoxides and their pharmaceutical use
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：EP0134111B1

  公开（公告）日：1988-12-07
• SUBSTITUTED BENZAMIDE INHIBITORS OF RHINOVIRUS 3C PROTEASE
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1192127B1

  公开（公告）日：2005-03-30