[R-(R*,R*)]-5-(3-chlorophenyl)-3-[2-(3,4-dimethoxylphenyl)-1-methyl-ethyl]-oxazolidin-2-one | 138908-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [R-(R*,R*)]-5-(3-chlorophenyl)-3-[2-(3,4-dimethoxylphenyl)-1-methyl-ethyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R,R)-3-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-yl]-5-(3-chlorophenyl)oxazolidin-2-one；(5R)-5-(3-chlorophenyl)-3-[(2R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 138908-58-4
• 化学式: C₂₀H₂₂ClNO₄
• 分子量: 375.852
• InChiKey: ARVORFUKTQZZSQ-YJYMSZOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [R-(R*,R*)]-5-(3-chlorophenyl)-3-[2-(3,4-dimethoxylphenyl)-1-methyl-ethyl]-oxazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 生成 CL 316243
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-5- [2-[[2- [3-（3-氯苯基）-2-羟乙基]-氨基]丙基] -1，3-苯并二恶唑-2，2-二羧酸二钠（CL 316,243）。一种有效的β-肾上腺素激动剂，实际上对β3受体具有特异性。一种有前途的抗糖尿病和抗肥胖药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00094a025
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 在 磺酰氯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 、 N-三甲基硅基乙酰胺 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 [R-(R*,R*)]-5-(3-chlorophenyl)-3-[2-(3,4-dimethoxylphenyl)-1-methyl-ethyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-5- [2-[[2- [3-（3-氯苯基）-2-羟乙基]-氨基]丙基] -1，3-苯并二恶唑-2，2-二羧酸二钠（CL 316,243）。一种有效的β-肾上腺素激动剂，实际上对β3受体具有特异性。一种有前途的抗糖尿病和抗肥胖药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00094a025

文献信息

• Stereopreferential synthesis of
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US05468865A1

  公开（公告）日：1995-11-21

  The (R,R)-diastereoisomer of oxazolidin-2-ones, which are chemical intermediates for the preparation therapeutic agents useful in the treatment of diabetes and hyperglycemia, are prepared substantially free of isomeric forms through reduction of an acid addition salt of an (R)-N-protected-N-phenylcarboxymethyl-1-phenylprop-2-ylamine to form a secondary alcohol of predominantly the (R,R) chiral form in preference to others, removal of the protecting group to form a secondary amine, and allowing the secondary amine to react with a source of carbonyl groups. A typical embodiment involves the preparation of (R,R)-3-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-yl]-5-(3-chlorophenyl)oxazolidin-2- one in which both the chemical purity and optical purity are in excess of 99%.

  (R, R)-二噁烷基-2-酮的立体异构体是制备治疗糖尿病和高血糖有用的药物的化学中间体，通过还原(R)-N-保护-N-苯甲酰甲基-1-苯基丙-2-胺的酸加成盐，形成主要为(R,R)手性形式的二级醇，去除保护基形成二级胺，然后让二级胺与羰基源反应，从而实现基本无异构体形式的制备。一个典型的实施例涉及制备(R,R)-3-[1-(3,4-二甲氧基苯基)丙-2-基]-5-(3-氯苯基)二噁烷-2-酮，其中化学纯度和光学纯度均超过99%。
• J. Med. Chem. 1992, 35, 3081-3084
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Optically active 1-phenyl-2-substituted propane derivatives and methods of producing the same
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0627397B1

  公开（公告）日：1997-01-02
• Process improvement in the synthesis of [R-(R*,R*)]-5-(3-chlorophenyl)-3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-methylethyl)-2-oxazolididone
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0657439B1

  公开（公告）日：1997-07-16
• JPH07258232A
  申请人：——

  公开号：JPH07258232A

  公开（公告）日：1995-10-09