ethyl (E)-3-(3-carbamoylphenyl)acrylate | 269411-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(3-carbamoylphenyl)acrylate
• 英文别名: 3-(3-carbamoylphenyl)-acrylic acid ethyl ester；3-(3-Carbamoyl-phenyl)-acrylic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-(3-carbamoylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 269411-42-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: PCTAVPQJZOAOKC-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-carbamoylphenyl)acrylate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5,6-Dihydropyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines as Alternative of New Drugs with Cytotoxic Activity

  摘要：

  在本研究中，从相应的α,β-不饱和酯起始原料出发，经过三步合成，成功制备了吡咯[2,1-a]异喹啉类化合物4a–n，产率良好。这些化合物在六种人癌细胞系中进行了测试，以测量其细胞毒活性，并探究其与C-2位取代基的电子性质和芳香性的关系。我们的结果揭示，细胞毒活性可以通过围绕连接到C-2的环上的电子密度分布来解释。此外，本研究还鉴定出具有强大细胞毒活性的3-羟基（4d）和3-氯（4j）衍生物。这些化合物的IC50值发现与市售的拓扑替康、伊立替康、依托泊苷、他莫昔芬和顺铂相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00409
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸 在 草酰氯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 ethyl (E)-3-(3-carbamoylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  人类鼻病毒3C蛋白酶的取代苯甲酰胺抑制剂：基于结构的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  使用基于结构的设计鉴定了一系列人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶的含非苯甲酰胺的抑制剂。报道了这些抑制剂的设计，合成和生物学评估。将迈克尔受体与模拟自然3CP底物的P1识别元件的苯甲酰胺核心结合。α，β-不饱和肉桂酸酯不可逆地抑制3CP并显示抗病毒活性（EC（50）0.60 microM，HRV-16感染的H1-HeLa细胞）。根据共晶结构信息，使用在固体载体上的平行合成方法制备了取代的苯甲酰胺衍生物库。A 1。图9与3CP复合的苯甲酰胺抑制剂的共晶体结构显示了与最初模拟的结合模式相似的结合模式，其中观察到亲核半胱氨酸残基的共价连接。不饱和酮显示出有效的可逆抑制作用，但在细胞抗病毒测定中没有活性，并且发现与亲核硫醇（如DTT）反应。

  DOI：

  10.1021/jm9903242

文献信息

• Substituted benzamide inhibitors of rhinovirus 3C protease
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06369226B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  Nonpeptide benzamide-containing inhibitors of human rhinovirus (HRV) 3C protease are described.

  非肽基苯甲酰胺类人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶抑制剂已被描述。
• Chemical Evolution of Antivirals Against Enterovirus D68 through Protein‐Templated Knoevenagel Reactions
  作者：Carolin Tauber、Rebekka Wamser、Christoph Arkona、Marisa Tügend、Umer Bin Abdul Aziz、Szymon Pach、Robert Schulz、Dirk Jochmans、Gerhard Wolber、Johan Neyts、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/anie.202102074

  日期：2021.6.7

  investigate the protein-catalyzed formation of antivirals by the 3C-protease of enterovirus D68. The enzyme induces aldol condensations yielding inhibitors with antiviral activity in cells. Kinetic and thermodynamic analyses reveal that the bioactivity emerges from a dynamic reaction system including inhibitor formation, alkylation of the protein target by the inhibitors, and competitive addition of

  从无活性前体产生生物活性分子是生命化学进化中的关键步骤，然而，对自然发生这方面的机制见解却很少。在这里，我们研究了肠道病毒 D68 的 3C 蛋白酶蛋白催化形成抗病毒药物。该酶诱导羟醛缩合，产生在细胞中具有抗病毒活性的抑制剂。动力学和热力学分析表明，生物活性来自动态反应系统，包括抑制剂形成、抑制剂对蛋白质靶标的烷基化以及非蛋白质亲核试剂与抑制剂的竞争性添加。最活跃的抗病毒药物是缓慢可逆的抑制剂，具有延长的目标停留时间。该研究揭示了生物活性物质通过蛋白质催化、非酶 C−C 偶联进行化学演化的第一个例子。所发现的机制在生理条件下起作用，可能构成药物开发的天然过程。
• SUBSTITUTED BENZAMIDE INHIBITORS OF RHINOVIRUS 3C PROTEASE
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1192127B1

  公开（公告）日：2005-03-30
• US6369226B1
  申请人：——

  公开号：US6369226B1

  公开（公告）日：2002-04-09
• [EN] SUBSTITUTED BENZAMIDE INHIBITORS OF RHINOVIRUS 3C PROTEASE<br/>[FR] INHIBITEURS BENZAMIDE SUBSTITUES DU RHINOVIRUS 3C PROTEASE
  申请人：AGOURON PHARMA

  公开号：WO2000078708A1

  公开（公告）日：2000-12-28

  Nonpeptide benzamide-containing inhibityors of human rhinovirus (HRV) 3C protease are described.