3-甲酰基苯并酰胺 | 126534-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲酰基苯并酰胺
• 中文别名: 3-甲酰苯甲酰胺
• 英文名称: 3-formylbenzamide
• 英文别名: 3-carboxamidebenzaldehyde
• CAS: 126534-87-0
• 化学式: C₈H₇NO₂
• mdl: MFCD09758970
• 分子量: 149.149
• InChiKey: AYYCJLDODRZCOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280
• 危险性描述：
  H317
• 储存条件：
  温度：2-8℃，保持在惰性气体氛围中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基苯并酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-{[(13α)-3,17-dihydroxyestra-1(10),2,4-trien-16-yl]methyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF 17ß-HSD1, 17ß-HSD3 AND 17ß-HSD10
  [FR] INHIBITEURS DE 17SS-HSD1, 17SS-HSD3 ET 17SS-HSD10

  摘要：

  该申请公开了17β羟基类固醇脱氢酶（17β HSD）类型1、3、10的抑制剂及其在癌症和其他疾病治疗中的使用（单独和组合使用）。17β HSD1抑制剂包括在C16处带有尼达-氨甲酰苯甲基取代基的雌二醇衍生物。17β HSD3/HSD10抑制剂包括在C3位置用磺胺基哌嗪取代的雄甾酮衍生物。还公开了既是17β HSD1又是17β HSD3抑制剂的化合物，其在C20处带有螺环吗啡基取代基。

  公开号：

  WO2012129673A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3-甲酰基苯并酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过蛋白质模板 Knoevenagel 反应对抗肠道病毒 D68 的抗病毒药物的化学进化

  摘要：

  从无活性前体产生生物活性分子是生命化学进化中的关键步骤，然而，对自然发生这方面的机制见解却很少。在这里，我们研究了肠道病毒 D68 的 3C 蛋白酶蛋白催化形成抗病毒药物。该酶诱导羟醛缩合，产生在细胞中具有抗病毒活性的抑制剂。动力学和热力学分析表明，生物活性来自动态反应系统，包括抑制剂形成、抑制剂对蛋白质靶标的烷基化以及非蛋白质亲核试剂与抑制剂的竞争性添加。最活跃的抗病毒药物是缓慢可逆的抑制剂，具有延长的目标停留时间。该研究揭示了生物活性物质通过蛋白质催化、非酶 C−C 偶联进行化学演化的第一个例子。所发现的机制在生理条件下起作用，可能构成药物开发的天然过程。

  DOI：

  10.1002/anie.202102074

文献信息

• Substituted Benzamide Inhibitors of Human Rhinovirus 3C Protease:  Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Siegfried H. Reich、Theodore Johnson、Michael B. Wallace、Susan E. Kephart、Shella A. Fuhrman、Stephen T. Worland、David A. Matthews、Thomas F. Hendrickson、Fora Chan、James Meador、Rose Ann Ferre、Edward L. Brown、Dorothy M. DeLisle、Amy K. Patick、Susan L. Binford、Clifford E. Ford

  DOI：10.1021/jm9903242

  日期：2000.5.1

  HRV-16 infected H1-HeLa cells). On the basis of cocrystal structure information, a library of substituted benzamide derivatives was prepared using parallel synthesis on solid support. A 1.9 A cocrystal structure of a benzamide inhibitor in complex with the 3CP revealed a binding mode similar to that initially modeled wherein covalent attachment of the nucleophilic cysteine residue is observed. Unsaturated

  使用基于结构的设计鉴定了一系列人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶的含非苯甲酰胺的抑制剂。报道了这些抑制剂的设计，合成和生物学评估。将迈克尔受体与模拟自然3CP底物的P1识别元件的苯甲酰胺核心结合。α，β-不饱和肉桂酸酯不可逆地抑制3CP并显示抗病毒活性（EC（50）0.60 microM，HRV-16感染的H1-HeLa细胞）。根据共晶结构信息，使用在固体载体上的平行合成方法制备了取代的苯甲酰胺衍生物库。A 1。图9与3CP复合的苯甲酰胺抑制剂的共晶体结构显示了与最初模拟的结合模式相似的结合模式，其中观察到亲核半胱氨酸残基的共价连接。不饱和酮显示出有效的可逆抑制作用，但在细胞抗病毒测定中没有活性，并且发现与亲核硫醇（如DTT）反应。
• Substituted benzamide inhibitors of rhinovirus 3C protease
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06369226B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  Nonpeptide benzamide-containing inhibitors of human rhinovirus (HRV) 3C protease are described.

  非肽基苯甲酰胺类人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶抑制剂已被描述。
• Transition metal-free 1,3-dimethylimidazolium hydrogen carbonate catalyzed hydration of organonitriles to amides
  作者：Praveen Kumar Verma、Upendra Sharma、Manju Bala、Neeraj Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1039/c2ra22868h

  日期：——

  An efficient hydration of organonitriles to the corresponding amides was accomplished using 1,3-dimethylimidazolium hydrogen carbonate as an organocatalyst. The developed catalytic method was also applicable for the synthesis of metal phthalocyanines.

  使用1,3-二甲基咪唑啉鎓碳酸氢盐作为有机催化剂，实现了有机腈高效水合转化为相应的酰胺。所开发的催化方法同样适用于金属酞菁的合成。
• Identification of 4-anilino-6-aminoquinazoline derivatives as potential MERS-CoV inhibitors
  作者：Jun Young Lee、Young Sup Shin、Jihye Lee、Sunoh Kwon、Young-hee Jin、Min Seong Jang、Seungtaek Kim、Jong Hwan Song、Hyoung Rae Kim、Chul Min Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127472

  日期：2020.10

  New therapies for treating coronaviruses are urgently needed. A series of 4-anilino-6-aminoquinazoline derivatives were synthesized and evaluated to show high anti-MERS-CoV activities. N4-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-N6-(3-methoxybenzyl)quinazoline-4,6-diamine (1) has been identified in a random screen as a hit compound for inhibiting MERS-CoV infection. Throughout optimization process, compound 20 was

  迫切需要治疗冠状病毒的新疗法。合成并评估了一系列 4-苯胺基-6-氨基喹唑啉衍生物，显示出高抗 MERS-CoV 活性。N 4 -(3-氯-4-氟苯基)- N 6 -(3-甲氧基苄基)喹唑啉-4,6-二胺 ( 1 ) 已在随机筛选中被鉴定为抑制 MERS-CoV 感染的热门化合物。在整个优化过程中，发现化合物20表现出高抑制作用（IC 50 = 0.157 μM，SI = 25），无细胞毒性，体内PK 特性适中。
• [EN] MIXED LINEAGE KINASE INHIBITORS FOR HIV/AIDS THERAPIES<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE DE LIGNAGE MIXTE POUR DES THÉRAPIES POUR LE VIH/SIDA
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2014085795A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Disclosed are methods for treating an individual infected with a retrovirus that comprise administering to the individual effective amounts of a mixed lineage kinase inhibitor and antiretroviral drug. In further aspects, disclosed are methods for treating an individual infected with a retrovirus that comprises administering an antiretroviral drug formulated into a crystalline nanoparticle comprising a surfactant, and a MLK inhibitor. Still further disclosed are methods for treating an individual infected with a retrovirus that comprises administering a composition comprising both an antiretroviral and MLK inhibitor formulated into a crystalline nanoparticle, which comprises a surfactant. Still further disclosed are compositions that comprise an antiretroviral drug, a MLK inhibitor, and a surfactant, wherein the composition is a crystalline nanoparticle. Compostions comprising MLK inhibitors with other drugs in nanoparticulate form, and methods of there use, are also disclosed.

  揭示了治疗感染逆转录病毒的个体的方法，包括向个体施用有效量的混合谱系激酶抑制剂和抗逆转录病毒药物。此外，还揭示了治疗感染逆转录病毒的个体的方法，包括向个体施用配制成含有表面活性剂的结晶纳米粒子的抗逆转录病毒药物，以及MLK抑制剂。进一步揭示了治疗感染逆转录病毒的个体的方法，包括向个体施用包含抗逆转录病毒和MLK抑制剂的组合物，该组合物配制成含有表面活性剂的结晶纳米粒子。还揭示了包含抗逆转录病毒药物、MLK抑制剂和表面活性剂的组合物，其中该组合物是结晶纳米粒子。还揭示了包含MLK抑制剂与其他药物在纳米粒形式中的组合物，以及其使用方法。